异戊二烯

异戊二烯用途

用途一：该品是合成橡胶的重要单体，其用量占异戊二烯总产量的95%，主要用于合成异戊橡胶，其产量仅次于丁苯橡胶和顺丁橡胶而居合成橡胶的第三位。其次，用作合成丁基橡胶的一种共聚单体，以改进丁基橡胶的硫化性能，但用量很少，异戊二烯还用于合成树脂、液体聚异戊二烯橡胶等。还用于制造农药、医药、香料及黏结剂等。
用途二：主要用于生产性能接近天然橡胶的聚异戊二烯橡胶，也是丁基橡胶和SIS热塑性弹性体的第二单体
用途三：合成橡胶的重要单体，用量占异戊二烯总产量的95％，主要用于合成异戊橡胶，产量仅次于丁苯、顺丁橡胶。还用作合成丁基橡胶的一种共聚单体，以改进丁基橡胶的硫化性能用量很少。用于合成树脂、液体聚异戊二烯橡胶等。近年来，还用于合成里那醇、角鲨烯等，这些是进一步合成香料、药品、农药等的中间体，用量所占的比例较少。

异戊二烯名称

[ CAS 号 ]:
78-79-5

[ 中文名 ]:
异戊二烯

[ 英文名 ]:
isoprene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

2-methyl-buta-1,3-diene
BUFFER PH7.20
EINECS 201-143-3
BUFFER ACETATE
2-methyl-1,3-butadiene
3-methyl-1,2-butadiene
Isopentadiene
Vita-crop
2-methylethene
decyclo-C5

异戊二烯物理化学性质

[ 密度 ]:
0.68

[ 沸点 ]:
34 ºC

[ 熔点 ]:
-146 ºC

[ 分子式 ]:
C₅H₈

[ 分子量 ]:
68.117

[ 闪点 ]:
-48 ºC

[ 精确质量 ]:
68.062599

[ LogP ]:
2.41

[ 外观性状 ]:
无色液体带有一种芳香气味

[ 蒸汽密度 ]:
2.35 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
549.0±0.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.400

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放

[ 水溶解性 ]:
0.07 g/100 mL

[ 凝固点 ]:
-145.96℃

异戊二烯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

异戊二烯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: NT4037000

CHEMICAL NAME :: Isoprene

CAS REGISTRY NUMBER :: 78-79-5

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 20

MOLECULAR FORMULA :: C5-H8

MOLECULAR WEIGHT :: 68.13

WISWESSER LINE NOTATION :: 1UY1&1U1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 180 gm/m3/4H

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - general anesthetic Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 139 gm/m3/2H

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - other changes

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 157 mg/kg/9W-C

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - alteration of classical conditioning

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3400 mg/m3/22W-I

TOXIC EFFECTS :: Brain and Coverings - changes in brain weight Lungs, Thorax, or Respiration - changes in lung weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in kidney weight

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 3400 mg/m3/17W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - changes in psychophysiological tests

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 3400 mg/m3/17W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - alteration of classical conditioning Blood - changes in leukocyte (WBC) count

TYPE OF TEST :: Micronucleus test

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 438 ppm/6H/12D (Continuous)

REFERENCE :: MUTAEX Mutagenesis. (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1986- Volume(issue)/page/year: 3,141,1988 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 60,215,1994 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 60,215,1994 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 60,215,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-POLAND:TWA 100 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 40 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 40940 No. of Facilities: 2278 (estimated) No. of Industries: 36 No. of Occupations: 43 No. of Employees: 58102 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 40940 No. of Facilities: 123 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 3703 (estimated) No. of Female Employees: 578 (estimated)

异戊二烯安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS08, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H224-H341-H350-H411

[ 警示性声明 ]:
P201-P210-P280-P308 + P313-P370 + P378-P403 + P235

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US)

[ 危害码 (欧洲) ]:
F+:Highlyflammable;T:Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R12;R45;R52/53;R68

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S53-S45-S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1218 3/PG 1

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
NT4037000

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
3

[ 海关编码 ]:
4002601000

异戊二烯合成路线

详细合成路线

异戊二烯上下游产品

异戊二烯上游产品

异戊二烯下游产品

异戊二烯制备

异戊二烯是碳五馏分的重要组分。碳五馏分主要来自炼厂催化裂化汽油得到的异戊烷脱氢和异戊烯脱氢，以及各种石油原料经裂解制乙烯时的副产物。碳五馏分沸点为27.9-49.3℃。碳五馏分组成复杂，直接精馏难以得到纯度较高的异戊二烯产品，通常采取萃取精馏及共沸精馏法由裂解碳五馏分中分离高纯度异戊二烯（称为抽提法）。已经工业化的萃取精馏溶剂有乙腈、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮。除碳五馏分分离得到异戊二烯外，工业上还采用合成法生产。例如采用碳五以下的有机原料，如丙烯、异丁烯、甲醛、丙酮和乙炔来合成；也可从碳五馏分中的异戊烷、异戊烯脱氢制得。还有一种方法是脱氢法。工艺流程：
（1）抽提法（C5馏分分离法） C5是石油烃类裂解制乙烯过程的副产物，其组分含量随裂解原料、裂解深度、工艺条件不同而异。C5产率一般为裂解原料的5%-8%（质量），其中异戊二烯含量为15%-25%，异戊二烯产率为裂解原料的0.5%-1.0%。常用的溶剂有乙腈、二甲基酰胺（DMT）和N-甲基吡咯烷酮（NMP）等。
以日本合成橡胶公司（JSR）乙腈法生产装置为例，其工艺过程：含9%-13%环戊二烯的C5先经二聚反应器，于100-130℃进行二聚，再经蒸馏除去大量环戊二烯，然后经两个蒸馏塔除去轻组分和较重组分，使异戊二烯进一步提浓，得97%异戊二烯粗品，再经乙腈萃取蒸馏塔分出C5烷、烯烃；继之经蒸馏、金属钠处理脱除炔烃、微量环戊二烯、硫化物等杂质，最后由异戊二烯脱重塔顶分出聚合级异戊二烯，产品含量≥99%，异戊二烯回收率可达95%。过程中采用高级醇阻聚剂。
消耗定额：含15%异戊二烯的C5馏分7.4t，蒸汽（1.08MPa）0.2t，蒸汽（0.44MPa)12.3t，冷却水（△t10℃）635t,钠1-6(一般为1）kg，电5.4×100000KJ/t。
（2）脱氢法该法分为催化剂脱氢法和氧化脱氢法。其中异戊烷和异戊烯脱氢法，已应用于工业生产。氧化脱氢法尚末实现工业化。
1、异戊烷脱氢法此法分一步法和两步法。两步法是以从汽油直接蒸馏出来的工业异戊烷或正戊烷、异构化的异戊烷馏分为原料，经两步脱氢制得异戊二烯。第一步，异戊烷脱氢制异戊烯的反应在流化床中进行，催化剂为微粒状铝-铬型（大多数用于烃类的脱氢催化剂也有效）。反应温度540-610℃空速100-300h-1，压力≤63.74KPa。异戊烯和少量异戊二烯的总收率为28%-33%，总选择性为66%-73%。反应系统包括反应器和再生器，两器用U形管连接，再生温度为610-650℃，催化剂起热载体作用；在两器中循环，反应产物经洗涤压缩、吸收和分离后，即得含异戊二烯的异戊烯馏分。第二步，异戊烯脱氢制异戊二烯，采用含钨、铬等磷酸盐复合催化剂，反应温度550-650℃，压力39.23-98.06KPa，异戊烯与蒸汽比为1：20（mol)，胶氢产物经两个萃取蒸馏塔，用无水DMF溶剂萃取蒸馏而得粗异戊二烯，粗异戊二烯再用环乙酮和丁醇在苛性碱液存在下进行化学处理除去环戊二烯。然后在催化剂存在下，经加氢反应除去炔烃，分离后即得异戊二烯产品，含量＞99%。
2、异戊烯催化脱氢法原料异戊烯来自催化裂化C5馏分，所用的催化剂为氧化铁、氧化铬和碳酸盐，反应温度550-650℃压力39.2-98.06KPa。异戊二烯收率96%-98%（以转化的异戊烯计）。
（3）合成法有多种合成方法，主要介绍丙烯二聚法。合成反应分丙烯二聚、异构化和脱甲基三步。第一步：丙烯二聚反应催化剂为三丙基铝，反应温度为150-200℃，反应压力20MPa。；第二步：异构化反应所用催化剂为固体磷酸，反应温度为150-300℃；第三步：裂解所用催化剂为溴化氢，反应温度650-800℃，接触时间0.005-0.35。

该法对原料纯度要求不高，一般40%丙烯即可。第一步反应丙烯转化率60%-95%，收率达95%，第二步收率可达99%，最后异戊二烯收率以原料计为70%，产品含量＞99.4%。
消耗定额：丙烯1.52t，蒸汽27t，冷却水10000平方立米，电300KW·h/t。
此外，还可采用丙烯二聚法、乙炔-丙酮法及异丁烯-甲醛法制取异戊二烯。
(2)异丁烯-甲醛法由二步反应组成
(3)乙炔-丙酮法由三步反应组成
乙烯装置副产C5馏分分离异戊二烯，C5馏分的产率一般为裂解原料的5%～8%（wt），其中异戊二烯含量为15%～25%。异戊二烯产率为裂解原料的0.5%～1.0%。用普通蒸馏法难以得到高纯产品，一般采用萃取蒸馏和共沸蒸馏法，已工业化的萃取蒸馏方法有乙腈法、N,N-二甲基酰胺法、N-甲基吡咯烷酮法等。

异戊二烯海关

[ 海关编码 ]: 4002601000

异戊二烯文献

Isoprene emission by poplar is not important for the feeding behaviour of poplar leaf beetles.

BMC Plant Biol. 15 , 165, (2015)

Chrysomela populi (poplar leaf beetle) is a common herbivore in poplar plantations whose infestation causes major economic losses. Because plant volatiles act as infochemicals, we tested whether isopr...

Breath metabolite response to major upper gastrointestinal surgery.

J. Surg. Res. 193(2) , 704-12, (2015)

Esophagectomy and gastrectomy are associated with profound metabolic changes and significant postoperative morbidity. The aim of this prospective clinical study was to determine whether breath analysi...

The Eucalyptus terpene synthase gene family.

BMC Genomics 16 , 450, (2015)

Terpenoids are abundant in the foliage of Eucalyptus, providing the characteristic smell as well as being valuable economically and influencing ecological interactions. Quantitative and qualitative in...

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