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(Z)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺

用途

(Z)-Capsaicin 是 capsaicin 的顺式异构体,为可口服的 TRPV1 激动剂,可用于神经性疼痛的研究。

名称

[ CAS 号 ]:
25775-90-0

[ 中文名 ]:
(Z)-辣椒素

[ 英文名 ]:
(Z)-Capsaicin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

cis-8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
(Z)-8-Methyl-N-vanillyl-6-noneamide
cis-capsaicin
Civanex
Zucapsaicin
Civamide
(Z)-CAPSAICIN

生物活性

[ 描述 ]:

(Z)-Capsaicin 是 capsaicin 的顺式异构体,为可口服的 TRPV1 激动剂,可用于神经性疼痛的研究。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

TRPV1 receptor[1]

[体外研究]

(Z)-辣椒素是辣椒素的顺式异构体,充当TRPV1激动剂。 (Z)-辣椒素也可以阻断神经钙通道[1]。

[体内研究]

(Z)-辣椒素(Zucapsaicin)在大鼠口服给药后显着减弱伤害感受行为。 (Z)-辣椒素在豚鼠原发性或复发性实验性生殖器单纯疱疹病毒感染中也有耐受性[1]。

[参考文献]

[1]. Bourne N, et al. Civamide (cis-capsaicin) for treatment of primary or recurrent experimental genital herpes. Antimicrob Agents Chemother. 1999 Nov;43(11):2685-8.

[相关活性小分子]

辣椒碱 | 辣椒平 | 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利 | 氯化二亚苯基碘鎓 | 2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1H-嘌呤-7(6H)-基)-N-(4-异丙基苯基)乙酰胺 | 1-[2-(4-甲氧基)-2-[3-(4-甲氧基苯基)丙氧基]乙基]咪唑 | HC-067047 | AMG9810 | GSK1016790A | SAR7334 | PF-4840154 | RN-1734 | AMG 517 | 3-(4-氯苯基)-N-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯酰胺 | 冰素

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
511.5±50.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₈H₂₇NO₃

[ 分子量 ]:
305.412

[ 闪点 ]:
263.1±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
305.199097

[ PSA ]:
58.56000

[ LogP ]:
3.33

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.524

[ 储存条件 ]:
2-8°C，干燥密封

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: RA8540000

CHEMICAL NAME :: 6-Nonenamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-8-methyl-, (Z)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 25775-90-0

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C18-H27-N-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 305.46

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 25 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 36,2595,1993

安全信息

[ 海关编码 ]:
2924299090

合成路线

详细合成路线

上下游产品

上游产品

下游产品

海关

[ 海关编码 ]: 2924299090

[ 中文概述 ]:
2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%