50932-19-9

• 常用中文名：梓醇 6-咖啡酸酯
• 常用英文名：Verminoside
• CAS号：50932-19-9
• 分子式：C₂₄H₂₈O₁₃
• 分子量：492.473
• 相关类别： 天然产物 环烯醚萜衍生物
• 发布时间：2018-07-13 18:09:13
• 更新时间：2024-01-04 12:13:19
• Verminoside 是从 Kigelia africana 分离出的一种环烯醚萜,具有抗炎和显着的抗氧化活性,其自由基清除活性为 2.5 μg/mL。Verminoside 对人淋巴细胞的遗传毒性与 PARP-1 和 p53 蛋白水平升高有关。

名称

• 中文名: 梓醇 6-咖啡酸酯
• 英文名: (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymeth yl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6 -yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: picroside-1; PicrosideI; 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-1a-(hydroxymethyl)oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl ester, (2E)-; β-D-Glucopyranoside, (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-hydroxy-1a-(hydroxymethyl)oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl 6-O-[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]-; 2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-, (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-1a-(hydroxymethyl)oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl ester, (2E)-; 6'-O-trans-cinnamoylcatalpol; (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-6-Hydroxy-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl 6-O-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-β-D-glucopyranoside; picrosides I; Picroside I; (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate; (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl (2E)-3-phenylacrylate; Verminoside

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 739.1±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₄H₂₈O₁₃
• 分子量: 492.473
• 闪点: 253.2±26.4 °C
• 精确质量: 492.163147
• PSA: 208.13000
• LogP: -1.81
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.671

生物活性

• 描述: Verminoside 是从 Kigelia africana 分离出的一种环烯醚萜,具有抗炎和显着的抗氧化活性,其自由基清除活性为 2.5 μg/mL。Verminoside 对人淋巴细胞的遗传毒性与 PARP-1 和 p53 蛋白水平升高有关。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PARP
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PARP
• 靶点:

  PARP-1

• 体外研究: Verminoside(化合物1；0.01-1mM；25小时；J774.A1巨噬细胞)处理显示在LPS刺激的J774.A1巨噬细胞中0.1mM和1mM的iNOS表达的显着和浓度相关的抑制[1]。蛋白质印迹分析[1]细胞系：J774.A1巨噬细胞浓度：0.01 mM,0.1 mM或1 mM孵育时间：25小时结果：在LPS刺激的J774.A1巨噬细胞中,在0.1 mM和1 mM时显示出显着和浓度相关的iNOS表达抑制。
• 参考文献:

  [1]. Picerno P, et al. Anti-inflammatory activity of verminoside from Kigelia africana and evaluation of cutaneous irritation in cell cultures and reconstituted human epidermis. J Nat Prod. 2005 Nov;68(11):1610-4.

  [2]. Boniface PK, et al. RP-HPLC-DAD method for the identification of two potential antioxidant agents namely verminoside and 1-O-(E)-caffeoyl-β-gentiobiose from Spathodea campanulata leaves. Nat Prod Res. 2015;29(7):676-80.

  [3]. Santoro A, et al. Verminoside- and verbascoside-induced genotoxicity on human lymphocytes: involvement of PARP-1 and p53 proteins. Toxicol Lett. 2008 May 5;178(2):71-6.