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β-拉帕醌

β-拉帕醌用途

β-Lapachone 是一种天然的萘醌类化合物,是拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 抑制剂,通过抑制细胞周期进程来诱导细胞凋亡。

β-拉帕醌名称

[ CAS 号 ]:
4707-32-8

[ 中文名 ]:
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

[ 英文名 ]:
Beta-Lapachone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Beta-Lapachone
β-lapachone
2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
ARQ-501
CO-501

β-拉帕醌生物活性

[ 描述 ]:

β-Lapachone 是一种天然的萘醌类化合物,是拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 抑制剂,通过抑制细胞周期进程来诱导细胞凋亡。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 醌类

[ 靶点 ]

Topoisomerase I

[体外研究]

β-拉帕醌是拓扑异构酶I抑制剂。 β-拉帕醌(25μM)抑制喜树碱诱导的DNA裂解[1]。 β-拉帕醌(10-40μM)显着降低CHO细胞的集落形成能力,并且在S期具有细胞毒性。 β-Lapachone高于10μM,导致CHO细胞中重链DNA断裂[2]。 β-拉帕醌(10μM)抑制IMR-32细胞中的JCPyV复制。 β-拉帕醌(1.0μM)有效地影响JCI细胞中的JCPyV传播。 β-拉帕醌(0.01-0.1μM)抑制JCI细胞中VP1的产生[4]。

[体内研究]

β-拉帕醌(0.066％)改善顺铂诱导的肾损伤,当与顺铂联合使用时,其影响在小鼠中更为显着。 β-Lapachone增加小鼠Mre11-Rad50-Nbs1(MRN)复合物的表达[3]。

[激酶实验]

DNA拓扑异构酶I在药物（包括β-拉帕醌）存在或不存在下，在20μL松弛缓冲液（50mM Tris（pH 7.5）.50mM KCl，10mM MgCl 2,0.5mM二硫苏糖醇，0.5mM EDTA中孵育， 30μg/ mL牛血清白蛋白）在37℃下保持30分钟。加入1％SDS和蛋白酶K（50μg/ mL）终止反应。在37℃下再孵育1小时后，通过在TAE缓冲液（0.04M tris乙酸盐，0.001M EDTA）中的1％琼脂糖凝胶中电泳分离产物。电泳后，用溴化乙锭染色凝胶。使用NIH图像分析系统[1]扫描照相底片。

[细胞实验]

通过MTT测定法测量细胞毒性。在添加各种浓度的拓扑替康之前24小时，将IMR-32和JCI细胞以5.0×104（拓扑替康）或2.5×104（β-拉帕醌）细胞/孔/100μL培养基的浓度接种在96孔微量滴定板中。或β-拉帕醌。然后将细胞在37℃下在CO 2培养箱中温育72小时。使用细胞增殖试剂盒I评估细胞增殖。使用四种独立培养物进行实验[4]。

[动物实验]

向雄性Balb / c小鼠提供商业颗粒饮食和随意饮水。在适应1周后，将小鼠随机分配到以下组中的一组（每组5只）：对照组，β-拉帕醌，顺铂（18mg / kg，ip）和β-拉帕醌+顺铂（18mg / kg），ip）。在顺铂注射前，将β-拉帕醌组喂食含有药物（0.066）的饮食2周。在顺铂注射后3天，在二氧化碳麻醉下处死所有小鼠。对血液样品进行血清BUN和CRE分析。快速取出一半肾脏用于组织病理学和免疫组织化学（IHC）研究。另一半保存在-70℃直至Western印迹分析[3]。

[参考文献]

[1]. Li CJ, et al. beta-Lapachone, a novel DNA topoisomerase I inhibitor with a mode of action different from camptothecin. J Biol Chem. 1993 Oct 25;268(30):22463-8.

[2]. Vanni A, et al. DNA damage and cytotoxicity induced by beta-lapachone: relation to poly(ADP-ribose) polymerase inhibition. Mutat Res. 1998 Jun 5;401(1-2):55-63.

[3]. Kim TW, et al. β-Lapachone enhances Mre11-Rad50-Nbs1 complex expression in cisplatin-induced nephrotoxicity. Pharmacol Rep. 2016 Feb;68(1):27-31.

[相关活性小分子]

β-拉帕醌物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
381.4±42.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
>110ºC (dec.)

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₄O₃

[ 分子量 ]:
242.270

[ 闪点 ]:
169.7±27.9 °C

[ 精确质量 ]:
242.094299

[ PSA ]:
43.37000

[ LogP ]:
2.82

[ 外观性状 ]:
粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.595

[ 储存条件 ]:
-20?C Freezer

β-拉帕醌MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

β-拉帕醌毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: QL6127400

CHEMICAL NAME :: 2H-Naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 4707-32-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0181499

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C15-H14-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 242.29

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Ovary

DOSE/DURATION :: 1 umol/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 288,263,1993

β-拉帕醌安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
QL6127400

[ 海关编码 ]:
2914399090

β-拉帕醌合成路线

详细合成路线

β-拉帕醌上下游产品

β-拉帕醌上游产品

β-拉帕醌下游产品

β-拉帕醌海关

[ 海关编码 ]: 2914399090

[ 中文概述 ]:
2914399090. 其他不含其他含氧基的芳香酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914399090. other aromatic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

β-拉帕醌文献

Light effect on the stability of β-lapachone in solution: pathways and kinetics of degradation.

J. Pharm. Pharmacol. 63(9) , 1156-60, (2011)

The purpose of this work was to study the chemical stability of the new antitumoral β-lapachone (βLAP) to determine the degradation pathway/s of the molecule and the degradation kinetics in addition t...

Temperature-sensitive gels for intratumoral delivery of β-lapachone: effect of cyclodextrins and ethanol.

ScientificWorldJournal 2012 , 126723, (2012)

This work evaluated the potential of Pluronics (varieties F127 and P123) in combination with solubilizing agents to be used as syringeable in situ gelling depots of intratumoral β-lapachone (βLAP). Pl...

Ultrastructural analysis of β-lapachone-induced surface membrane damage in male adult Schistosoma mansoni BH strain worms.

Exp. Parasitol. 142 , 83-90, (2014)

The present study provides, for the first time, conclusions on the in vitro schistosomicidal properties of β-lap. Adult male Schistosoma mansoni worms of the BH strain were used for the study. Motilit...

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