4449-55-2

• 常用中文名：攀登鱼藤异黄酮
• 常用英文名：Warangalone
• CAS号：4449-55-2
• 分子式：C₂₅H₂₄O₅
• 分子量：404.455
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2016-07-26 08:55:45
• 更新时间：2024-01-02 17:56:56
• Warangalone 是抗疟疾化合物,能够抑制 3D7 (氯喹敏感) 和 K1 (氯喹耐药) 寄生虫的生长, IC50 值分别为 4.8 μg/mL 和 3.7 μg/mL。 Warangalone 还可以抑制环 AMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 (cAK),其 IC50 值为 3.5 μM。

名称

• 中文名: 攀登鱼藤异黄酮
• 英文名: 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• 英文别名: 2H,6H-Benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one, 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methyl-2-butenyl)-; 2H,6H-Benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one, 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 5-Hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one; 2H,6H-Benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one, 5-hydroxy-7-(p-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methyl-2-butenyl)-; 5-Hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one; Warangalone; Scandenone; 2H,6H-Benzo(1,2-b:5,4-b')dipyran-6-one, 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methyl-2-butenyl)-; Scandenolone

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 627.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.455
• 闪点: 216.7±25.0 °C
• 精确质量: 404.162384
• PSA: 79.90000
• LogP: 7.87
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.628
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: Warangalone 是抗疟疾化合物,能够抑制 3D7 (氯喹敏感) 和 K1 (氯喹耐药) 寄生虫的生长, IC50 值分别为 4.8 μg/mL 和 3.7 μg/mL。 Warangalone 还可以抑制环 AMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 (cAK),其 IC50 值为 3.5 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> PKA
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> PKA
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  IC50: 4.8 μg/mL (3D7), 3.7 μg/mL (K1)[1] IC50: 3.5 μM (cAK)[2]

• 体外研究: Warangalone是一种抗疟疾化合物,可以抑制寄生虫3D7(氯喹敏感)和K1(氯喹抗性)两种菌株的生长,IC50分别为4.8μg/ mL和3.7μg/ mL [1]。 Warangalone还可以抑制环AMP依赖性蛋白激酶催化亚基(cAK),IC50为3.5μM[2]。当HL-60细胞暴露于Warangalone(30μM)24小时时,与对照相比,Warangalone诱导细胞活力显着降低(8％)。 Warangalone还在24小时内以时间依赖性方式抑制HL-60细胞生长。在Warangalone处理的细胞中观察到胱天蛋白酶-9活性的时间依赖性增加[3]。
• 激酶实验: 使用半胱天冬酶荧光测定试剂盒测量胱天蛋白酶-3和胱天蛋白酶-9的酶活性。将细胞以每孔3×10 6个细胞的密度接种在24孔板中。在将细胞暴露于Warangalone所分配的时间后，用PBS洗涤细胞三次，然后在裂解缓冲液中在冰上裂解10分钟。用Micro BCA试剂测定细胞裂解物的蛋白质含量。将含有50μg蛋白质的细胞裂解物与半胱天冬酶-3荧光底物（DEVD-AFC）或半胱天冬酶-9荧光底物（LEHD-AFC）在37℃温育1小时。通过荧光检测[3]测量半胱天冬酶活性。
• 细胞实验: 使用Cell Titer 96 Aqueous测定试剂盒测定细胞活力。将细胞以每孔1×10 5个细胞的密度接种在96孔板中。将细胞在37℃保持24小时，然后将Warangalone（30μM）加入培养基中。在指定的时间点将MTS溶液加入到96孔板中，并将细胞在37℃下孵育1小时。用微孔板计数器[3]在490nm波长下测量吸光度。
• 参考文献:

  [1]. Tati Herlina, et al. ANTI-MALARIAL COMPOUND FROM THE STEM BARK OF Erythrina variegate. Indo. J. Chem., 2009, 9 (2), 308-311.

  [2]. Wang BH, et al. Specific inhibition of cyclic AMP-dependent protein kinase by warangalone and robustic acid. Phytochemistry. 1997 Mar;44(5):787-96.

  [3]. Induction of apoptosis by isoflavonoids from the leaves of Millettia taiwaniana in human leukemia HL-60 cells. Planta Med. 2006 Apr;72(5):424-9.

合成路线

51225-28-6 ~% 4449-55-2 482-53-1

文献：Singhal, Ashok K.; Sharma, Ram P.; Thyagarajan, Gopalakrishna; Herz, Werner; Govindan, Serengolam V. Phytochemistry (Elsevier), 1980 , vol. 19, p. 929 - 934

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