4-羟基苯甲酸

• 常用名: 4-羟基苯甲酸
• 英文名: 4-Hydroxybenzoic acid
• CAS号: 99-96-7
• 分子量: 138.121
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 336.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₆O₃
• 熔点: 213-217 °C(lit.)
• 闪点: 171.3±19.7 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

4-羟基苯甲酸用途

4-Hydroxybenzoic acid 是苯甲酸的酚衍生物,可以抑制绝大多数的革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌,其 IC50 值为160 μg/mL。

4-羟基苯甲酸名称

• 中文名: 乙酰水杨酸杂质A
• 英文名: 4-hydroxybenzoic acid
• 中文别名: 对位氢氧基苯甲酸 | 1-萘磷酸钠盐 | 对羟基安息香酸 | 4-羟基苯甲酸 | 4-羟基苯 | 4-氢氧苯甲酸 | 对苯酚甲酸 | 对羟基苯甲 | 对羟基苯甲酸

4-羟基苯甲酸生物活性

• 描述: 4-Hydroxybenzoic acid 是苯甲酸的酚衍生物,可以抑制绝大多数的革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌,其 IC50 值为160 μg/mL。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  天然产物 >> 苯丙酸类
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  Bacteria:160 μg/mL (IC50)

• 体外研究: 大多数革兰氏阳性和一些革兰氏阴性细菌对反式4-羟基肉桂酸(4-HBA)和4-羟基苯甲酸敏感,IC50浓度分别为100-170和160μg/ mL。采用纸盘法测定了4-羟基肉桂酸和t4-HCA对11种食物致病菌,6种植物病原菌,2种酵母和15种植物病原真菌的抗菌活性。这些化合物在200-400μg的浓度下抑制大多数细菌和酵母的生长。然而,抑制作用对大多数革兰氏阳性细菌更有效。当通过纸盘法测试时,4-羟基肉桂酸对于金黄色葡萄球菌,肠膜酵母,酿酒酵母和白色念珠菌具有比t4-HCA更强的抗微生物活性,浓度为50μg。然而,在甚至高达1000μg的浓度下,没有观察到对真菌的抑制作用[1]。
• 参考文献:

  [1]. Cho JY, Antimicrobial activity of 4-hydroxybenzoic acid and trans 4-hydroxycinnamic acid isolated and identified from rice hull. Biosci Biotechnol Biochem. 1998 Nov;62(11):2273-6.

4-羟基苯甲酸物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 336.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 213-217 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.121
• 闪点: 171.3±19.7 °C
• 精确质量: 138.031693
• PSA: 57.53000
• LogP: 1.42
• 外观性状: 白色至米色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。

  2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

  3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1. 避免光照，避免与强氧化剂接触。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 5 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：35.06

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：100.3

  3、 等张比容（90.2K）：284.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：64.4

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：13.90
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:125

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：淡黄色结晶。

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.46

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：214~216

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 45mmHg）：未确定

  7. 常温折射率（n²⁰）：1.483

  8. 闪点（ºC）：199

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，易溶于热水和乙醇，溶于乙醇、乙醚。不溶于二硫化碳。

4-羟基苯甲酸MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 对羟基苯甲酸
• 化学品英文名称: p-Hydroxybenzoic acid
• CAS No.: 99-96-7
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：对羟基苯甲酸

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入
• 健康危害: 对眼和皮肤有刺激性。
• 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
• 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
• 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 无资料
• 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
• 工程控制: 密闭操作，局部排风。
• 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿防酸碱工作服。
• 手防护: 戴防化学品手套。
• 其他防护: 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 白色针状晶体。
• 熔点(℃): 216
• 相对密度(水=1): 1．44
• 闪点(℃): 无资料
• 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12
• 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
• 主要用途: 用于有机合成和制造染料，其酯类用作防腐剂。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂。
• 避免接触的条件: 光照。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: LD50：400—3200mg/kg(大鼠经口) LC50：

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 4
• MSDS修改日期: 年月日

4-羟基苯甲酸毒性和生态

4-羟基苯甲酸毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LD50：>10mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：340mg/kg；小鼠经口LC50：2200mg/kg；小鼠腹膜腔LC50：210mg/kg；小鼠皮下LC50：1050mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：42mg/kg/6W-I；大鼠经口TDLo：15mg/kg/30D-I；

4-羟基苯甲酸生态学数据:

该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

4-羟基苯甲酸安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: DH1925000
• 海关编码: 2916399090

4-羟基苯甲酸制备

1. 对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。

2. 尼泊金乙酯、水、NaOH搅拌均匀后，回流至无油状物，放冷后加HCL至PH＝1～2，过滤所得粗品结晶，50%乙醇重结晶，即为成品：

3. 烟草：OR，41， 44；FC，54；BU，26。

4-羟基苯甲酸海关

• 海关编码: 2918290000
• 中文概述: 2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
• Summary: HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

4-羟基苯甲酸英文别名

• 4-Hydroxybenzoicacid
• Benzoic acid,4-hydroxy
• PARAHYDROXY BENZOIC ACID
• MFCD00002547
• EINECS 202-804-9
• 4-HYDROXYBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS
• 4-Hydroxybenzoic acid
• p-Salicylic acid
• 4-Hydroxy benzoic acid
• HYDROXYBENZOIC ACID, P- POLYMER GRADE
• |p|-Hydroxybenzoic acid
• 4-Hydroxybenzoesaeure
• Benzoic acid,p-hydroxy
• P-HYDROXYBENZOIC ACID, REAGENT
• PROPYL PARAHYDROXYBENZOATE IMP. A (EP): 4-HYDROXYBENZOIC ACID, CRM STANDARD
• ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY A (ASPIRIN IMPURITY A)
• 1-Naphthyl phsophoric acid sodium salt
• 4-Carboxyphenol
• p-Hydroxybenzoic acid
• para-Hydroxybenzoic acid
• 4-hydroxy-benzoic acid
• papa-hydroxy-benzoic acid
• p-carboxyphenol