481-85-6

• 常用中文名：1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘
• 常用英文名：Menadiol
• CAS号：481-85-6
• 分子式：C₁₁H₁₀O₂
• 分子量：174.19600
• 相关类别： 原料药 维生素类与矿物质类药 维生素C类药
• 发布时间：2018-03-24 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:27:30
• 甲萘二醇(二氢维生素K3)是甲萘醌类似物,是软骨下颗粒中反向氧化磷酸化的电子供体[1]。

名称

• 中文名: 1,4-二羟基-2-甲基萘
• 英文名: menadiol
• 中文别名: 1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘; 2-甲基萘-1,4-二醇; 甲萘氢醌; 2-甲基萘羟醌
• 英文别名: Methylnaphthohydroquinone; 2-methylnaphthalene-1,4-diol; Reduced vitamin K3; Menadiol; EINECS 207-573-8; 2-methyl-1,4-naphthalenediol; Dihydrovitamin K3; 2-Methyl-1,4-naphthalindiol; Vitamin K3H2; Reduced menadione; protrombrovit; 2-Methyl-1,4-naphthohydroquinone; 2-methyl-1,4-dihydroxynaphthalene

物化性质

• 密度: 1.274g/cm3
• 沸点: 391.6ºC at 760mmHg
• 熔点: 181℃
• 分子式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.19600
• 闪点: 199.5ºC
• 精确质量: 174.06800
• PSA: 40.46000
• LogP: 2.55940
• 外观性状: 白色至黄色固体
• 蒸汽压: 1.08E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.697
• 储存条件: 室温，干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：52.68

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：52.68

  3、 等张比容（90.2K）：378.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.9

  5、 极化率（10-24cm3）：20.88

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:181

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：结晶性固体

  2.熔点（℃）：177~178

生物活性

• 描述: 甲萘二醇(二氢维生素K3)是甲萘醌类似物,是软骨下颗粒中反向氧化磷酸化的电子供体[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Zhao Z, et al. Effects of site-directed mutations on heme reduction in Escherichia coli nitrate reductase A by menaquinol: a stopped-flow study. Biochemistry. 2003;42(48):14225-14233.

  [2]. Taggart WV, et al. Menadiol as an electron donor for reversed oxidative phosphorylation in submitochondrial particles. Biochim Biophys Acta. 1972;267(3):439-443.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QJ5075000 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthalenediol, 2-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 481-85-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1638194 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C11-H10-O2 MOLECULAR WEIGHT : 174.21 WISWESSER LINE NOTATION : L66J BQ C1 EQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 30 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 75,111,1942 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CRSBAW Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales. (SPPIF, B.P.22, F-41353 Vineuil, France) V.1- 1849- Volume(issue)/page/year: 143,585,1949 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 80 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 71,210,1941

安全

• 危害码 (欧洲): C

合成路线

上下游产品

上游产品  9
58-27-5 1515-76-0 553-97-9 881-03-8
95-71-6 95-48-7 67597-84-6 53772-19-3
39055-47-5
下游产品  9
21564-92-1 58-27-5 139553-29-0 26271-55-6
2197-57-1 5519-38-0 78265-13-1 84-80-0
84-81-1

制备

以2-甲基苯醌与丁二烯环合制得。加2-甲基苯醌和冰醋酸于反应釜中，搅拌溶解，通丁二烯，温度不超过
20℃，约5～6小时，在15～20℃密闭反应20小时，逐渐升温到60℃，赶尽丁二烯，在110～120℃回流３小时，制得本品。
　反应式为：