1637-39-4

• 常用中文名：玉米素
• 常用英文名：trans-Zeatin
• CAS号：1637-39-4
• 分子式：C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量：219.243
• 相关类别： 化学农药原药 植物生长调节剂
• 发布时间：2018-03-27 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 00:29:35
• trans-Zeatin 是一种植物细胞分裂素,它在细胞生长、分化和分裂中起着重要的作用；trans-Zeatin 能够抑制紫外线诱导的 MEK/ERK 的活化。

名称

• 中文名: 玉米素
• 英文名: trans-zeatin
• 中文别名: 反式玉米素; 6-反式-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基氨基嘌呤; (E)-6-(2-甲基-4-羟基-2-丁烯-1-氨基)嘌呤
• 英文别名: (2z)-2-methyl-4-(9h-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol; 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-, (2E)-; cis-zeatin; trans-Zeatin (synthetic); (2E)-2-Methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-2-buten-1-ol; 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(3H-purin-6-ylamino)-, (2Z)-; (E)-2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol; oxyenadenine; (2E)-2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol; ZEATIN TRANS ISOMER; (2Z)-2-Methyl-4-(3H-purin-6-ylamino)-2-buten-1-ol; 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(3H-purin-6-ylamino)-, (2E)-; 6-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenylamino)purine; (E)-zeatin; (2E)-2-Methyl-4-(3H-purin-6-ylamino)-2-buten-1-ol; MFCD00213654; (2E)-2-Methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol; trans-Zeatin; (2E)-2-Methyl-4-(9H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol; 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(purin-6-ylamino)-, (E)-; N6-(4-Hydroxy-3-methyl-2-buten-1-yl)adenine; Zeatin; 6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)purine (N6-(4-Hydroxy-3-methyl-2-buten-1-yl)adenine; Zeatine; (2Z)-2-Methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-2-buten-1-ol; TRANS ISOMER-ZEATIN; ZEATINRESEARCH GRADE; 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)-, (2Z)-; 6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-enylamino)purine; 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-, (E)-; ZEATIN,CRYSTALLIZED

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 395.0±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 207 °C
• 分子式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.243
• 闪点: 192.7±30.7 °C
• 精确质量: 219.112015
• PSA: 86.72000
• LogP: -1.02
• 外观性状: 白色至淡黄色晶体粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.684
• 储存条件:

  -20°C密封储存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免氧化物接触

• 水溶解性: H2O: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：62.37

  2、 摩尔体积（m³/mol）：157.9

  3、 等张比容（90.2K）：471.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：79.2

  5、 介电常数（F/m）：无可用

  6、 极化率（10 ^-24cm ³）：24.72

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.7

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:8

  6.拓扑分子极性表面积86.7

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:258

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色或浅黄色粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：207

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

  7. 折射率： 未确定

  8. 闪点（ºC）： 未确定

  9. 比旋光度（º）： 未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定

  19. 溶解性：溶于水。

生物活性

• 描述: trans-Zeatin 是一种植物细胞分裂素,它在细胞生长、分化和分裂中起着重要的作用；trans-Zeatin 能够抑制紫外线诱导的 MEK/ERK 的活化。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  MEK

  ERK

• 体外研究: 反式玉米素是一种植物细胞分裂素,在细胞生长,分化和分裂中起重要作用[1]。反式玉米素(20,40或80μM)抑制UV诱导的MEK/ERK活化,以时间和剂量依赖性方式上调AQP3,并减弱UV诱导的角质形成细胞(HaCaT细胞)中AQP3的损失。 MEK/ERK抑制剂阻断UV诱导的AQP3下调。 Trans-Zeatin(80μM)减弱UV诱导的HaCaT细胞伤口愈合和水渗透性下调[2]。
• 参考文献:

  [1]. Li Q, et al. Endogenous trans-zeatin content in plants with different metal-accumulating ability: a field survey. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Dec;23(23):23422-23435. Epub 2016 Sep 9.

  [2]. Ji C, et al. Trans-Zeatin attenuates ultraviolet induced down-regulation of aquaporin-3 in cultured human skin keratinocytes. Int J Mol Med. 2010 Aug;26(2):257-63.

MSDS

反式-玉米素 修改号码：1 模块1. 化学品 产品名称： trans-Zeatin 修改号码： 1 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 反式-玉米素 百分比： >98.0%(LC)(N) CAS编码： 1637-39-4 俗名： 6-(4-Hydroxy-3-methyl-2-butenylamino)purine 分子式： C10H13N5O 反式-玉米素 修改号码：1 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。若皮肤刺激或发生皮疹： 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。如果眼睛刺激 ：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。非相关人员应该撤离至安全地方 。周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。泄露区应该用安全带等圈起来 紧急措施：，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 反式-玉米素 修改号码：1 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 210 °C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：无资料 模块10. 稳定性和反应性 稳定性：一般情况下稳定。 反应性：未报道特殊反应性。 避免接触的条件： 光敏, 气敏 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: EM9506000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 反式-玉米素 修改号码：1 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装 卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 致突变数据：人体白细胞突变检测系统：100nmol/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EM9506000 CHEMICAL NAME : 2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(purin-6-ylamino)-, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 1637-39-4 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C10-H13-N5-O MOLECULAR WEIGHT : 219.28 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Leukocyte DOSE/DURATION : 100 umol/L REFERENCE : EXPEAM Experientia. (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel, Switzerland) V.1- 1945- Volume(issue)/page/year: 32,29,1976

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: EM9506000

合成路线

1795-76-2 87-42-3 ~78% 1637-39-4

文献：Shadid, Belal; Plas, H. C. van der; Boesten, W. H. J.; Kamphuis, J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron, 1990 , vol. 46, # 3 p. 913 - 920

40156-68-1 ~% 1637-39-4

文献：Tetrahedron, , vol. 46, # 3 p. 913 - 920

13931-34-5 ~% 1637-39-4

文献：Organic Preparations and Procedures International, , vol. 29, # 5 p. 549 - 560

78843-80-8 ~% 1637-39-4

文献：Organic Preparations and Procedures International, , vol. 29, # 5 p. 549 - 560

78843-79-5 ~% 1637-39-4

文献：Organic Preparations and Procedures International, , vol. 29, # 5 p. 549 - 560

6025-53-2 ~% 1637-39-4

文献：Biochemical Journal, , vol. 458, # 2 p. 225 - 237

上下游产品

上游产品  5
1795-76-2 87-42-3 78843-80-8 78843-79-5
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下游产品  2
6025-53-2 55866-24-5