136-77-6

• 常用中文名：4-己基间苯二酚
• 常用英文名：4-Hexylresorcinol
• CAS号：136-77-6
• 分子式：C₁₂H₁₈O₂
• 分子量：194.270
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 驱肠虫药
• 发布时间：2018-08-26 21:56:15
• 更新时间：2024-01-02 19:08:40
• Hexylresorcinol是一种有机化合物, 用作局部麻醉剂, 具有防腐和驱虫性能, 是有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂, 100 μM时引起90％失活。

名称

• 中文名: 4-己基间苯二酚
• 英文名: 4-Hexyl-1,3-benzenediol
• 中文别名: 4-正己基间苯二酚; 4-己基-1,3-二羟基苯; 4-己基-1,3-苯二酚; 己雷琐辛; 1,3-二羟基-4-己基苯; 己基雷琐辛
• 英文别名: Hexylresorcinol; 4-Hexylresorcinol; MFCD00002284; 1,3-Benzenediol, 4-hexyl-; 4-hexylbenzene-1,3-diol; 4-n-hexylresorcinol; 4-Hexyl-1,3-benzenediol; 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzene,4-Hexylresorcinol; EINECS 205-257-4; 4-Hexylbenzol-1,3-diol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 329.5±12.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 65-67 °C(lit.)
• 分子式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.270
• 闪点: 155.2±14.2 °C
• 精确质量: 194.130676
• PSA: 40.46000
• LogP: 3.88
• 外观性状: 略红色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.540
• 储存条件: 存放于惰性气体之中;避免空气
• 稳定性:

  收敛性极强，置于舌头上即能使之失去知觉。

• 水溶解性: 0.05 g/100 mL (18 ºC)
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：58.09

  2、摩尔体积（cm³/mol）：185.1

  3、等张比容（90.2K）：473.0

  4、表面张力（3.0 dyne/cm）：42.6

  5、极化率（0.5 10^-24cm³）：23.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:147

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：类白色或黄白色针状结晶(室温下为固体)。有微弱的脂肪臭和强涩味，并对舌头产生麻木感，在空气中或遇光已被氧化而变淡棕色或粉红色。

  2.熔点（℃）：65~67

  3.沸点（℃）：333

  4.溶解性：微溶于水。易溶于乙醇、甲醇、甘油、醚、氯仿、苯和植物油中。

生物活性

• 描述: Hexylresorcinol是一种有机化合物, 用作局部麻醉剂, 具有防腐和驱虫性能, 是有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂, 100 μM时引起90％失活。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 酪氨酸酶
  研究领域 >> 其他

MSDS

4-己基间苯二酚 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 4-Hexylresorcinol 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 4-己基间苯二酚 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 4-己基间苯二酚 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 136-77-6 分子式： C12H18O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 4-己基间苯二酚 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 67°C 沸点/沸程 178 °C/0.8kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于： 醚, 酒精, 苯, 丙酮, 氯仿 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LDLo:50 mg/kg orl-rat LD50:550 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dnr-esc 3 mg/disc mmo-mus-lym 5 ug/L (+S9) sce-ham-ovr 18 ug/L 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: VH1575000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 4-己基间苯二酚 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性数据： 大鼠经口LD50：550mg/kg； 小鼠经口LD50:1040mg/kg； 小鼠腹腔LD50：335mg/kg； 小鼠皮下LDLo：750mg/kg； 小鼠途径不详LDLo：100mg/kg； 豚鼠经口LDLo：440mg/kg； 2、其它多剂量数据 大鼠经口TDLo：16250mg/kg/13W-I； 小鼠经口TDLo：32500mg/kg/13W-I； 3、致肿瘤数据：小鼠经口TDLo：64mg/kg/2Y-C； 4、繁殖数据：大母鼠交配前1天皮下接触TDLo：5mg/kg； 5、致突变数据：细菌-大肠杆菌DNA修复系统：3mg/disc；小鼠淋巴细胞：5ug/L。 6、皮肤/眼睛刺激数据：兔子眼睛接触：2mg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VH1575000 CHEMICAL NAME : Resorcinol, 4-hexyl- CAS REGISTRY NUMBER : 136-77-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2048312 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 17 MOLECULAR FORMULA : C12-H18-O2 MOLECULAR WEIGHT : 194.30 WISWESSER LINE NOTATION : QR CQ D6 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 550 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1040 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 335 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 750 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 16250 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 32500 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 64 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Endocrine - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 18 ug/L REFERENCE : NTPTR* National Toxicology Program Technical Report Series. (Research Triangle Park, NC 27709) No.206- Volume(issue)/page/year: NTP-TR-330,1988

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: VH1575000
• 海关编码: 29072900

合成路线

3144-54-5 ~69% 136-77-6

文献：Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko Agricultural and Biological Chemistry, 1985 , vol. 49, # 5 p. 1327 - 1334

95-48-7 108-46-3 111-27-3 ~% 136-77-6

文献：US4108909 A1, ;

108-46-3 ~% 136-77-6

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 59, p. 104

34686-76-5 ~% 136-77-6

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 59, p. 104

142-61-0 ~% 136-77-6

文献：Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, , vol. 365, p. 107 - 115

142-62-1 ~% 136-77-6

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 22, # 5 p. 1596 - 1607

上下游产品

上游产品  7
3144-54-5 95-48-7 108-46-3 111-27-3
34686-76-5 142-61-0 142-62-1
下游产品  4
101002-18-0 143287-10-9 6033-48-3 63411-88-1

制备

1.由己酰间苯二酚还原而得。将锌汞齐加入己酰间苯二酚中，再加入工业盐酸，搅拌升温至75-80℃，自然升温至104-110℃，保温反应1.5-2h，降温至80℃，检查反应终点。反应完成后降温至40℃以下，分出还原物，水洗，减压蒸去水分，收集145-152℃（0.133-0.267kPa）馏分，得4-己基间苯二酚粗品。收率90%。粗品用石油醚重结晶即得成品。

2.将1/2量的己酸投入溶解锅，加入无水氯化锌，并加热搅拌，使混合物在120℃左右溶解；将另一半己酸投入缩合锅内，并加入间苯二酚，搅拌溶解；在120℃左右滴加上述氯化锌/己酸溶液，减压至93kPa，保温反应3h，同时蒸出反应生成的水；反应结束后将温度降至80℃，加水洗涤5次，移入蒸馏锅，先后经常压脱水、减压脱水、回收未反应的己酸，得缩合产物己酰间苯二酚。将锌汞齐加入己酰间苯二酚中，再加入工业盐酸，搅拌升温至75～80℃，自然升温至104～110℃，保温反应1.5～2.0h。降温至80℃，检查反应终点；反应完成后降温至40℃以下，分出还原物，水洗后减压蒸出水分，收集145～152℃(133～266Pa)馏分，得4-己基间苯二酚粗品，收率90%；粗品经石油醚重结晶即得成品。

3.己酸与间苯二酚缩合，经锌汞齐还原蒸馏精制而成。

海关

海关编码	2907299090
中文概述	2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%