23491-44-3

• 常用中文名：Hoechst 33258
• 常用英文名：Hoechst 33258
• CAS号：23491-44-3
• 分子式：C₂₅H₂₄N₆O
• 分子量：424.49800
• 相关类别： 染料试剂
• 发布时间：2016-10-14 04:04:29
• 更新时间：2024-01-09 16:28:44
• Hoechst 33258是一种荧光染料,当与 dsDNA 结合时会发出蓝色荧光。

名称

• 中文名: 赫斯特33258
• 英文名: pibenzimol
• 英文别名: 4-[5-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one; Pibenzimol HCl; Pibenzimol; Bisbenzimidazole; EINECS 245-689-0; Hoechst 33258

物化性质

• 密度: 1.337 g/cm3
• 沸点: 643.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 314ºC
• 分子式: C₂₅H₂₄N₆O
• 分子量: 424.49800
• 闪点: 342.7ºC
• 精确质量: 424.20100
• PSA: 84.07000
• LogP: 4.23350
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.742
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: Hoechst 33258是一种荧光染料,当与 dsDNA 结合时会发出蓝色荧光。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  染料试剂
• 靶点:

  IC50: 51.31±4.56 μM (HeLa cell), 32.43±3.27 μM (HL60 cell), 15.42 ± 2.16 μM (U937 cell)[1]

• 体外研究: Hoechst 33258是一种具有头对尾双苯并咪唑结构的荧光化合物,最初被发现对L1210鼠白血病具有细胞毒性。评估Hoechst 33258对人肿瘤细胞系的细胞毒性,所述人肿瘤细胞系是宫颈癌细胞系(HeLa),人早幼粒细胞白血病细胞(HL60)和U937细胞系。对于Hoechst 33258,在HeLa,HL60和U937的情况下测定的IC50分别为51.31±4.56,32.43±3.27和15.42±2.16μM[1]。 Hoechst 33258的细胞毒性在一组七个不同组织学起源的肿瘤细胞系和Madine-Darby犬肾(MDCK)正常细胞上进行研究。暴露于Hoechst 33258的除MCF-7外的所有细胞系显示GI50为84×10-6至191.5×10-6mol/dm3。在相同的实验条件下,用作粘合剂参比化合物的Hoechst 33258在S期和G0/G1期停止细胞周期[2]。
• 细胞实验: Hoechst 33258是高纯水中的储备溶液。在测试之前制备浓度范围为10-3-10-6mol / dm3的工作溶液。通过MTT测定确定Hoechst 33258对测试细胞系的细胞毒性作用。将细胞以2×10 4个细胞/ mL的浓度接种在96微孔平底板中，并在CO 2培养箱中放置过夜，使它们附着在板表面上。将生长培养基替换为补充化合物或对照培养基并孵育72小时。将含有5mg / mL MTT的新鲜培养基加入细胞中并在37℃下孵育4小时。除去培养基后，将在活细胞内形成的水不溶性MTT-甲crystals晶体溶解在DMSO中，并在Elisa Microplate Reader上测量与活细胞数成比例的570nm处的吸光度。所有实验一式三份进行至少三次。计算GI50值，定义为导致细胞生长抑制50％的化合物浓度（μM），并用作比较化合物之间细胞毒性的参数[2]。
• 参考文献:

  [1]. Wang XJ, et al. Newly synthesized bis-benzimidazole derivatives exerting anti-tumor activity through inductionof apoptosis and autophagy. Bioorg Med Chem Lett. 2012 Oct 1;22(19):6297-300.

  [2]. Stoli? I, et al. Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene. Eur J Med Chem. 2011 Feb;46(2):743-55.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SM1140475 CHEMICAL NAME : Phenol, p-(5-(5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-benzimidazolyl)-2- benzimidazolyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 23491-44-3 LAST UPDATED : 199703 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C25-H24-N6-O MOLECULAR WEIGHT : 424.55 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 80 ug/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 329,19,1995

安全

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 26-36