58994-96-0

• 常用中文名：雷莫司汀
• 常用英文名：ranimustine
• CAS号：58994-96-0
• 分子式：C₁₀H₁₈ClN₃O₇
• 分子量：327.71900
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 烷化剂类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-02-22 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 18:29:31
• 雷尼穆斯汀(MCNU)是一种亚硝基脲烷基化剂,可用于慢性粒细胞白血病和真性红细胞增多症的研究[1][3][4]。

名称

• 中文名: 雷莫司汀
• 英文名: Ranimustine
• 中文别名: 甲基-6-[[[(2-氯乙基)亚硝氨基]碳酰]氨基]-6-脱氧-Α-D-吡喃葡糖苷; 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-氧杂己环-2-基]甲基]脲; 雷诺氮芥
• 英文别名: Cymerin; MCNU; MFCD00866369; Thymerin; RCL L16,919-6; 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]urea; Ranomustine

物化性质

• 密度: 1.69 g/cm3
• 分子式: C₁₀H₁₈ClN₃O₇
• 分子量: 327.71900
• 精确质量: 327.08300
• PSA: 140.92000
• 折射率: 1.616
• 稳定性:

  在光和潮湿的空气中不稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.59

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：193.2

  3、 等张比容（90.2K）：547.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：64.3

  5、 极化率（10-24cm3）：26.79

• 更多:

  1.性状：淡黄色结晶或结晶性粉末，无臭。

  2.熔点：111～112℃(无水乙醇：乙醚，1：1)；熔点101-103℃(分解)(异丙醇)。

  3.比旋光度：[α]_D²⁰+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]_D²³+73.2°(C=0.3，甲醇)。

  4.溶解度：极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于无水乙醇或丙酮，稍难溶于乙酸或异丙醇，难溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。

生物活性

• 描述: 雷尼穆斯汀(MCNU)是一种亚硝基脲烷基化剂,可用于慢性粒细胞白血病和真性红细胞增多症的研究[1][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA烷基化剂/交联剂
• 体内研究: 雷尼穆斯汀减少纹状体中的精胺和精胺,减少间脑中的精氨酸,但增加纹状体以及丘脑和下丘脑的腐胺[2]。

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42静脉注射，50口服。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LZ5910000 CHEMICAL NAME : Glucopyranoside, methyl-6-((((2-chloroethyl)nitrosoamino)carbonyl)amin o)-6-deoxy-, alpha-D- CAS REGISTRY NUMBER : 58994-96-0 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C10-H18-Cl-N3-O7 MOLECULAR WEIGHT : 327.76 WISWESSER LINE NOTATION : T6OTJ BO1 CQ DQ EQ F1MVNNO&2G HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 46400 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 37 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 31800 ug/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 45700 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 39 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 41200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 5 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - mouse Leukocyte DOSE/DURATION : 10 mg/L REFERENCE : AMKUDT Acta Medica Kinki University. (Kinki Univ. Medical Assoc., 380 Nishiyama, Sayama-cho, Minami-kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 11,57,1986

安全

• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): R25:Toxic if swallowed. R41:Risk of serious damage to eyes. R43:May cause sensitization by skin contact.
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: XU7700000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1

合成路线

58994-95-9 ~42% 58994-96-0

文献：Sosnovsky; Rao Journal of Pharmaceutical Sciences, 1991 , vol. 80, # 7 p. 693 - 699

5155-43-1 ~% 58994-96-0

文献：Sosnovsky; Rao Journal of Pharmaceutical Sciences, 1991 , vol. 80, # 7 p. 693 - 699

上下游产品

上游产品  2
58994-95-9 5155-43-1
下游产品  0

制备

异氰酸酯法：将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中，在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯，进行反应。反应液减压浓缩，剩余物在无水乙醇中反复结晶，得到浅黄白色结晶的中间体，收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下，往上面的中间体的乙酸溶液中，加入亚硝酸钠粉末。反应结束后，加入Amberlite IR-120(H⁺型)吸收钠离子。过滤，用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并，减压浓缩。残液用异丙醇重结晶，得雷莫司汀，收率90.5%。
活性酯法：先做成亚硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应，即得雷莫司汀。