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1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

更新时间:2024-01-20 18:52:16

1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮结构式
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常用名 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 英文名 4-Thiodeoxyuridine
CAS号 5580-20-1 分子量 244.27
密度 1.59g/cm3 沸点 N/A
分子式 C9H12N2O4S 熔点 169 °C
MSDS N/A 闪点 N/A

 用途


4-硫代-2'-脱氧尿苷是嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制DNA合成、诱导细胞凋亡等[1]。

 名称

中文名 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
英文名 2(1H)-Pyrimidinone, 1-(2-deoxy-.β.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4-dihydro-4-thioxo
英文别名 更多

 生物活性

描述 4-硫代-2'-脱氧尿苷是嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制DNA合成、诱导细胞凋亡等[1]。
相关类别
参考文献

[1]. Robak T, Robak P. Purine nucleoside analogs in the treatment of rarer chronic lymphoid leukemias. Curr Pharm Des. 2012;18(23):3373-88.  

 物理化学性质

密度 1.59g/cm3
熔点 169 °C
分子式 C9H12N2O4S
分子量 244.27
精确质量 244.05200
PSA 119.57000
外观性状 固体;White to Light yellow powder to crystal
折射率 1.697
储存条件 存放于惰性气体之中;避免空气

 合成线路

~78%

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文献:Coleman, Robert S.; Kesicki, Edward A. Journal of the American Chemical Society, 1994 , vol. 116, # 26 p. 11636 - 11642

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文献:Toppin, Charles R.; Pauly, Gary T.; Devanesan, Prabu; Kryak, David; Bobst, Albert M. Helvetica Chimica Acta, 1986 , vol. 69, p. 345 - 349

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文献:Coleman; Siedlecki Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 26 p. 3033 - 3034

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文献:Coleman; Siedlecki Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 26 p. 3033 - 3034

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文献:Coleman; Siedlecki Tetrahedron Letters, 1991 , vol. 32, # 26 p. 3033 - 3034

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文献:Zhang, Xiaohui; Xu, Yao-Zhong Molecules, 2011 , vol. 16, # 7 p. 5655 - 5664

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文献:Ruda, Gian Filippo; Nguyen, Corinne; Ziemkowski, Przemyslaw; Felczak, Krzysztof; Kasinathan, Ganasan; Musso-Buendia, Alexander; Sund, Christian; Zhou, Xiao Xiong; Kaiser, Marcel; Ruiz-Perez, Luis M.; Brun, Reto; Kulikowski, Tadeusz; Johansson, Nils Gunnar; Gonzalez-Pacanowska, Dolores; Gilbert, Ian H. ChemMedChem, 2011 , vol. 6, # 2 p. 309 - 320

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文献:Ruda, Gian Filippo; Nguyen, Corinne; Ziemkowski, Przemyslaw; Felczak, Krzysztof; Kasinathan, Ganasan; Musso-Buendia, Alexander; Sund, Christian; Zhou, Xiao Xiong; Kaiser, Marcel; Ruiz-Perez, Luis M.; Brun, Reto; Kulikowski, Tadeusz; Johansson, Nils Gunnar; Gonzalez-Pacanowska, Dolores; Gilbert, Ian H. ChemMedChem, 2011 , vol. 6, # 2 p. 309 - 320

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文献:Visser; Elsinga; Vaalburg Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999 , vol. 42, # SUPPL. 1 p. S614-S616

 英文别名

desoxysesbanine
4-thiodeoxyuridine
2'-deoxy-4-thiouridine
Deoxythiouridine
DEOXYSESBANINE
4-thio-2'-deoxyuridine