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阿魏酸

阿魏酸用途

Ferulic acid 是一种新型的成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 抑制剂, 对于 FGFR1 和 FGFR2 的 IC50值分别为 3.78 and 12.5 μM。

阿魏酸作用

阿魏酸是一种高丰度的酚类植物化学物质，是一种在阿魏（Ferula assafoetida L.）或川芎（Ligusticum chuanxiong）中发现的有机化合物。它可以被小肠吸收并通过尿液排出体外。

阿魏酸名称

[ CAS 号 ]:
1135-24-6

[ 中文名 ]:
3-甲氧基-4-羟基肉桂酸

[ 英文名 ]:
ferulic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

FERULLIC ACID
FERULIC ACID pure
Fumalic acid
conifericacid
Forulic acid
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
Ferulic acid
2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
Ferulicacid
EINECS 208-679-7

阿魏酸生物活性

[ 描述 ]:

Ferulic acid 是一种新型的成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 抑制剂, 对于 FGFR1 和 FGFR2 的 IC50值分别为 3.78 and 12.5 μM。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 苯丙酸类

研究领域 >> 癌症

[ 靶点 ]

IC50: 3.78 μM (FGFR1), 12.5 μM (FGFR2)[1]

[体外研究]

阿魏酸(FA)是一种新型成纤维细胞生长因子受体1(FGFR1)抑制剂,FGFR1和FGFR2的IC50分别为3.78和12.5μM。阿魏酸对FGFR1表现出很强的抑制活性,在1μM时抑制率为92％。在阿魏酸处理5至40μM,持续24小时后,FGF1刺激的HUVEC增殖显着降低。阿魏酸在高达20μM时不会发挥显着的细胞活力,但超过30μM阿魏酸与对照相比在HUVEC中表现出细胞毒性作用。阿魏酸以剂量依赖性方式抑制FGF1诱导的HUVEC迁移和侵袭。阿魏酸显着抑制FGF1诱导的PI3K和Akt的磷酸化。阿魏酸处理显着抑制FGF1刺激的MMP-2和MMP-9表达[1]。

[体内研究]

用阿魏酸(FA)治疗有效抑制FGF1诱导的新血管形成。发现与用DMSO处理的对应物相比,胃酸给予阿魏酸显着抑制肿瘤体积和肿瘤重量。此外,阿魏酸治疗耐受性良好,载体组和FA治疗组之间的体重没有显着差异[1]。通过口服途径给予的阿魏酸(0.01,0.1,1或10mg/kg)显着降低了强迫游泳试验(FST)和尾部悬吊试验(TST)中的不动时间,而在开放场试验中没有产生影响。结果表明阿魏酸(0.001 mg/kg,po)的施用增强了氟西汀(5 mg/kg,po)在TST中的抗抑郁样作用[2]。

[细胞实验]

将HUVEC（5×10 4个细胞/孔）接种到凝胶化的24孔培养板上，并在含有15％FBS的ECGS中培养。用DMSO（0.1％）或不同浓度的阿魏酸（FA）（0,2.5,5,10,20,30,40μM）处理HUVEC 24小时。通过MTT测定确定细胞活力。孵育4小时后，用酶标仪在450nm处测量吸光度。结果由每个实验的六个重复计算。进行了三次独立实验[1]。

[动物实验]

将雄性瑞士小鼠（30至40g）维持在21至23℃，在12:12小时光照/黑暗循环（在07:00小时点亮）下自由获取水和食物。所有操作均在9:00至16:00之间进行，每只动物仅使用一次。为了研究阿魏酸的抗抑郁样作用，阿魏酸在0.001至10mg / kg的剂量范围内，通过口服途径（po）在强迫游泳试验（FST）前60分钟，尾悬浮试验（ TST）或开放式现场测试。对照动物接受适当的载体[2]。

[参考文献]

[1]. Yang GW, et al. Ferulic Acid Exerts Anti-Angiogenic and Anti-Tumor Activity by Targeting Fibroblast Growth Factor Receptor 1-Mediated Angiogenesis. Int J Mol Sci. 2015 Oct 12;16(10):24011-31.

[2]. Zeni AL, et al. Ferulic acid exerts antidepressant-like effect in the tail suspension test in mice: evidence for the involvement of the serotonergic system. Eur J Pharmacol. 2012 Mar 15;679(1-3):68-74.

[相关活性小分子]

阿魏酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
372.3±27.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
168-172 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₀O₄

[ 分子量 ]:
194.184

[ 闪点 ]:
150.5±17.2 °C

[ 精确质量 ]:
194.057907

[ PSA ]:
66.76000

[ LogP ]:
1.64

[ 外观性状 ]:
淡黄色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.627

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

[ 水溶解性 ]:
soluble

阿魏酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

阿魏酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: UD3365500

CHEMICAL NAME :: 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 1135-24-6

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 3

MOLECULAR FORMULA :: C10-H10-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 194.20

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >350 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia Behavioral - rigidity (including catalepsy)

REFERENCE :: IJSIDW Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. (Kalina, Santa Cruz (East), Bombay 400 029, India) V.40(2)- 1978- Volume(issue)/page/year: 49,77,1987

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 857 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CPBTAL Chemical and Pharmaceutical Bulletin. (Japan Pub. Trading Co., USA, 1255 Howard St., San Francisco, CA 94103) V.6- 1958- Volume(issue)/page/year: 38,1620,1990

阿魏酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
UD3365500

[ 海关编码 ]:
1302199099

阿魏酸合成路线

详细合成路线

阿魏酸上下游产品

阿魏酸上游产品

阿魏酸下游产品

阿魏酸制备

1.存在于伞形科植物阿魏（Ferula assafoetida L.），木贼科植物木贼（Equisetum hiemale l.）全草，紫茉莉科植物光叶子花（Bougainvillea glabra Choisy）的根等。也可由香兰醛与丙二酸在吡啶存在下反应制得。

2.烟草：FC，54。

阿魏酸海关

[ 海关编码 ]: 2918990090

[ 中文概述 ]:
2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

阿魏酸文献

Characterization of p-hydroxycinnamate catabolism in a soil Actinobacterium.

J. Bacteriol. 196(24) , 4293-303, (2014)

p-Hydroxycinnamates, such as ferulate and p-coumarate, are components of plant cell walls and have a number of commercial applications. Rhodococcus jostii RHA1 (RHA1) catabolizes ferulate via vanillat...

[Simultaneous determination of five organic acids in Kudiezi injection by HPLC].

Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 38(19) , 3287-90, (2013)

The aim was to develop a high performance liquid chromatography method for simultaneous determination of five organic acids in Kudiezi injection. The Diamonsil C18 column (4.6 mm x 200 mm, 5 microm) w...

Spectroscopic studies on the in vitro antioxidant capacity of isopentyl ferulate.

Chem. Biol. Interact. 225 , 47-53, (2015)

Essential oils have played a prominent role in research on natural products, due to the high level of bioactive constituents, which include those derived from phenylpropanoids or terpenoids. This stud...

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