124832-26-4

• 常用中文名：伐昔洛韦
• 常用英文名：Valacyclovir
• CAS号：124832-26-4
• 分子式：C₁₃H₂₀N₆O₄
• 分子量：324.336
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:57:34
• Valacyclovir是抗病毒化合物,对HSV-1 W的IC50为2.9 μg/ml。

名称

• 中文名: 伐昔洛韦
• 英文名: valacyclovir
• 中文别名: L-缬氨酸-2-[(6-氧代-2-氨基-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)甲氧基]乙基酯; 万乃洛韦
• 英文别名: 2-{[(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methyl]oxy}ethyl L-valinate; L-Valine, 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester; L-Valine 2-(guanin-9-ylmethoxy)ethyl ester; Valacyclovir; Valtrex; L-valine ester with 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine; 2-[(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl L-valinate; L-valine, 2-[(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester; Valaciclovir; L-Valine 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester; 2-[(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl L-valinate

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 分子式: C₁₃H₂₀N₆O₄
• 分子量: 324.336
• 闪点: 309.7ºC
• 精确质量: 324.154602
• PSA: 151.14000
• LogP: -0.88
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 折射率: 1.673
• 储存条件: 2-8℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：77.51

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：203.1

  3、 等张比容（90.2K）：574.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：64.1

  5、 极化率（10-24cm3）：30.72

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积147

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:483

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色或类白色结晶性粉末，易吸潮，无臭无味。

  2.熔点（ºC）：150～152

生物活性

• 描述: Valacyclovir是抗病毒化合物,对HSV-1 W的IC50为2.9 μg/ml。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HSV
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Valacyclovir. New indication: for genital herpes, simpler administration. Can Fam Physician. 1999 Jul;45:1698-700, 1703-5.

  [2]. Lycke J, Malmestr?m C, St?hle L. Acyclovir levels in serum and cerebrospinal fluid after oral administration of valacyclovir. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Aug;47(8):2438-41.

  [3]. Comparison of efficacies of famciclovir and valaciclovir against herpes simplex virus type 1 in a murineimmunosuppression model. Antimicrob Agents Chemother. 1995 May;39(5):1114-9.

  [4]. Dhaliwal DK, Romanowski EG, Yates KA, Valacyclovir inhibits recovery of ocular HSV-1 after experimental reactivation by excimer laser keratectomy. Cornea. 1999 Nov;18(6):693-9.

  [5]. Guo A, Hu P, Balimane PV, Interactions of a nonpeptidic drug, valacyclovir, with the human intestinal peptide transporter (hPEPT1) expressed in a mammalian cell line.J Pharmacol Exp Ther. 1999 Apr;289(1):448-54.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 海关编码: 3002909099

合成路线

124832-31-1 ~% 124832-26-4

文献：US4957924 A1, ;

上下游产品

上游产品  1
124832-31-1
下游产品  3
72-18-4 124832-27-5 847670-62-6

制备

L-缬氨酸溶于氢氧化钠溶液中，滴加氯甲酸苄酯和氢氧化钠溶液，进行反应。反应完毕后先用稀盐酸酸化，再用乙酸乙酯萃取，萃取液用碳酸钠溶液洗涤，洗涤液再酸化、萃取、干燥、浓缩后得到的油状物。将该物质用苯重结晶，得N-苄氧羰基-L-缬氨酸。阿昔洛韦溶于二甲基甲酰胺，在一定温度下，依次加入N-苄氧羰基-L-缬氨酸、4,4-二甲氨基吡啶及二环己基碳化二亚胺，反应完毕后过滤除去不溶物，滤液减压浓缩后进行柱层析。将得到的固体和5%钯-碳放在甲醇和四氢呋喃及盐酸溶液中，进行催化氢解，再经
过滤、浓缩、重结晶，得到伐昔洛韦。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%