丙炔腈

丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃，也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应。

亲核共轭加成 丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂，可以反应得到(Z)-构型的加成化合物(式1)。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(式2)。

丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(式3)。

Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中，但产率却不高，而且反应温度不同会产生不同的产物 (式4，式5)。

Diels-Alder环加成 丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响，可以生成相应得环己二烯 (式6)。

多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关 (式7，式8)。

其他环加成 在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构，但是这两个反应的机理还不完全清楚 (式9，式10)。

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
42.5±9.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₃HN

[ 分子量 ]:
51.047

[ 闪点 ]:
-30.5±12.6 °C

[ 精确质量 ]:
51.010899

[ PSA ]:
23.79000

[ LogP ]:
0.66

[ 蒸汽压 ]:
390.6±0.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.410

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

UE0200000

CHEMICAL NAME :

Propiolonitrile

CAS REGISTRY NUMBER :

1070-71-9

LAST UPDATED :

198408

DATA ITEMS CITED :

2

[ 海关编码 ]:
2926909090

详细合成路线

丙炔腈上游产品

丙炔腈下游产品

1、由丙炔醇经铬酐氧化、盐酸羟胺、碳酸钾肟化、乙酐脱水而得。

2、在实验室用丙炔醛胺与五氧化二磷脱水来制备。在氮气下发生反应后将固体混合物进行高温处理，收集5^oC时的馏分就可以了。

3.制法：

a, β-二溴丙腈(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应中，加入丙烯腈(2)100g（1.89mol），搅拌下冷却至15℃，用200W灯泡照射反应瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使内温不超过30℃。加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏，收集105～112℃/2.66kPa的馏分，得a，β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1)：将硅碳管加热并调整至570℃，系统压力为2.67kPa，接受器用干冰冷却至-50℃，慢慢滴加化合物(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后，减压蒸馏，收集42～45℃/2.67kPa的馏分，得丙炔腈^①(1),收率50%。注：①也可通过丙炔醇氧化、肟化、脱水来制备

[ 海关编码 ]: 2926909090

[ 中文概述 ]:
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

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