丙内酯

• 常用名: 丙内酯
• 英文名: β-Propiolactone
• CAS号: 57-57-8
• 分子量: 72.063
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 162.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃H₄O₂
• 熔点: −33 °C(lit.)
• 闪点: 35.0±16.1 °C
• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger

丙内酯用途

Propiolactone (β-propiolactone; 2-Oxetanone) 是病毒化学灭活剂,可导致病毒传染性失活。Propiolactone 按比例 1:1000 (v:v) 与 SARS-CoV 共孵育,并作为抑菌剂配制流感病毒疫苗 (BPL-inactivated influenza virus vaccine, Flu-BPL)。

丙内酯名称

• 中文名: β-丙内酯
• 英文名: β-propiolactone
• 中文别名: β-丙酰内酯 | 羟基丙酸-β-内酯 | β-丙酸内酯 | 丙醇酸丙酯 | 丙内酯 | 1,3-丙醇酸内酯

丙内酯生物活性

• 描述: Propiolactone (β-propiolactone; 2-Oxetanone) 是病毒化学灭活剂,可导致病毒传染性失活。Propiolactone 按比例 1:1000 (v:v) 与 SARS-CoV 共孵育,并作为抑菌剂配制流感病毒疫苗 (BPL-inactivated influenza virus vaccine, Flu-BPL)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒
• 靶点:

  SARS-CoV-2[1]

• 参考文献:

  [1]. Roberts A, et al. Immunogenicity and protective efficacy in mice and hamsters of a β-propiolactone inactivated whole virus SARS-CoV vaccine. Viral Immunol. 2010 Oct;23(5):509-19

  [2]. Kulkarni R, et al. Anti-SARS-CoV-2 IgG antibody response among Indian COVID-19 patients using β-propiolactone-inactivated, whole virus-based indirect ELISA. J Virol Methods. 2021 Jan;287:113996.

丙内酯物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 162.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −33 °C(lit.)
• 分子式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.063
• 闪点: 35.0±16.1 °C
• 精确质量: 72.021126
• PSA: 26.30000
• LogP: -1.33
• 外观性状: 一种无色液体,带有微甜、辛辣的气味
• 蒸汽压: 2.2±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.445
• 储存条件:

  密封于4℃干燥保存。

• 稳定性:

  1.放在玻璃瓶中5℃时稳定。潮气进入或水解时生成羟基丙酸，其水溶液迅速全部分解。水解速度随温度的升高而加快，水溶液半衰期10℃时仅为18hr，25℃时为3.5hr，50℃时为20min，75℃时为5min。贮存于高温下，则在6~8周内即聚合。无机盐、酸或碱对异丙内酯液体有催化作用，或与其反应形成新的产物。存放过久，使用前应测定其有效成份。

  2.可能具有致癌毒性，而且具有较大的挥发性，所以，最好在通风橱中使用和操作。

  3.由于具有较大挥发性和毒性，建议不要在实验室制备。

  4. 存在于烟叶中。

  5. 有致癌性。

• 水溶解性: 37 g/100 mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：15.57

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：58.5

  3、 等张比容（90.2K）：145.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：6.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积26.3

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:57.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：具有可燃性的无色毒性液体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1460

  3. 相对密度（g/mL,20℃）：1.148

  4. 熔点（ºC）：-33.3

  5. 沸点（ºC,常压）：162（分解）

  6. 燃点（ºC）：74（开杯法）

  7. 折射率（20ºC）：1.4135

  8. 闪点（ºC）：70

  9. 沸点（ºC,6.65KPa）：80

  10. 沸点（ºC,2.26KPa）：61

  11. 沸点（ºC,1.33KPa）：51

  12. 蒸气压（Pa,25ºC）：453.3

  13. 相对密度（20℃，4℃）：1.1460

  14. 常温折射率（n²⁵）：1.4117

  15. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：29.036

  16. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：4.900×10⁹

  17. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：35.660

  18. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：123.1

  19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，经常在CH₂Cl₂、THF和DMF中使用。

  20. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1469.3

  21. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-282.9

  22. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1422.3

  23. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-329.9

丙内酯MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: β-丙内酯
• 化学品英文名称: 2-Oxetanone；β-Propiolactone
• CAS No.: 57-57-8
• 分子式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.06

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：β-丙内酯

• 有害物成分: β-丙内酯
• 含量: 100
• CAS No.: 57-57-8

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后可能引起死亡。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有严重损害作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿。接触后可有烧灼感、咳嗽、喘息、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐。
• 燃爆危险: 本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。如有灼伤，按灼伤处理。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 70
• 自燃温度(℃): 无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿厂商特别推荐的化学防护服(完全隔离)。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：不允许其存在于工作区域的空气中。美国TLVTN： ACGIH 1.5mg/m3
• 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
• 呼吸系统防护: 可能接触毒物时，必须佩戴防毒口罩。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 可能接触毒物时，必须戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿防酸碱工作服。
• 手防护: 戴防化学品手套。
• 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色液体。
• 熔点(℃): -33．4
• 沸点(℃): 162
• 相对密度(水=1): 1．15
• 闪点(℃): 70
• 引燃温度(℃): 无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.06
• 溶解性: 溶于水，可混溶于乙醇。
• 主要用途: 用于香料、制药工业。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂、强碱。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: 属中等毒类，有致癌及致突变作用，对肝肾有损害。 LD50：350mg／kg(小鼠静脉) LC50：大鼠吸入25ppm，6小时。

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 3
• MSDS修改日期: 年月日

丙内酯毒性和生态

丙内酯毒理学数据:

1、皮肤刺激：液体和蒸气对皮肤均有刺激作用，接触时间较久可致皮疹和水疱。
2、全身毒性：小白鼠 静脉 LD₅₀ 345±8.8mg/Kg。
小白鼠吸入 空气中含量在0.36mg/L时，曝露2hr后，死亡40%；浓度为0.72mg/L时，曝露2hr后，死亡80%。
狗 吸入 空气中含量在 0.45mg/L时，曝露2hr后，两天后死亡。
3、致癌性：对动物致癌作用。

4、对皮肤、黏膜和眼睛有强烈刺激性。

丙内酯生态学数据:

含有大量聚合物时，喷雾消毒后沉降在物体表面上，既不易挥发又不溶于水，很难除去。

丙内酯安全信息

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H319-H330-H350
• 警示性声明: P201-P260-P284-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T+:Verytoxic;
• 风险声明 (欧洲): R26;R36/38;R45
• 安全声明 (欧洲): S53-S45
• 危险品运输编码: UN 3382 6.1/PG 1
• WGK德国: 3
• RTECS号: RQ7350000
• 包装等级: I
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2932209090

丙内酯制备

1、由乙酸裂解制得乙烯酮，再与甲醛按摩尔比3：1配合，以氯为稀释剂，在BF3催化剂作用下气相缩合或液丁缩合而成。

2、用β-碘丙酸和氧化银反应，可合成本品。

3、用环氧丙烷与CO进行的催化羰基化反应可以用来制备该试剂。

丙内酯海关

• 海关编码: 2932209090
• 中文概述: 2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2932209090. other lactones. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

丙内酯英文别名

• Oxetan-2-one
• 3-Hydroxypropanoic Acid b-Lactone
• b-Propionolactone
• β-propiolactone
• 2-Oxetanone
• Hydracrylic Acid b-Lactone
• Hydracrylic acid β-lactone
• propiolactone
• beta-propiolactone
• EINECS 200-340-1
• β-Propionolactone
• MFCD00005169