烯丙菊酯

• 常用名: 烯丙菊酯
• 英文名: allethrin
• CAS号: 584-79-2
• 分子量: 302.408
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 386.8±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₂₆O₃
• 熔点: 51ºC
• 闪点: 166.0±27.9 °C
• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning

烯丙菊酯用途

拟除虫菊酯杀虫剂丙烯菊酯是一种主要的驱蚊剂。丙烯菊酯诱导大鼠睾丸癌细胞氧化应激、凋亡和钙释放(LC540)。丙烯菊酯诱导BCL-2、caspase-3激活和细胞内钙释放[1]。

烯丙菊酯名称

• 中文名: 烯丙菊酯
• 英文名: allethrin
• 中文别名: 异丙烯菊酯 | 丙烯菊酯 | 右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯 | 丙烯除虫菊 | D-丙烯菊酯 | ES-生物丙烯菊酯 | 杀蚊灵 | 右旋丙烯菊酯 | 生物丙烯菊酯 | 2-甲基-4-氧化-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸酯 | 富右旋反式烯丙菊酯

烯丙菊酯生物活性

• 描述: 拟除虫菊酯杀虫剂丙烯菊酯是一种主要的驱蚊剂。丙烯菊酯诱导大鼠睾丸癌细胞氧化应激、凋亡和钙释放(LC540)。丙烯菊酯诱导BCL-2、caspase-3激活和细胞内钙释放[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 丙烯菊酯(0.001-250μM)诱导细胞毒性和氧化应激。丙烯菊酯对分离的睾丸间质细胞和睾丸癌细胞具有细胞毒性。细胞毒性是由于自由基的产生和抗氧化状态的改变[1]。用丙烯菊酯(125μM)处理的LC540细胞的形态学分析显示存在凋亡小体[1]。丙烯菊酯(125μM)诱导BCL-2、caspase-3激活和细胞内钙释放[1]。丙烯菊酯(IC50)≈85μM)对人类角膜上皮(HCE)细胞有毒,通过线粒体途径导致死亡[2]。细胞毒性试验[1]细胞系：LC540细胞(来源于大鼠睾丸间质细胞肿瘤)浓度：0.001-250μM培养时间：24小时结果：在低浓度下,培养24小时后,在50μM以下未显示明显的细胞杀伤活性。在浓度高于100μM时,观察到细胞杀伤。根据获得的结果,IC50为125μM。凋亡分析[1]细胞系：LC540细胞浓度：125μM培养时间：24小时结果：显示存在凋亡小体。显示早期凋亡特征的细胞百分比显著增加。Western Blot分析[1]细胞系：LC540细胞浓度：125μM培养时间：0,3,6,9,12,24小时结果：随着PARP-1水平的升高,BCL-2、pro-Caspase-3和PARP-1蛋白表达显著降低。
• 体内研究: 成年雄性大鼠口服丙烯菊酯(25、50、100和150 mg/kg；每天60天)。头、尾和睾丸的脂质过氧化增加。头颅的一氧化氮生成增加,但尾部和睾丸的一氧化氮生成没有变化。头和尾的过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶(GPx)、谷胱甘肽-S-转移酶(GST)和超氧化物歧化酶(SOD)活性降低[3]。动物模型：90天龄雄性Wistar大鼠[3]剂量：25、50、100和150 mg/kg给药：每天口服给药,持续60天结果：在丙烯菊酯处理的大鼠的头、尾和睾丸中观察到LPO产物水平增加。在caput中,与溶媒处理的对照组相比,在所有试验剂量下观察到NO水平升高。在50、100和150 mg/kg的剂量下,在尾部观察到过氧化氢酶活性显著增加。从150 mg/kg处理的大鼠获得的caput中,GPx活性显著增加。在尾侧,发现50和100 mg/kg治疗组的钙含量显著增加。相比之下,150 mg/kg剂量组大鼠睾丸中的GPx活性显著降低。在丙烯菊酯处理的大鼠的头和尾中发现GST活性以剂量依赖的方式显著增加。在caput中,150 mg/kg体重的大鼠体内的SOD活性显著增加。在尾部和睾丸中,治疗导致所有受试剂量的SOD活性增加。
• 参考文献:

  [1]. Golla Madhubabu, et al. Allethrin induces oxidative stress, apoptosis and calcium release in rat testicular carcinoma cells (LC540). Toxicol In Vitro. 2014 Dec;28(8):1386-95.

  [2]. Geetika Gupta, et al. Allethrin toxicity on human corneal epithelial cells involves mitochondrial pathway mediated apoptosis. Toxicol In Vitro. 2013 Dec;27(8):2242-8.

  [3]. Golla Madhubabu, et al. Allethrin induced toxicity in the male reproductive tract of rats contributes to disruption in the transcription of genes involved in germ cell production. Environ Toxicol. 2014 Nov;29(11):1330-45.

烯丙菊酯物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 386.8±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 51ºC
• 分子式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.408
• 闪点: 166.0±27.9 °C
• 精确质量: 302.188202
• PSA: 43.37000
• LogP: 4.92
• 外观性状: 一种透明琥珀色的粘性液体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.515
• 储存条件:

  单独贮存，通风低温干燥

• 稳定性: 1 30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。 2 可燃; 燃烧产生刺激烟雾 对家兔眼睛、对动物皮肤无刺激性。对鸟类低毒，对人畜无害，对蜜蜂有轻微毒性。
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：86.75

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：287.5

  3、 等张比容（90.2K）：706.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：34.39

• 计算化学:

  四、计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：6

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4

  6、 重原子数量：22

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：574

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：3

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性质：清亮琥珀色粘稠液体。

  2.沸点135～138℃（33.3Pa），

  3.相对密度（20/20℃）1.0～1.02

  4.折射率（nD20）1.5054。

  5.30℃时蒸气压为16.0MPa。

  6.溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。

烯丙菊酯MSDS

1.1 产品标识符
: Es-生物烯丙菊酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H332吸入有害。
H400对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P273避免释放到环境中。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P330漱口。
P391收集溢出物。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H26O3
分子式
: 302.41 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Allethrin
-
CAS 号584-79-2
EC-编号209-542-4
索引编号006-025-00-3

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
66.00 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.997 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 685 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 老鼠 - > 2,000 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 11,332 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：兴奋。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
细胞发生分析
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌
细胞突变性-体外试验 - 人 - 成纤维细胞 - 阴性
非常规DNA合成
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GZ1925000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Carassius carassius (鲤鱼) - 0.032 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia pulex (水蚤) - 0.021 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082国际海运危规: 3082国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Allethrin)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Allethrin)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Allethrin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

烯丙菊酯毒性和生态

烯丙菊酯毒理学数据:

口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤

益必添原药对大鼠急性经口LD50为440 ~ 730mg /kg，急性经皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50 > 2000mg /m'，毕那命原药对大鼠急性经日LD50为410~ 1320mg/kg，急性经皮LD50> 2500mg /kg，急性吸入LC50 > 1600mg/m'(5h) 。富右旋反式烯丙菊酷大鼠急性经日LD50753mg /kg，急性经皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50> 50mg /L空气，有资料报道，烯丙菊酷对大鼠急性经日LD50为920mg /kg，小鼠为640mg/kg (480mg/kg)，大鼠急性经皮LD50为3700mg /kg。以2000mg /kg剂量词喂大鼠1年，无影响。鲤鱼LC50为1.5mg/L (48h)，水蚤LC50为40mg/L。

烯丙菊酯安全信息

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H332-H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R20/22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23
• 危险品运输编码: UN 3082
• RTECS号: GZ1925000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

烯丙菊酯制备

1.制备方法：以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

2.烯丙醇酮的制备以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。

格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。

3.富右旋反式菊酸的制备采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应２犺，转位得（±）富反式菊酸（顺／反＝10/90），再经－5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺／反＝2/98）。用右旋拆分剂，－5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分（＋）-反-菊酸和（－）-反-菊酸。

4.富右旋反式烯丙菊酯的合成（＋）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2）作用得（＋）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（＋）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（－）反菊酸经旋化得（±）及菊酸。

烯丙菊酯英文别名

• MFCD00045443
• Chrysanthemumic acid ester of (±)-allethrolone
• (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
• 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
• EINECS 209-542-4
• Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
• 3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate
• Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-yl ester
• Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yl ester, trans-(+)-
• (±)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (±)-cis-trans-chrysanthemate
• 3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropancarboxylat
• Allethrin
• UNII:0X03II877M
• 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
• 2,2-Diméthyl-3-(2-méthyl-1-propèn-1-yl)cyclopropanecarboxylate de 2-méthyl-4-oxo-3-(2-propèn-1-yl)-2-cyclopentén-1-yle
• (1Ξ)-2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl (1Ξ,3Ξ)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• 2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate
• (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS,3RS
• 2-Methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
• 2-methyl-4-oxo-3-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate