474-62-4

• 常用中文名：菜油甾醇
• 常用英文名：Campesterol
• CAS号：474-62-4
• 分子式：C₂₈H₄₈O
• 分子量：400.680
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-04-17 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 20:18:33
• Campesterol是一种植物甾醇,具有降胆固醇和抗癌作用。

名称

• 中文名: 菜油甾醇
• 英文名: campesterol
• 中文别名: 芸苔甾醇; 24[R]-麦角甾-5烯-3Β-醇; (3Β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇
• 英文别名: Ergost-5-en-3β-ol, (24R)-; (24R)-Ergost-5-en-3b-ol; (24R)-5-Ergosten-3β-ol; EINECS 207-484-4; (3β,24R)-Ergost-5-en-3-ol; (24R)-5-Ergosten-3-β-ol; (3b,24R)-Ergost-5-en-3-ol; MFCD00010475; (24R)-Ergost-5-en-3β-ol; (24R)-5-Ergosten-3b-ol; Ergost-5-en-3-ol, (3β)-; Ergost-5-en-3β-ol; Campesterol; (24R)-Ergost-5-en-3-β-ol; (3β)-Ergost-5-en-3-ol; Ergost-5-en-3-β-ol; Ergost-5-en-3-ol, (3β,24R)-

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 489.5±14.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 156-160ºC
• 分子式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.680
• 闪点: 214.3±12.4 °C
• 精确质量: 400.370514
• PSA: 20.23000
• LogP: 10.20
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.522
• 储存条件:

  -18°C密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：124.58

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：408.1

  3、 等张比容（90.2K）：1010.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：37.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：49.38

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：8.8

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

  7、 重原子数量：29

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：620

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：9

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色

  2. 密度（g/ m³,20/4℃）：0.98

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：157.5

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Campesterol是一种植物甾醇,具有降胆固醇和抗癌作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 类固醇
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 菜油甾醇在非增殖的人脐静脉内皮细胞(HUVEC)中显示出弱的细胞毒性。在非细胞毒性浓度范围内,菜油甾醇以浓度依赖性方式显着抑制bFGF诱导的HUVEC增殖和管形成,而它不影响HUVEC的运动性。 50μg/ mL的菜油甾醇使细胞活力降低至对照的约56％(IC50超过50μg/ mL)[1]。
• 体内研究: Campesterol有效地破坏体内鸡胚绒毛尿囊膜(CAM)中bFGF诱导的新血管形成[1]。
• 细胞实验: 通过XTT测定评估菜油甾醇对活细胞数的影响。用不同浓度（10,20,30,40和50μg/ mL）的菜油甾醇处理HUVEC，并在37℃下在潮湿的培养箱中孵育24小时，向每个孔中加入XTT工作溶液。将细胞在37℃下孵育2小时，并使用酶标仪在450nm处测量光密度[1]。
• 参考文献:

  [1]. Choi JM, et al. Identification of campesterol from Chrysanthemum coronarium L. and its antiangiogenic activities. Phytother Res. 2007 Oct;21(10):954-9.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 26-36-45-36/37/39-23
• 危险品运输编码: UN 1888 6.1/PG 3

合成路线

上下游产品

上游产品  7
81477-15-8 81477-24-9 862499-01-2 66414-44-6
139403-46-6 1900-53-4 474-63-5
下游产品  1
474-60-2

制备

1. 烟草：FC，32；FC，41， 43；FC，8。

2. 从丙酮中结晶。