替莫西林

• 常用名: 替莫西林
• 英文名: temocillin
• CAS号: 66148-78-5
• 分子量: 414.45300
• 密度: 1.6 g/cm3
• 沸点: 761.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₈N₂O₇S₂
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

替莫西林用途

半合成青霉素，对许多的p一内酰胺酶稳定。对大肠杆菌、沙门菌属、志贺菌属、肺炎杆菌、变形杆菌属、肠杆菌属等均有较强的抗菌作用。对第三代头孢菌素包括头孢三嗪、头孢他定耐药的肠道细菌、柠檬酸杆菌有高效。但对革兰阳性菌、绿脓杆菌等无效。用于敏感菌所致的败血症、呼吸道感染、腹膜炎、尿路感染、胆道感染、淋病等。

替莫西林名称

• 中文名: 替莫西林
• 英文名: temocillin
• 中文别名: (6S)-6-[2-羧基-2-(3-噻吩基)乙酰氨基]-6-甲氧基青霉烷酸 | (2S,5R,6S)-6-[(3-羟基-3-氧代-2-噻吩-3-基丙酰)氨基]-6-甲氧基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸

替莫西林生物活性

• 描述: 替莫西林是一种6-α-甲氧基青霉素衍生物,是一种半合成的β-内酰胺类抗生素,对大多数需氧革兰氏阴性菌具有一定的抗菌活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Alexandre K, et al. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Temocillin. Clin Pharmacokinet. 2018 Mar;57(3):287-296.

替莫西林物理化学性质

• 密度: 1.6 g/cm3
• 沸点: 761.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₈N₂O₇S₂
• 分子量: 414.45300
• 精确质量: 414.05600
• PSA: 186.78000
• LogP: 0.85090
• 折射率: 1.675
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.1

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积187

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:700

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

替莫西林制备

方法1：6-APA的苄酯和甲酸作用，在6位形成甲酰氨，再用光气使其转化为异氰酸酯基，然后和二硫化物反应，在6位引入甲硫基，酸解异氰酸酯使成游离的氨基，在二氯化汞的作用下，以甲氧基取代6位的甲硫基，再和2-(噻吩-3-基)-2-苄氧羰基乙酰氯反应，在6位的氨上引入铡链，最后催化氢解脱去苄基保护基而得替莫西林。
方法2：下列化合物氯化形成双烯后，再引入6位甲氧基，用亚磷酸加成还原，再催化加氢脱去保护基，水解成盐得到替莫西林钠。

替莫西林英文别名

• Temocilline [INN-French]
• Temocillinum
• Temocilline
• Temocillina [INN-Spanish]
• Temocillina
• Temocillin
• EINECS 266-184-1
• Temocillinum [INN-Latin]
• (2S,5R,6S)-6-[(2-carboxy-2-thiophen-3-ylacetyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid