对苯二酚

• 常用名: 对苯二酚
• 英文名: Hydroquinone
• CAS号: 123-31-9
• 分子量: 110.111
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 286.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₆O₂
• 熔点: 172-175 °C(lit.)
• 闪点: 141.6±14.4 °C
• 符号: GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger

对苯二酚用途

【用途一】
用作显像剂及染料、药物原料

【用途二】
用作分析试剂，铜、金的还原剂和显影剂
【用途三】
对苯二酚是除草剂喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、噁唑禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵的中间体，也是医药和染料中间体。
【用途四】
对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂，常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体；对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体；对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N，N'-二苯基对苯二胺，是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。
【用途五】
比色法测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂，铜和金的还原剂。检验磷酸盐、钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒和碲等。
【用途六】
制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。

对苯二酚作用

用作显像剂及染料、药物原料
用作分析试剂，铜、金的还原剂和显影剂

对苯二酚是除草剂喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、噁唑禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵的中间体，也是医药和染料中间体。  
对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂，常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体；对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体；对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N，N'-二苯基对苯二胺，是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。  
比色法测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂，铜和金的还原剂。检验磷酸盐、钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒和碲等。  
制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。  

对苯二酚名称

• 中文名: 1,4-苯二酚
• 英文名: hydroquinone
• 中文别名: 对苯二酚 | 醌醇 | 氢醌 | 1,4-二羟基苯

对苯二酚物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 286.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 172-175 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.111
• 闪点: 141.6±14.4 °C
• 精确质量: 110.036781
• PSA: 40.46000
• LogP: 0.64
• 外观性状: 灰白色粉末或白色针状晶体
• 蒸汽密度: 3.81 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.612
• 储存条件:

  1.用聚乙烯塑料袋包装，每袋5kg，每4袋装一木箱；或用圆木箱内衬塑料袋包装，每桶50kg。贮存于阴凉、干燥处，避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定贮运。

  2.储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.可燃,在空气中见光易变成褐色，碱性溶液中氧化更快。

  2.中等毒性。在动物实验中，反复给予30-50mg／kg剂量可引起急性黄色肝萎缩，除严重损伤肾脏外，并能发生异常的色素沉着。所以，有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外，长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、黏膜，并引起眼的水晶体浑浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg／m3。生产设备应闭，操作人员应穿戴好防护用具。

  3.在动物试验中，反复给予30～50mg/kg剂量时，则可引起急性黄色肝萎缩，除引起严重的肝损伤外，并能发生异常的色素沉着。服用1g本品时，能刺激食道，而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱；服用5g时可致死。

  4.氢醌有毒，可燃。氢醌的还原性很强，极易被氧化成对苯醌。氢醌有毒，可透过皮肤引起中毒。动物经口致死量为0.08～0.2g/kg。人若口服1g以上就会出现急性中毒症状，服用59g可致死。

  5.稳定性 稳定

  6.禁配物 酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸

  7.避免接触的条件 光照、接触空气

  8.聚合危害 不聚合

• 水溶解性: 70 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：30.01

  2、摩尔体积（cm³/mol）：86.2

  3、等张比容（90.2K）：237.3

  4、表面张力（dyne/cm）：57.1

  5、极化率（10^-24cm³）：11.89

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:54.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶

  2.熔点（℃）：170.5

  3.沸点（℃）：285

  4.相对密度（水=1）：1.33

  5.相对蒸气密度（空气=1）：3.81

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（132.4℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-2849.8

  8.临界温度（℃）：549.9

  9.临界压力（MPa）：7.45

  10.辛醇/水分配系数：0.59

  11.闪点（℃）：165（CC）

  12.引燃温度（℃）：516

  13.爆炸上限（%）：15.3

  14.爆炸下限（%）：1.6

  15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

  16.相对密度（20℃，4℃）：1.328¹⁵

  17.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2854.1

  18.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-364.5

  19.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2953.3

  20.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-265.3

  21.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：344.28

  22.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-179.6

  23.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：123.60

对苯二酚MSDS

• 国标编号: 61725
• ＣＡＳ: 123-31-9
• 中文名称: 1，4-苯二酚
• 英文名称: p-Dihydroxybenzene；p-Hydroquinone
• 别 名: 对苯二酚；氢醌
• 分子式: C₆H₆O₂；HOC₆H₄OH
• 分子量: 110.11
• 熔 点: 170.5℃
• 密 度: 相对密度(水=1)1.33；
• 蒸汽压: 165℃
• 溶解性: 溶于水，易溶于乙醇、乙醚
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 白色结晶
• 危险标记: 15(毒害品)
• 用 途: 制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂

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2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：毒性比酚大，对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。 急性中毒：吸入高浓度蒸气，可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等；误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ，严重者呕血、血尿、溶血性黄疸，甚至可致死。 慢性影响：长期低浓度吸入，可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50320mg/kg(大鼠经口)；人经口5000mg/kg，死亡。 刺激性：人经皮：250mg (24小时)，轻度刺激。 亚急性和慢性毒性：动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。 致突变性：微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验：人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离：人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤：人骨髓500mol/L。 生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：2500mg/kg(孕1～22天)，致植入后的死亡率(51天，雄性)，影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等，对雄性生育指数有影响。 致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业空气中：样品经滤器收集后，用酸洗脱，再用高压液相色谱法测定(NIOSH法)高效液相色谱法测定焦化废水中的酚类化合物[刊]/张万让等//新疆环境保护1989,(1).-49～52

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5.环境标准:

前苏联(1975)	作业环境空气中有害物质的允许浓度	2mg/m^3
前苏联(1978)	地面水中最高容许浓度	0.2mg/L
前苏联(1975)	污水排放标准	0.5mg/L
	水中嗅觉阈浓度	5mg/L

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

废弃物处置方法：用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。

对苯二酚毒性和生态

对苯二酚毒理学数据:

1.急性毒性 LD50：320mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性 人经皮：2%，轻度刺激；5%，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性 动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。

4.致突变性微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。微核试验：人淋巴细胞75μmol/L。性染色体缺失和不分离：人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤：人骨髓500mol/L。

5.致畸形 兔孕后6~14d经口给予最低中毒剂量（TDLo）1950mg/kg，致颅面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系统发育畸形。

6.致癌性 IARC致癌性评论：组3，对人及动物致癌性证据不足。

7.其他 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：2500mg/kg（孕1~22d），致植入后的死亡率升高。大鼠皮下最低中毒剂量（TDLo）：5mg/kg（51d，雄性），影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等，对雄性生育指数有影响。

对苯二酚生态学数据:

1.生态毒性 LC50：0.1~0.18mg/L（黑头呆鱼）；0.05mg/L（水蚤）

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为16.8h（理论）。

4.生物富集性 BCF：40（理论）；40~65（实验，24h）

对苯二酚安全信息

• 符号: GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H317-H318-H341-H351-H410
• 警示性声明: P273-P280-P305 + P351 + P338-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R40;R41;R43;R50;R68
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S61
• 危险品运输编码: 2662
• WGK德国: 3
• RTECS号: MX3500000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2907221000

对苯二酚制备

1.将苯胺、二氧化锰和硫酸按摩尔比为1∶3∶4加入反应釜内，加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h，反应温度逐渐升至25℃左右，生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏，蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜，再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉，加热至90～100℃，搅拌下反应3～4h，还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后，进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉，加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后，滤液缓缓降温至30℃以下，对苯二酚以针状结晶析出，经离心脱水后，加入沸腾床于80℃下进行干燥，即得成品。

2.苯酚羟基化法　采用过氧化氢作羟基化剂，反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。总反应式为：

3.二异丙苯氧化法　利用过氧化物进行氧化反应，制得氢醌。其反应式如下：

4.照相级氢醌的制法　是用活性炭对溶解于无盐水中而形成的氢醌溶液进行脱色处理，然后于5～10℃下重新结晶，经离心分离后置于非氧化气氛中干燥制成。

对苯二酚海关

• 海关编码: 2907221000
• 中文概述: 2907221000 对苯二酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2907221000 hydroquinone。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%

对苯二酚英文别名

• 1,4-benzenediol
• MFCD00002339
• 1,4-dihydroxyanthron
• 1,4-Benzenediol,1,4-Dihydroxybenzene,HQ
• p-hydroxy-PhOH
• p-Benzenediol
• Hydroquinone
• 1,4-dihydroxyanthone
• 1,4-Dihydroxy-benzol
• 1,4-Dihydroxyxanthon
• 1,4-Dihydroxybenzene
• 1,4-Dihydroxy-xanthen-9-on
• 1,4-dihydroxy-benzene
• p-dihydroxybenzene
• EINECS 204-617-8
• 9H-Xanthen-9-one,1,4-dihydroxy
• 1,4-dihydroxy-xanthen-9-one