2096-78-8

• 常用中文名：P,P-Diphenylvinylphosphine oxide
• 常用英文名：P,P-Diphenylvinylphosphine oxide
• CAS号：2096-78-8
• 分子式：C₁₄H₁₃OP
• 分子量：228.22600
• 发布时间：2017-03-23 22:42:20
• 更新时间：2024-01-03 13:42:15

名称

• 英文名: [ethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• 英文别名: Phosphine oxide,diphenylvinyl; P,P-Diphenylvinylphosphine oxide; Diphenylvinylphosphinoxide; diphenylvinylphosphane oxide; Diphenyl(vinyl)phosphine oxide; Vinyldiphenylphosphine oxide

物化性质

• 密度: 1.11g/cm3
• 沸点: 397.6ºC at 760 mmHg
• 熔点: 115-117ºC
• 分子式: C₁₄H₁₃OP
• 分子量: 228.22600
• 闪点: 194.3ºC
• 精确质量: 228.07000
• PSA: 26.88000
• LogP: 3.14400
• 蒸汽压: 3.59E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.571
• 稳定性:

  该试剂具有毒性。尽管它发生自由基聚合的速率非常缓慢，但在格氏试剂存在下，很容易发生离子型聚合反应。

  二苯基乙烯基氧膦可以进行一系列的环加成和共轭加成反应，同时也是制备烯丙基胺的Horner-Wittig试剂。

  共轭加成反应 二苯基乙烯基氧膦与碳、氮、氧、硫亲核试剂很容易进行共轭加成反应。其中最有趣的是与手性胺的反应，产物为手性膦的前体，它们是过渡金属催化过程中有用的配体。手性膦配体的获取也可通过磷亲核试剂与二苯基乙烯基氧膦反应制备。当与非手性一级胺反应时，可以同时取代氨基上的两个氢原子。氧亲核试剂与二苯基氧膦的反应见。

  与烯烃的反应 在过渡金属催化剂存在下，二苯基乙烯基氧膦与端烯反应得到E-构型的烯烃衍生物，同时脱去一分子的乙烯。

  成环反应 二苯基乙烯基氧膦与α,β-不饱和缩醛加成，脱去一分子甲氧基，形成三元环。另外，二苯基乙烯基氧膦还可以合成磷杂环化合物。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:251

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点（℃）：115~117

  2.沸点（℃/1 mmHg）：180~210

  3.溶解性：溶于THF、CH₂Cl₂和甲苯中，不溶于水。

安全

• 海关编码: 2902909090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
4559-70-0 74-86-2 593-60-2 21776-15-8
115672-05-4 829-85-6 50-00-0 58263-57-3
1092730-03-4
下游产品  10
19259-70-2 25284-54-2 24422-55-7 30824-25-0
1733-57-9 88044-40-0 984-43-0 4336-76-9
46941-66-6 4141-50-8

制备

通过卤代乙基二苯基氧膦脱卤化氢、氯代二苯基氧膦和乙烯基溴化镁反应、钯催化下乙烯基溴和二苯基氧化膦偶联、环氧乙烷的硅醚衍生物与二苯基膦锂反应、二苯氧膦与乙炔直接加成而制备。

海关

海关编码	2902909090
中文概述	2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量
Summary	2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%