紫苏酸

• 常用名: 紫苏酸
• 英文名: (S)-(-)-PERILLIC ACID
• CAS号: 7694-45-3
• 分子量: 166.21700
• 密度: 1.068 g/cm3
• 沸点: 284.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₄O₂
• 熔点: 129-131 °C(lit.)
• 闪点: 134ºC

紫苏酸用途

紫苏酸是紫苏醇(HY-N7000)的代谢产物。紫苏酸诱导肺癌细胞周期阻滞和凋亡。Perillic acid显示抗HSV-1和免疫调节活性[1][2][3]。

紫苏酸名称

• 中文名: 紫苏酸
• 英文名: perillic acid

紫苏酸生物活性

• 描述: 紫苏酸是紫苏醇(HY-N7000)的代谢产物。紫苏酸诱导肺癌细胞周期阻滞和凋亡。Perillic acid显示抗HSV-1和免疫调节活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HSV
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  HSV-1

• 体外研究: Perillic酸(1-5 mM；24小时)以剂量依赖的方式降低 第549页细胞的存活率[1]。 Perillic acid(1 mM；24小时)诱导 第549页细胞 S期阻滞,诱导 人520细胞 G2/米期阻滞[1]。 Perillic酸(2mM；24小时)诱导 第549页和 人520细胞凋亡[1]。 Perillic acid(0-50μM；24小时)显示出主要针对 17syn+HSV-1的抗病毒活性 (EC50 KOS:2.84μM；17syn+：1.08μM)[2]细胞细胞毒性试验[1]细胞系：A549细胞浓度：1、2、3、4和5 mM培养时间：24小时结果：导致存活率以剂量依赖性的方式降低,IC50为3.6 mM。细胞周期分析[1]细胞系A549和H520细胞浓度：1mM培养时间：24小时。结果：在A549细胞中诱导S期阻滞,在H520细胞中诱导G2/M期阻滞。细胞凋亡分析[1]细胞系：A549和H520细胞浓度：2mM培养时间：24小时结果：与对照组(12%)相比,A549细胞的凋亡增加到27%,H520细胞的凋亡减少到18%。Western Blot分析[1]细胞系：H520细胞浓度：0.5 mM培养时间：24小时结果：Bax表达增加,蛋白酶原-3水平降低。
• 体内研究: Perillic acid(50μM/kg；腹腔注射；每天5天)显示小鼠免疫调节活性[3]。 动物模型：Balb/c小鼠[3]剂量：50μM/kg给药：腹膜内注射,每天5天结果：白细胞总数(WBC)增加。与正常动物相比,总抗体产生量、脾脏中的抗体产生细胞、骨髓细胞和α-酯酶阳性细胞显著增加。
• 参考文献:

  [1]. Yeruva L, et al. Perillyl alcohol and perillic acid induced cell cycle arrest and apoptosis in non small cell lung cancer cells. Cancer Lett. 2007 Nov 18;257(2):216-26.

  [2]. Mello CP, et al. Perillyl alcohol and perillic acid exert efficient action upon HSV-1 maturation and release of infective virus. Antivir Ther. 2020;25(1):1-11.

  [3]. Raphael TJ, et al. Immunomodulatory activity of naturally occurring monoterpenes carvone, limonene, and perillic acid. Immunopharmacol Immunotoxicol. 2003 May;25(2):285-94.

紫苏酸物理化学性质

• 密度: 1.068 g/cm3
• 沸点: 284.9ºC at 760 mmHg
• 熔点: 129-131 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.21700
• 闪点: 134ºC
• 精确质量: 166.09900
• PSA: 37.30000
• LogP: 2.37360
• 外观性状: 白色固体
• 折射率: 1.513
• 储存条件:

  2-8℃

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：46.75

  2、 摩尔体积（m³/mol）：155.5

  3、 等张比容（90.2K）：390.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：18.53

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:238

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL 25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：129-135

  5. 沸点（ºC，常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率（n20/D）：未确定

  8. 闪点（ºC，）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性(mg/mL)：未确定

紫苏酸MSDS

紫苏酸MSDS英文版

紫苏酸毒性和生态

紫苏酸毒理学数据:

急性毒性：LD50：4000mg/Kg（大鼠经口）；4720mg/Kg（兔经皮）。

LC50：9400mg/m3，2小时（小鼠吸入）

紫苏酸安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2916209090

紫苏酸海关

• 海关编码: 2916209090
• 中文概述: 2916209090 其他（环烷、环烯、环萜烯）一元羧酸（包括酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
• Summary: 2916209090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

紫苏酸英文别名

• (S)-(-)-perillyc acid
• 4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• (4S)-[2-propenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• MFCD02114258
• 4-Isopropenylcyclohex-1-enecarboxylic acid
• (S)-(-)-perillic cid
• (S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carboxylic acid
• (S)-(-)-4-isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid
• Perillic acid
• EINECS 231-709-5
• 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid