71251-02-0

• 常用中文名：奥克太啶
• 常用英文名：Octenidine
• CAS号：71251-02-0
• 分子式：C₃₆H₆₂N₄
• 分子量：550.90400
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗真菌类药
• 发布时间：2018-07-08 18:09:37
• 更新时间：2024-01-09 18:23:25
• 辛烯啶是一种有效的抗菌剂,对多重耐药革兰氏阴性病原体具有活性。辛烯啶可以抑制生物膜基因的表达并破坏生物膜的形成[1][3]。

名称

• 中文名: 奥克太啶
• 英文名: Octenidine
• 中文别名: N,N'-[1,10-亚癸基二-1(4H)-吡啶-4-亚基]双(1-辛胺)
• 英文别名: Octeniderm; 1,1'-(1,10-Decanediyl)bis[1,4-dihydro-4-(octylimino)pyridine]; 1,1'-Decamethylenebis(1,4-dihydro-4-(octylimino)pyridine); Octenisept; NeoKodan

物化性质

• 密度: 0.94 g/cm3
• 沸点: 609.3ºC at 760 mmHg
• 熔点: 215-217ºC
• 分子式: C₃₆H₆₂N₄
• 分子量: 550.90400
• 精确质量: 550.49700
• PSA: 34.58000
• LogP: 9.63300
• 折射率: 1.518
• 稳定性:

  盐酸奥替尼啶(Octenidine Hydrochloride)：C36H62N4?2HCl。[70775-75-6]。从乙醚得固体，熔点215～217℃。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：177.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：583.5

  3、 等张比容（90.2K）：1427.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：35.8

  5、 极化率（10-24cm3）：70.17

生物活性

• 描述: 辛烯啶是一种有效的抗菌剂,对多重耐药革兰氏阴性病原体具有活性。辛烯啶可以抑制生物膜基因的表达并破坏生物膜的形成[1][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 辛烯啶对多重耐药革兰氏阴性病原体具有抗菌活性[1]。大肠杆菌铜绿假单胞菌WT CTX-M-1 CTX-M-15 NDM-1 VIM-15 WT PER-1 VEB-1 OprD VIM-2 MIC(mg/L)0.5 2.5 1.2 5 2.5 10 40 40辛烯胺(0-20 h)在长时间暴露条件下延缓铜绿假胞菌生长[2]。
• 体内研究: 辛烯啶可减少小鼠伤口上的细菌计数,并抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)[3]。动物模型：小鼠(用MRSA悬浮液接种6毫米穿孔的全厚伤口)[3]剂量：给药：创伤后24小时给药一次结果：与PBS处理的对照组相比,伤口上的细菌计数加快了愈合,减少了>3.6 log cfu/g。炎症细胞负担较低,胶原纤维更成熟,上皮化清晰。抑制MRSA及其生物膜基因表达近100%。

制备

吡啶和氯化亚砜反应，可得到化合物(I)。
苯酚和化合物(I)混合，在160℃反应。加人辛胺盐酸盐，在220℃下反应。冷却，加入2mol/L盐酸，水蒸气蒸馏除去苯酚。再加入10%氢氧化钠溶液碱化。冷却，滤集固体，用稀盐酸溶解，脱色，加入10%氢氧化钠溶液碱化。滤集固体，水洗，干燥，得白色结晶的化合物(Ⅲ)，收率60%。
化合物(Ⅲ)和二氯癸烷，在120℃下反应。冷至100℃左右，加入二甲基甲酰胺，搅拌溶解，自然冷却。滤集固体，得白色结晶的奥替尼啶，收率。70%。