133040-01-4

• 常用中文名：依普罗沙坦
• 常用英文名：Eprosartan
• CAS号：133040-01-4
• 分子式：C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量：424.513
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗高血压病药
• 发布时间：2018-09-29 12:43:31
• 更新时间：2024-01-08 11:24:55
• 依普沙坦(SKF-108566J游离碱)是一种选择性、竞争性、非肽类和口服活性血管紧张素II受体拮抗剂,用作抗高血压药物。依泊沙坦分别在大鼠和人肾上腺皮质膜中将血管紧张素II受体与9.2 nM和3.9 nM的IC50结合[1]。

名称

• 中文名: 依普罗沙坦
• 英文名: eprosartan
• 中文别名: (E)-Α-[[2-丁基-1-[(4-羧基苯基)甲基]-1H-咪唑-5-基]亚甲基]-2-噻吩丙酸; 依普沙坦; 甲磺酸依普沙坦
• 英文别名: 2-Thiophenepropanoic acid, α-[[2-butyl-1-[(4-carboxyphenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl]methylene]-; MFCD08141807; 4-({2-Butyl-5-[2-carboxy-3-(2-thienyl)-1-propen-1-yl]-1H-imidazol-1-yl}methyl)benzoic acid; Eprosartan; 4-[[2-butyl-5-[(E)-2-carboxy-3-thiophen-2-ylprop-1-enyl]imidazol-1-yl]methyl]benzoic acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 660.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 250-253ºC
• 分子式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.513
• 闪点: 353.3±31.5 °C
• 精确质量: 424.145691
• PSA: 120.66000
• LogP: 4.96
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.628
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：118.23

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：335.3

  3、 等张比容（90.2K）：896.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：51.0

  5、 极化率（10-24cm3）：47.15

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积121

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:618

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从甲醇结晶

  2.熔点（ºC）：260-261℃

生物活性

• 描述: 依普沙坦(SKF-108566J游离碱)是一种选择性、竞争性、非肽类和口服活性血管紧张素II受体拮抗剂,用作抗高血压药物。依泊沙坦分别在大鼠和人肾上腺皮质膜中将血管紧张素II受体与9.2 nM和3.9 nM的IC50结合[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 血管紧张素受体
• 体外研究: 依普罗沙坦(SKF-108566J)抑制[125I]AII与人肝膜(IC50为1.7nm)和大鼠肠系膜动脉膜(IC50为1.5nm)的结合。在兔主动脉平滑肌细胞中,依泊沙坦对AII诱导的细胞内Ca2+水平升高产生浓度依赖性抑制[1]。
• 体内研究: 在清醒正常血压大鼠中,静脉注射依普沙坦(0.01-0.3 mg/kg)在AII升压剂量-反应曲线中产生剂量依赖性平行位移。在清醒正常血压大鼠十二指肠内或胃内给予依普沙坦(3-10 mg/kg)可导致对AII(250 ng/kg,静脉注射)升压反应的剂量依赖性抑制。静脉注射10 mg/kg时,观察到对AII的升压反应明显抑制3小时[1]。
• 参考文献:

  [1]. R M Edwards, et al. Pharmacological characterization of the nonpeptide angiotensin II receptor antagonist, SK&F 108566. J Pharmacol Exp Ther. 1992 Jan;260(1):175-81.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26

合成路线

上下游产品

上游产品  9
133040-03-6 143468-96-6 133040-06-9 2417-72-3
83857-96-9 133040-02-5 133486-13-2 1104528-98-4
133040-04-7
下游产品  0

制备

2-正丁基-5-甲酰基咪唑溶于乙酸乙酯,在室温加入丙烯酸甲酯,再加入1,8-氮杂双环[5,4,0]-十二-7-烯反应,将反应得到的物质溶于甲苯中,加入(2-噻吩基甲基)丙二酸单乙酯和哌啶.在减压下回流反应,得到的物质溶于甲苯,加入对溴甲基苯甲酸甲酯,搅拌.在低于60～70℃下蒸出甲苯,得到的物质在95～100℃加热至反应完全,经水解反应以及后处理得到依普沙坦.