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恩诺沙星

恩诺沙星用途

Enrofloxacin 是一种有效的抗生素,作用于 Mycoplasma bovis,MIC90 为 0.312 μg/mL。

恩诺沙星名称

[ CAS 号 ]:
93106-60-6

[ 中文名 ]:
恩诺沙星

[ 英文名 ]:
Enrofloxacin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

恩诺沙星生物活性

[ 描述 ]:

Enrofloxacin 是一种有效的抗生素,作用于 Mycoplasma bovis,MIC90 为 0.312 μg/mL。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
研究领域 >> 感染

[ 靶点 ]

MIC90: 0.312 μg/mL ( Mycoplasma bovis)[1]


[体外研究]

牛支原体(Mycoplasma bovis)是一种世界性的病原体,是牛的肺炎,乳腺炎,关节炎和各种其他症状的致病因子。匈牙利菌株的抗生素敏感性谱在测试的氟喹诺酮类药物中是一致的。三种菌株(MYC44,MYC45和MYC46)对恩诺沙星具有较高的MIC值(≥10μg/ mL),而其余菌株受到恩氟沙星的抑制,MICs≤0.312或0.625μg/ mL [1]。

[体内研究]

小鼠(n = 80)在60分钟后经历短暂的大脑中动脉闭塞(MCAo)并再灌注。在MCAo之后,动物被随机分配接受在MCAo当天开始的每日预防药物(n = 26,恩诺沙星)或在肺部感染诊断后的治疗药物(n = 25;恩氟沙星)。通常在中风后第4天至第6天出现临床症状(一般健康评分> 6)后立即开始标准治疗。与安慰剂治疗相比,使用恩诺沙星的预防性和标准性抗生素治疗均以类似方式改善生存[2]。

[动物实验]

小鼠[2]使用11至14周龄的C57B16 / J雄性小鼠。将恩诺沙星(2.5%口服溶液)分配到盐水(2mg / mL)中,抗生素治疗的动物每7小时一次,每12小时通过喂食针口服10mg / kg体重的口服剂量,而安慰剂动物通过喂食针接受相同量的盐水。预防性抗生素组动物从再灌注麻醉中醒来后(术后约1小时)获得恩诺沙星。出现临床症状(一般健康评分> 5)后立即给予治疗性抗生素治疗,并通过MRI确认肺部感染(信号率≥5%)。组分配是随机的[2]。

[参考文献]

[1]. Sulyok KM, et al.Antibiotic susceptibility profiles of Mycoplasma bovis strains isolated from cattle in Hungary, Central Europe. BMC Vet Res. 2014 Oct 25;10:256.

[2]. Hetze S, et al. Superiority of preventive antibiotic treatment compared with standard treatment of poststroke pneumonia in experimental stroke: a bed to bench approach. J Cereb Blood Flow Metab. 2013 Jun;33(6):846-54.


[相关活性小分子]

嘌呤霉素二盐酸盐 | G-418 硫酸盐 | 衣霉素 | 潮霉素B | 盐霉素 | 阿维巴坦钠 | 硫酸新霉素 | 法硼巴坦 | 甲氧西林钠 | 利福平 | 甲硝唑 | 羧苄青霉素钠 | 头孢他啶 | 盐酸依拉环素 | 头孢噻肟钠

恩诺沙星物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
560.5±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
225 °C

[ 分子式 ]:
C19H22FN3O3

[ 分子量 ]:
359.395

[ 闪点 ]:
292.8±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
359.164520

[ PSA ]:
65.78000

[ LogP ]:
1.88

[ 外观性状 ]:
淡黄色晶体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.634

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

恩诺沙星MSDS

恩诺沙星毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VB1993650
CHEMICAL NAME :
3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-1-cyclopropyl-7-(4-ethyl-1-piperazinyl)-6 -fluoro- 4-oxo-
CAS REGISTRY NUMBER :
93106-60-6
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
5
MOLECULAR FORMULA :
C19-H22-F-N3-O3
MOLECULAR WEIGHT :
359.44

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4336 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM :
Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION :
60 ng/plate
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 248,135,1991

恩诺沙星安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36/37

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
VB1993650

恩诺沙星合成路线

恩诺沙星上下游产品

恩诺沙星制备

主要有两种合成途径:一是由环丙沙星与硫酸二乙酯或碘乙烷反应而制得;二是由1-环丙基-6-氟-7-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸与乙基哌嗪反应而制得,推荐后者的路线和方法.

1. 乙基哌嗪的制备

在反应瓶中加入哌嗪172g(2mol)和水300ml,搅拌升温至40 ºC,于40~50 ºC滴加溴乙烷43.6g(0.4mol),约1h内滴完.滴毕,继续搅拌反应2h.加入40%碱液(NaOH水溶液)约45g,

调至PH13.将反应液冷至0 ºC,过滤,滤饼为六水合哌嗪.滤液减压蒸水后,再进行减压精馏(柱高40cm,直径2cm,内填玻璃环,回流比10:1),收集85~87 ºC/0.09Pa馏分,得无色液体34.2g,含量大于99%(GC),收率75%.

哌嗪与溴乙烷反应过程中,不可避免有副产物N,N’-二乙基哌嗪生成.以2mol哌嗪单盐酸盐与1mol溴乙烷在溶剂乙醇中进行反应可降低二乙基哌嗪的生成量,但实验中发现,仍有12%~13%的N,N’-二乙基哌嗪生成.

溴乙烷与哌嗪在水溶液中制备N-乙基哌嗪时,N,N’-二乙基哌嗪的生成量取决于哌嗪与溴乙烷的物质的量之比:

哌嗪/溴乙烷(物质的量之比) 1 2 4 5

N,N’-二乙基哌嗪生成量/% 27.6 16.2 7.5 5.2

反应产物中的主要组分是水合哌嗪、N-乙基哌嗪和N,N’-二乙基哌嗪.水合哌嗪在冷却下可从水中结晶析出,过滤则分离出来.但N-乙基哌嗪(bp154~156 ºC)与N,N’-二乙基哌嗪(bp150 ºC)沸点接近,在工业生产中难以通过精馏方法分离提纯.利用N,N’-二乙基哌嗪能与水共沸(共沸点104~103 ºC)的性质,可以用共沸蒸馏的方法将N-乙基哌嗪与N,N’-二乙基哌嗪分开.所以上述制备时可不先蒸水,而将过滤掉六水哌嗪后的滤液再加水200ml,进行共沸蒸馏即可(装置用的蒸馏柱60cm,

柱径2cm,内填装玻璃环).常压蒸馏,收集100~105 ºC的馏分为N,N’-二乙基哌嗪水溶液(常压蒸馏不用蒸馏柱,减压蒸馏才用蒸馏柱).剩余液进行减压蒸馏,收集85 ºC

/0.09Pa馏分为哌嗪水合物,收集85~87 ºC/0.09Pa馏分为N-乙基哌嗪34.2g,含量>99.5%,收率75%.

2. 1-环丙基-7-(4-乙基-1-哌嗪基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸(恩氟沙星)的合成

在反应瓶中加入1-环丙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 11.3g(0.04mol)和乙基哌嗪 27.4g(0.24mol).搅拌回流反应4h,用TLC跟踪[展开剂:甲醇/乙酸乙酯/氨水(3:2:1)]检测原料斑点消失.将反应液减压蒸去乙基哌嗪(约15g),加水150ml,用10%盐酸调至PH7~7.2,过滤,得粗品12.2g,mp216~218 ºC ,收率85%.将粗品溶于165ml蒸馏水和50%乙酸水溶液约5ml中,加1g活性炭,于40~50 ºC 搅拌脱色30min.过滤,滤液用10%氨水约25ml调至PH7~7.2,析出白色沉淀.过滤,抽干,真空干燥,得11.4g,mp220~221 ºC .精制收率93.6%.含量99%以上(HPLC法).

恩诺沙星文献

Experimental study of the impact of antimicrobial treatments on Campylobacter, Enterococcus and PCR-capillary electrophoresis single-strand conformation polymorphism profiles of the gut microbiota of chickens.

J. Med. Microbiol. 63(Pt 11) , 1552-60, (2014)

An experiment was conducted to compare the impact of antimicrobial treatments on the susceptibility of Campylobacter, Enterococcus faecium and Enterococcus faecalis, and on the diversity of broiler mi...

Ultrastructural changes associated with dexamethasone-induced ocular hypertension in mice.

Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 55(8) , 4922-33, (2014)

To determine whether dexamethasone (DEX)-induced ocular hypertension (OHT) in mice mimics the hallmarks of steroid-induced glaucoma (SIG) in humans, including reduced conventional outflow facility (C)...

New plasmid-mediated fluoroquinolone efflux pump, QepA, found in an Escherichia coli clinical isolate.

Antimicrob. Agents Chemother. 51 , 3354-60, (2007)

Plasmid-mediated Qnr and AAC(6')-Ib-cr have been recognized as new molecular mechanisms affecting fluoroquinolone (FQ) resistance. C316, an Escherichia coli strain demonstrating resistance to various ...


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