59086-90-7

• 常用中文名：巨大戟醇-3,20-二苯甲酸酯
• 常用英文名：Ingenol 3,20-dibenzoate
• CAS号：59086-90-7
• 分子式：C₃₄H₃₆O₇
• 分子量：556.64500
• 相关类别： 信号通路 表观遗传学 PKC
• 发布时间：2018-03-24 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 08:58:15
• Ingenol 3,20-dibenzoate 是一种有效的蛋白激酶C (PKC) 亚型选择性激动剂。Ingenol 3,20-dibenzoate 诱导 nPKC-delta、-epsilon 和 -theta 和 PKC-mu 从胞质部分选择性转移到颗粒组分,并通过从头合成大分子诱导形态上典型的凋亡 (apoptosis)。Ingenol 3,20-dibenzoate 可促进 NK 细胞产生 IFN-γ 和脱颗粒,尤其是当 NSCLC 细胞刺激 NK 细胞时。

名称

• 中文名: 3,20-二安息香酸巨大戟萜醇
• 英文名: ingenol 3,20-dibenzoate
• 英文别名: ingenoldibenzoate

物化性质

• 密度: 1.32 g/cm3
• 沸点: 697ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.64500
• 闪点: 221.6ºC
• 精确质量: 556.24600
• PSA: 110.13000
• LogP: 4.54460
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 折射率: 1.639
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：151.32

  2、 摩尔体积（m³/mol）：420.2

  3、 等张比容（90.2K）：1175.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：59.99

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.1

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：7

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：110

  6、 重原子数量：41

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1160

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：8

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Ingenol 3,20-dibenzoate 是一种有效的蛋白激酶C (PKC) 亚型选择性激动剂。Ingenol 3,20-dibenzoate 诱导 nPKC-delta、-epsilon 和 -theta 和 PKC-mu 从胞质部分选择性转移到颗粒组分,并通过从头合成大分子诱导形态上典型的凋亡 (apoptosis)。Ingenol 3,20-dibenzoate 可促进 NK 细胞产生 IFN-γ 和脱颗粒,尤其是当 NSCLC 细胞刺激 NK 细胞时。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC
• 体外研究: Ingenol 3,20-二苯甲酸酯(0-10000 nM；4小时)增强NK细胞(受A549细胞和H1299细胞刺激)脱颗粒[2]。Ingenol 3,20-二苯甲酸酯(0.001-10μg/ml)剂量依赖性地促进UT-7/EPO细胞增殖,EC50为0.27μg/ml(485 nM)[3]。
• 体内研究: Ingenol 3,20-二苯甲酸酯(20μg/只小鼠；腹腔注射；第3、7和11天)可减轻体内小鼠模型中5-氟尿嘧啶引起的贫血[3]。动物模型：雄性C57BL/6小鼠(8-12周龄)[3]剂量：20μg/只给药：腹腔注射；第3、7、11天结果：IDB治疗12、20天5-FU引起的贫血严重程度减轻。
• 参考文献:

  [1]. Asada A, et al. Induction of thymocyte apoptosis by Ca2+-independent protein kinase C (nPKC) activation and its regulation by calcineurin activation. J Biol Chem. 1998;273(43):28392-28398.

  [2]. Gong C, et al. Enhancement of NK cell-mediated lysis of non-small lung cancer cells by nPKC activator, ingenol 3,20 dibenzoate. Mol Immunol. 2017;83:23-32.

  [3]. Oh JG, et al. Biphasic Effects of Ingenol 3,20-Dibenzoate on the Erythropoietin Receptor: Synergism at Low Doses and Antagonism at High Doses. Mol Pharmacol. 2015;88(2):392-400.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 26-36