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2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚用途

3-Methoxytyramine hydrochloride 是多巴胺的无活性代谢物,可以活化痕量胺相关受体1 (TAAR1)。

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚名称

[ CAS 号 ]:
1477-68-5

[ 中文名 ]:
2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚

[ 英文名 ]:
3-Methoxytyramine hydrochloride

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

3-O-Methyldopamine hydrochloride
Homovanillylamine hydrochloride
4-(2-Aminoethyl)-2-methoxyphenol hydrochloride
4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol,hydrochloride
MFCD00012902
EINECS 216-035-1
Methoxytyramine
3-Methoxytyramine hydrochloride

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚生物活性

[ 描述 ]:

3-Methoxytyramine hydrochloride 是多巴胺的无活性代谢物,可以活化痕量胺相关受体1 (TAAR1)。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

TAAR1[1]

[体外研究]

产生的荧光强度与样品中存在的3-甲氧基酪胺盐酸盐的量成线性关系,至少1μg。当反应混合物中存在高浓度的多巴胺时,来自3-甲氧基酪胺盐酸盐的荧光会有一些降低[1]。

[体内研究]

细胞外DA代谢物3-甲氧基酪胺盐酸盐(3-MT)在DDD小鼠中诱导显着的行为激活。然而,这种活动主要表现为一组无组织的异常运动,包括震颤,头部摆动,拖尾,梳理和异常的面部运动,而不是正常的前向活动。当盐酸3-甲氧基酪胺以低于9μg的剂量输注时,观察到没有效果,9μg和更高剂量盐酸3-甲氧基酪胺剂量依赖性地引起一系列复杂行为的短暂行为激活。特别是,在输注9μg盐酸3-甲氧基酪胺后,观察到肢体水平的短暂活动过度和刻板印象,嗅闻,梳理,抚养和轻度异常不自主运动(AIM)。在18μg盐酸3-甲氧基酪胺和另外出现震颤以及口腔和全身AIM后也观察到类似的行为[1]。

[细胞实验]

通过颈椎脱位将大鼠杀死，取出脑并置于冰冷却的玻璃板上。将菌群解剖出来并立即均质化或储存在-17℃直至分析。为了估算盐酸3-甲氧基酪胺，将1mL中和的高氯酸溶液置于玻璃试管中。加入1毫升铁氰化钾（20μg/ mL）在浓氢氧化铵中的溶液。 2分钟后，加入0至1mL半胱氨酸溶液（1mg / mL）并混合。在配备有荧光光路中的干涉滤光器的分光光度计中测量所得溶液的荧光。通过颠倒铁氰化物 - 氨溶液和半胱氨酸溶液的添加顺序进行空白测定。在一部分中和的洗脱液中加入正宗的3-甲氧基酪胺盐酸盐，并开发荧光以检查猝灭[1]。

[动物实验]

为了评估3-甲氧基酪胺盐酸盐（3-MT）在正常和TAAR1-KO小鼠中的作用，将动物置于运动活动室中，30分钟后，给予各种剂量的3-甲氧基酪胺盐酸盐。为了在该范例中进行icv给药，将习惯性小鼠从实验室中取出，短暂约束，将icv注射插管置于先前植入的（一周前）引导插管中并输注盐酸3-甲氧基酪胺或载体4分钟当动物在家笼中自由移动时。输注后，将动物放回实验室，并在给药后监测行为[90]。

[参考文献]

[1]. Sotnikova TD, et al. The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator. PLoS One. 2010 Oct 18;5(10):e13452.

[2]. Guldberg HC, et al. Some observations on the estimation of 3-methoxytyramine in brain tissue. Br J Pharmacol. 1971 Aug;42(4):505-11.

[相关活性小分子]

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚物理化学性质

[ 沸点 ]:
306.8ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
213 - 215ºC

[ 分子式 ]:
C₉H₁₄ClNO₂

[ 分子量 ]:
203.666

[ 闪点 ]:
139.3ºC

[ 精确质量 ]:
203.071304

[ PSA ]:
55.48000

[ LogP ]:
2.40430

[ 外观性状 ]:
黄色至米色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.000418mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
-20°C

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
F+

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3.0

[ 海关编码 ]:
2922509090

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚合成路线

详细合成路线

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚上下游产品

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚上游产品

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚下游产品

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚制备

由2-甲氧基-4-（2-硝基乙烯）酚还原得到。将2-甲氧基-4-（2-硝基乙烯）酚、乙醇、水、锌粉及盐酸的混合物加热回流3h。冷却，静置过夜。过滤，滤液在10℃左右用碳酸钠中和至pH8-8.5。甩滤，滤液用正丁醇提取。提取液减压蒸馏回收丁醇后冷却，加氯化氢-甲醇回流半小时。冷却，结晶，过滤，滤饼用甲醇洗涤，80℃干燥，得3-O-甲基多巴胺盐酸盐。收率65-70%。

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚海关

[ 海关编码 ]: 2922509090

[ 中文概述 ]:
2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验

[ Summary ]:
2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚文献

Orally administrated dipeptide Ser-Tyr efficiently stimulates noradrenergic turnover in the mouse brain.

Biosci. Biotechnol. Biochem. 79 , 1542-7, (2015)

In this study, we examined the effect of orally administrated dipeptides containing Tyr (Y) on the metabolism of catecholamines in mouse brains. We found that among eight synthetic dipeptides whose se...

Facile synthesis of Fe₃O₄@polyethyleneimine modified with 4-formylphenylboronic acid for the highly selective extraction of major catecholamines from human urine.

J. Sep. Sci. 38 , 2857-64, (2015)

The levels of catecholamines, especially dopamine, epinephrine and norepinephrine in urine and plasma have been used to assist the diagnosis and treatment of psychosis. Due to their low endogenous con...

Simultaneous analysis of multiple neurotransmitters by hydrophilic interaction liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry

J. Chromatogr. A. 1395 , 79-87, (2015)

• A novel HILIC-MS/MS method for neurotransmitters, precursors and metabolites analysis. • Different HILIC stationary phases were evaluated. • Zwitterionic stationary phases were the most suitable for...

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