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盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐用途

Trigonelline chloride 是一种大量存在于咖啡中并且具有潜在抗糖尿病活性的生物碱。

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐名称

[ CAS 号 ]:
6138-41-6

[ 中文名 ]:
盐酸胡芦巴碱

[ 英文名 ]:
Trigonelline chloride

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Pyridinium, 3-carboxy-1-methyl-, chloride (1:1)
3-Carboxy-1-methylpyridinium chloride
Trigonelline hydroch
TRIGONELLINE HCL
trigonellinium chloride
1-Methyl-3-pyridiniumcarboxylathydrochlorid
TRIGONELLIN HYDROCHLORIDE
EINECS 228-119-5
N-METHYLNICOTINIC ACID BETAINE HYDROCHLORIDE
1-Méthyl-3-pyridiniumcarboxylate chlorhydrate

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐生物活性

[ 描述 ]:

Trigonelline chloride 是一种大量存在于咖啡中并且具有潜在抗糖尿病活性的生物碱。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

天然产物 >> 生物碱

研究领域 >> 代谢疾病

[体外研究]

发现氯化三氟苯胺(TG)显着地挽救了H9c2细胞的形态。用盐酸葫芦巴碱处理细胞减弱H2O2诱导的细胞死亡并改善抗氧化活性。此外,在H2O2诱导的H9c2细胞氧化应激过程中,Trigonelline chloride调节凋亡基因caspase-3,caspase-9和抗凋亡基因Bcl-2,Bcl-XL。显而易见,流式细胞仪结果也证实了氯化三叶草可显着降低H2O2诱导的H9c2细胞坏死和凋亡。然而,三氯化萘氯化物浓度对H2O2的进一步增加可以诱导H2O2的坏死和凋亡[1]。

[体内研究]

氯化葫芦巴碱降低骨矿化并且趋向于恶化链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠的骨机械性质。在烟酰胺/链脲佐菌素处理的大鼠中,盐酸葫芦巴碱显着增加骨矿物质密度(BMD)并倾向于改善松质骨强度。 Trigonelline chloride对链脲佐菌素诱导的代谢紊乱大鼠的骨骼系统有不同的影响,强化链脲佐菌素处理大鼠的骨质疏松变化,并有利地影响非高血糖(烟酰胺/链脲佐菌素处理)大鼠的骨骼[2]。

[细胞实验]

将H9c2细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种在96孔中。用不同浓度的三叶草甙（TG）（25至150μM）和过氧化氢（25至125μM）处理细胞。将其在37℃，5％CO 2培养箱中孵育24小时和6小时，然后用水溶性四唑（WST）试剂处理培养物，孵育2小时至4小时。活细胞吸收WST，然后转化为橙色产品。然后，使用光谱计数ELISA读数器在450nm处测量颜色强度。对于心脏保护活性，将细胞接种并分成六组：对照，单独的H2O2，其余组最初暴露于不同浓度（25至125μM）的盐酸葫芦巴碱48小时。然后，加入100μMH2O2并孵育4小时，之后，读取450nm处的吸光度用于细胞活力测定[1]。

[动物实验]

在该研究中使用3个月大的雌性Wistar大鼠。将动物分成5组（n = 10）：对照大鼠，链脲佐菌素处理的对照大鼠，接受链脲佐菌素处理的大鼠（每天50mg / kg口服），烟酰胺/链脲佐菌素处理的对照大鼠和烟酰胺/链脲佐菌素 - 接受处理的大鼠接受盐酸Trigonelline（每天50mg / kg po）。在链脲佐菌素后两周开始施用盐酸葫芦巴碱并持续四周。每天一次通过胃管给予盐酸葫芦巴碱。所有对照大鼠以2mL / kg po的相同体积接受自来水（载体）。施用四叶碱氯化物的四周时间足以证明三叶草氯化物和植物来源的其他化合物在大鼠中的骨骼效应。在最后的氯化噻吩氯化物或载体给药后，将大鼠禁食过夜。第二天，测量血糖水平，用氯胺酮和甲苯噻嗪麻醉大鼠，然后通过心脏放血处死[2]。

[参考文献]

[1]. Ilavenil S, et al. Trigonelline protects the cardiocyte from hydrogen peroxide induced apoptosis in H9c2 cells. Asian Pac J Trop Med. 2015 Apr;8(4):263-8.

[2]. Joanna Folwarczna, et al. Effects of Trigonelline, an Alkaloid Present in Coffee, on Diabetes-Induced Disorders in the Rat Skeletal System. Nutrients. 2016 Mar; 8(3): 133.

[相关活性小分子]

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐物理化学性质

[ 熔点 ]:
~260 °C (dec.)

[ 分子式 ]:
C₇H₈ClNO₂

[ 分子量 ]:
173.597

[ 精确质量 ]:
173.024353

[ PSA ]:
44.01000

[ 外观性状 ]:
固体;White to Almost white powder to crystal

[ 储存条件 ]:
-20°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：可溶

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2933399090

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐合成路线

详细合成路线

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盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐下游产品

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

盐酸胡芦巴碱； N-甲基烟酸内盐盐酸盐文献

Preliminary studies on trigonelline as potential anti-Alzheimer disease agent: determination by hydrophilic interaction liquid chromatography and modeling of interactions with beta-amyloid.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 968 , 101-4, (2014)

For trigonelline, a quaternary-base pyridine alkaloid of presumed Alzheimer's disease-preventing activity, a method of determination has been proposed, based on the hydrophilic interaction chromatogra...

Conversion of nicotinic acid to trigonelline is catalyzed by N-methyltransferase belonged to motif B' methyltransferase family in Coffea arabica.

Biochem. Biophys. Res. Commun. 452(4) , 1060-6, (2014)

Trigonelline (N-methylnicotinate), a member of the pyridine alkaloids, accumulates in coffee beans along with caffeine. The biosynthetic pathway of trigonelline is not fully elucidated. While it is qu...

Pyridine metabolism in tea plants: salvage, conjugate formation and catabolism.

J. Plant Res. 125(6) , 781-91, (2012)

Pyridine compounds, including nicotinic acid and nicotinamide, are key metabolites of both the salvage pathway for NAD and the biosynthesis of related secondary compounds. We examined the in situ meta...

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