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咔唑

咔唑用途

咔唑是一种三环芳香杂环化合物。咔唑可以形成一种新型的DNA微槽复合物,抑制新DNA或RNA的合成[1]。

咔唑名称

[ CAS 号 ]:
86-74-8

[ 中文名 ]:
咔唑

[ 英文名 ]:
Carbazole

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

diphenylenimine
DIPHENYLIMIDE
Carbazole
polycarbazole
2-(2-Bromoanilino)pyridine
Diphenylimid
9H-CARBAZOLE
Dibenzopyrrol
EINECS 201-696-0
'LGC' (2409)

咔唑生物活性

[ 描述 ]:

咔唑是一种三环芳香杂环化合物。咔唑可以形成一种新型的DNA微槽复合物,抑制新DNA或RNA的合成[1]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成

研究领域 >> 其他

[参考文献]

[1]. F A Tanious, et al. A new type of DNA minor-groove complex: carbazole dication-DNA interactions. Biochemistry. 1997 Dec 9;36(49):15315-25.

[2]. carbazole and its derivatives as antitumor agents. Anticancer Agents Med Chem. 2015;15(8):1049-65.

[3]. Kai Lin Woon, et al. Effect of conjugation and aromaticity of 3,6 di-substituted carbazoles on triplet energy and the implication of triplet energy in multiple-cyclic aromatic compounds. RSC Adv., 2018, 8, 9850-9857.

咔唑物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1

[ 沸点 ]:
355.0±11.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
243-246 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₂H₉N

[ 分子量 ]:
167.207

[ 闪点 ]:
220 ºC

[ 精确质量 ]:
167.073502

[ PSA ]:
15.79000

[ LogP ]:
3.72

[ 外观性状 ]:
白色晶体或淡棕色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.768

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放

[ 稳定性 ]:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, nitrogen oxides, potassium hydroxide.

[ 水溶解性 ]:
<0.1 g/100 mL at 19 ºC

咔唑MSDS

咔唑安全信息

[ 符号 ]:

GHS08

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H351-H413

[ 警示性声明 ]:
P281

[ 靶器官 ]:
Blood, Central nervous system, Liver

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R40;R50/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23-S53

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2811 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
FE3150000

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
9

[ 海关编码 ]:
2933990090

咔唑合成路线

咔唑上下游产品

咔唑上游产品

咔唑下游产品

咔唑制备

（一）目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。

（二）从煤焦油中可提取咔唑，然后蒸馏分离；也可由邻氨基联苯合成，然后用二甲苯重结晶精制。

（1）合成法以邻氨基二苯胺为原料，经亚硝酸处理，制得1-苯基-1，2，3-苯并三唑，加热后，失去氮而生成咔唑。

（2）硫酸法将粗蒽用氯苯或其他溶剂溶解，粗蒽中的菲、芴等物质因不溶解而和蒽、咔唑分开，将蒽和咔唑加入硫酸中进行反应，咔唑则与硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分开，将硫酸咔唑水解后，经过滤、烘干即得成品。

（3）溶剂-精馏法将粗蒽用炼焦副产重苯（160~200℃）馏分溶解，粗蒽中的菲、芴等物质和蒽、咔唑分开，将蒽和咔唑在精馏塔中进行高温精馏，经一次精馏，可得含咔唑85%~90%的产品，收率65%。

咔唑海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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