(3R,4R)-3-[(1,3-Benzodioxole-5-yl)methyl]-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one

• 常用名: (3R,4R)-3-[(1,3-Benzodioxole-5-yl)methyl]-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文名: (3R,4R)-3-[(1,3-Benzodioxole-5-yl)methyl]-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS号: 58311-20-9
• 分子量: 370.396
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 543.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₂O₆
• 熔点: N/A
• 闪点: 238.5±28.8 °C

用途

Kusunokinin((-)-Kusunokin)是一种天然产物,可以从黑胡椒中分离出来。苦参碱具有抗癌活性。Kusunokinin在G2/M期阻滞细胞周期并诱导细胞凋亡[1]。

名称

• 英文名: (3R,4R)-3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone

生物活性

• 描述: Kusunokinin((-)-Kusunokin)是一种天然产物,可以从黑胡椒中分离出来。苦参碱具有抗癌活性。Kusunokinin在G2/M期阻滞细胞周期并诱导细胞凋亡[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: Kusunokin((-)-Kusunokinin；0.625-10µg/mL；72小时)抑制癌细胞的活力,对 MCF-7、HT-29、MDA-MB-468、SW-620、A-549和 MDA-MB-231型细胞的 国际50值分别为 3.08、3.59、3.98、5.75、5.77 和 7.86µM[1]细胞活力测定[1]细胞系：癌症细胞浓度：0.625、1.25、2.5、5和10µg/mL培养时间：72小时结果：具有抗癌活性并抑制癌症细胞生长。
• 体内研究: Kusunokin((-)-Kusunokinin；7.和 14 mg/kg；i、 小时。；每周 3.次, 持续 2.周) 通过下调信号分子 (c-Src、PI3K、Akt和 Erk1/2)抑制 NMU公司诱导的乳腺癌大鼠的肿瘤生长[1]。 动物模型：雌性Sprague-Dawley大鼠(7周龄)[1]剂量：7和14 mg/kg给药：皮下注射,每周3次,持续2周结果：抑制乳腺肿瘤生长并减少肿瘤体积。下调c-Src、Erk1/2和PI3K蛋白并降低Akt蛋白。抑制细胞周期下游分子(c-Myc、E2f-1、CDK1和cyclin B1)和转移(E-cadherin、MMP-2和MMP-9)。
• 参考文献:

  [1]. Tedasen A, et, al. (-)-Kusunokinin inhibits breast cancer in N-nitrosomethylurea-induced mammary tumor rats. Eur J Pharmacol. 2020 Sep 5;882:173311.

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 543.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.396
• 闪点: 238.5±28.8 °C
• 精确质量: 370.141632
• LogP: 3.36
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586

英文别名

• (3R,4R)-3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 2(3H)-Furanone, 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]dihydro-, (3R,4R)-