黄腐酚

• 常用名: 黄腐酚
• 英文名: Xanthohumol
• CAS号: 6754-58-1
• 分子量: 354.396
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 576.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₂O₅
• 熔点: 157-159ºC
• 闪点: 203.4±23.6 °C
• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning

黄腐酚用途

Xanthohumol 是从啤酒花中分离到的黄酮类化合物,是 DGAT,COX-1 和 COX-2 的抑制剂,具有抗肿瘤,抗血管生成的作用。

黄腐酚名称

• 中文名: 黄腐酚
• 英文名: xanthohumol
• 中文别名: (E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟苯基)丙烯酮 | 2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊二烯基查尔酮 | 黄腐醇

黄腐酚生物活性

• 描述: Xanthohumol 是从啤酒花中分离到的黄酮类化合物,是 DGAT,COX-1 和 COX-2 的抑制剂,具有抗肿瘤,抗血管生成的作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 酰基转移酶
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 体外研究: 黄腐酚显着减弱ADP诱导的血小板聚集,并显着降低血小板表面纤维蛋白原受体(GPIIbIIIa活化形式)的表达[1]。黄腐酚(5-50 nM)降低了对照肌细胞和Ca2 +超负荷细胞中自发发生的Ca2 +火花和Ca2 +波的频率：(1)暴露于低K +溶液,(2)高频电刺激时期, (3)暴露于异丙肾上腺素或(4)咖啡因。黄腐酚(50-100 nM)降低电或咖啡因触发的Ca2 +瞬变的松弛速率,而不抑制ICa,但这种作用很小并且在生理温度下被异丙肾上腺素逆转。 Xanthohumol还抑制SR的Ca2 +含量及其再循环率[2]。用黄腐酚处理内皮细胞导致AMPK磷酸化和活性增加。使用生物化学方法的功能研究证实AMPK介导黄腐酚抗血管生成活性。 Xanthohumol激活的AMPK由CAMMKβ介导,但不是LKB1。对下游机制的分析表明,黄腐酚诱导的AMPK活化通过降低eNOS磷酸化来降低内皮细胞中的一氧化氮(NO)水平。最后,作为其抗血管生成活性的一部分,Xanthohumol使AKT途径失活,但与AMPK无关,表明这两种信号通路自主进行[3]。黄腐酚通过前半胱天冬酶-3/8切割和聚(ADP核糖)聚合酶(PARP)降解显着降低细胞活力并诱导细胞凋亡。 Pro-caspase-9裂解,Bcl2家族表达变化,线粒体功能障碍和细胞内ROS产生也参与Xanthohumol诱导的胶质瘤细胞死亡。 Xanthohumol通过miR-204-3p靶向抑制IGFBP2/AKT/Bcl2通路在介导胶质瘤细胞死亡中发挥关键作用[4]。
• 细胞实验: 通过MTT测试在不同时间点测量体外细胞增殖/活力。将1000个细胞/孔接种到完全培养基中的96孔板中。粘附后，用含有不同处理或载体的新鲜培养基（培养基中的DMSO）替换培养基。 Xanthohumol和EGCG的使用浓度范围为2.5至40μM，最长96小时。在每个时间点前3小时，将MTT试剂（溴化3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑）加入孔中，并将板在37℃温育。在指定的时间点，然后通过FLUOstar分光光度计测量540nm处的吸光度。
• 参考文献:

  [1]. Luzak B, et al. Xanthohumol from hop cones (Humulus lupulus L.) prevents ADP-induced platelet reactivity. Arch Physiol Biochem. 2016 Nov 18:1-7.

  [2]. Arnaiz-Cot JJ, et al. Xanthohumol modulates calcium signaling in rat ventricular myocytes: Possible Antiarrhythmic properties. J Pharmacol Exp Ther. 2016 Nov 4. pii: jpet.116.236588.

  [3]. Gallo C, et al. Hop derived flavonoid xanthohumol inhibits endothelial cell functions via AMPK activation. Oncotarget. 2016 Aug 1.

  [4]. Chen PH, et al. The miR-204-3p-targeted IGFBP2 pathway is involved in xanthohumol-induced glioma cell apoptotic death. Neuropharmacology. 2016 Nov;110(Pt A):362-75.

黄腐酚物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 576.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 157-159ºC
• 分子式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.396
• 闪点: 203.4±23.6 °C
• 精确质量: 354.146729
• PSA: 86.99000
• LogP: 5.17
• 外观性状: 橙色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.641
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: ethanol: soluble10mg/mL
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:57

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:515

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

黄腐酚MSDS

黄腐酚

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模块1. 化学品
产品名称： Xanthohumol

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模块2. 危险性概述
GHS分类
　物理性危害未分类

　健康危害未分类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志无
　信号词无信号词
　危险描述无
　防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：黄腐酚
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 6754-58-1
俗名： (E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-
hydroxyphenyl)propenone , 2',4,4'-Trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone
分子式： C21H22O5

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
黄腐酚

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模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：
159°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
黄腐酚

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模块9. 理化特性
[其他溶剂]无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: UD5574117

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数 （Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
黄腐酚

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模块16 - 其他信息
N/A

黄腐酚安全信息

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317-H400
• 警示性声明: P273-P280
• 危害码 (欧洲): N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R50/53
• 安全声明 (欧洲): 60-61
• 危险品运输编码: UN 3077 9
• RTECS号: UD5574117

黄腐酚英文别名

• (E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• MFCD00210576
• (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• Xanthohumol
• 2-propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-
• 2-Propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-
• QR D1U1VR BQ DQ FO1 C2UY1&1
• (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one