84449-90-1

• 常用中文名：雷洛昔芬
• 常用英文名：Raloxifene
• CAS号：84449-90-1
• 分子式：C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量：473.583
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 激素类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-04-16 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:26:37
• Raloxifene (Keoxifene) 是一种苯并噻吩类选择性雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂 (SERM),对骨、血脂有雌激素激动作用,对乳腺和子宫有雌激素拮抗作用。Raloxifene 用于乳腺癌和骨质疏松症研究。

名称

• 中文名: 雷洛昔芬
• 英文名: raloxifene
• 中文别名: 雷洛西芬; [6-羟基-2-(4-羟苯基)苯并[b]噻酚-3-基]-[4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]-苯基]-甲酮
• 英文别名: [2-(4-Hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl] [4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone; Raloxifeno; [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone; 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidino-ethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene; [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone; [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]{4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl}methanone; [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]{4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}methanone; UNII-YX9162EO3I; Raloxifenum [Latin]; Raloxifene [INN:BAN]; [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone; Raloxifeno [Spanish]; Keoxifene; [3H]-Raloxifene; MFCD00866415; Methanone, [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-; Methanone, (6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo(b)thien-3-yl)(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)-; Raloxifene; [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothien-3-yl]{4-[(2-piperidin-1-ylethyl)oxy]phenyl}methanone; Raloxifenum; [14C]-Raloxifene; Raloxifene HCl

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 728.2±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 250-253°C
• 分子式: C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 473.583
• 闪点: 394.2±32.9 °C
• 精确质量: 473.166077
• PSA: 98.24000
• LogP: 6.80
• 外观性状: 淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.666
• 储存条件: Desiccate at +4°C
• 水溶解性: DMSO: 28 mg/mL, soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：136.57

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：367.3

  3、 等张比容（90.2K）：1010.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.3

  5、 极化率（10-24cm3）：54.14

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.1

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:17

  6.拓扑分子极性表面积98.2

  7.重原子数量:34

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:655

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色至带黄白色结晶或结晶性粉末

  2.熔点（ºC）：250~253

  3.溶解性：易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚，及难溶于乙烷，几不溶于水。

生物活性

• 描述: Raloxifene (Keoxifene) 是一种苯并噻吩类选择性雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂 (SERM),对骨、血脂有雌激素激动作用,对乳腺和子宫有雌激素拮抗作用。Raloxifene 用于乳腺癌和骨质疏松症研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Estrogen receptor

• 体内研究: 雷洛昔芬(4 mg/kg；灌胃；连续13周每天一次)可显著防止去卵巢(OVX)大鼠的骨丢失[1]。动物模型：雌性,12周龄,Wistar大鼠(OVX大鼠)[1]剂量：4 mg/kg给药：灌胃,连续13周。结果：OVX大鼠E2水平显著升高,BGP水平显著降低。
• 参考文献:

  [1]. Khovidhunkit W, et al. Clinical effects of raloxifene hydrochloride in women. Ann Intern Med. 1999;130(5):431-439.

  [2]. Xu H, et al. Effect of caffeine on ovariectomy-induced osteoporosis in rats. Biomed Pharmacother. 2019;112:108650.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):>10000口服,>2500腹腔注射和皮下注射。

安全

• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  8
82640-04-8 84449-85-4 84449-82-1 3040-44-6
84541-38-8 84449-83-2 84449-65-0 63675-74-1
下游产品  4
174264-47-2 174264-46-1 82640-04-8 174264-48-3

制备

2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇经甲磺酰氯酯化，生成的二酯化物与4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酰氯进行酰化
反应，经水解得到雷洛昔芬。