(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯

• 常用名: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯
• 英文名: MIRA-1
• CAS号: 72835-26-8
• 分子量: 183.16
• 密度: 1.307g/cm3
• 沸点: 298.2ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₉NO₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 134.1ºC

用途

MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。

名称

• 中文名: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯
• 英文名: (2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl propanoate

生物活性

• 描述: MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53
• 靶点:

  IC50: 10 μM (Saos-2 His273)[1]

• 体外研究: MIRA-1抑制表达突变型p53的Saos-2-His273细胞的生长[1]。MIRA-1(25μM；48小时)以突变p53依赖的方式抑制细胞生长[1]。MIRA-1(5μM；14天)显著减少表达His273的Saos-2细胞形成的菌落数量,但抑制p53缺失的Saos-2细胞的效率要低得多[1]。MIRA-1(10μM；48小时)导致在突变p53存在的情况下,Saos-2和Saos-2-His273细胞中DNA含量亚G1的比例大幅增加【1】。MIRA-1(5和10μM；24小时)在SKOV-His175细胞中诱导EGFP表达、MDM2和Bax【1】。细胞增殖试验细胞系：Saos-2-His273、H1299-His175、SKOV-His175和SKOV-His273【1】浓度：25μM孵育时间：48小时结果：以突变p53依赖的方式抑制细胞生长,在无强力霉素的情况下存活率为18.5～39%,在强力霉素的情况下存活率为71.5～87.5%。凋亡分析细胞系：Saos-2和Saos-2-His273细胞【1】浓度：10μM孵育时间：48小时结果：在突变p53存在的情况下,导致亚G1 DNA含量的细胞比例大幅增加。
• 参考文献:

  [1]. Bykov VJ, et al. Reactivation of mutant p53 and induction of apoptosis in human tumor cells by maleimide analogs [published correction appears in J Biol Chem. 2017 Dec 1;292(48):19607]. J Biol Chem. 2005;280(34):30384-30391.

物理化学性质

• 密度: 1.307g/cm3
• 沸点: 298.2ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.16
• 闪点: 134.1ºC
• 精确质量: 183.05300
• PSA: 63.68000
• 折射率: 1.514
• 储存条件: 2-8°C

英文别名

• MIRA-1
• N-propionyloxymethyl-maleimide
• N-Propionyloxymethyl-maleinimid
• NSC 19630