1189561-66-7

• 常用中文名：(S)-棉酚乙酸
• 常用英文名：(S)-Gossypol (acetic acid)
• CAS号：1189561-66-7
• 分子式：C₃₂H₃₄O₁₀
• 分子量：578.606
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 Bcl-2家族
• 发布时间：2018-02-11 13:01:30
• 更新时间：2024-01-03 08:00:44
• (S)-Gossypol acetic acid 是天然产物 Gossypol 的异构体。(S)-Gossypol 以高亲和力结合到 Bcl-xL 和 Bcl-2 蛋白的 BH3 结合沟。

名称

• 中文名: (S)-棉酚乙酸
• 英文名: (S)-Gossypol acetic acid
• 英文别名: UNII:S7RL72610R; U9GNI6VT5N; S7RL72610R; [2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde, 1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-, compd. with acetic acid (1:1); 1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-8,8'-dicarbaldehyde - acetic acid (1:1); MFCD00058385; UNII:U9GNI6VT5N; (S)-Gossypol (acetic acid)

物化性质

• 分子式: C₃₂H₃₄O₁₀
• 分子量: 578.606
• 精确质量: 578.215210
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: (S)-Gossypol acetic acid 是天然产物 Gossypol 的异构体。(S)-Gossypol 以高亲和力结合到 Bcl-xL 和 Bcl-2 蛋白的 BH3 结合沟。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Bcl-2

  Bcl-xL

• 体外研究: 天然外消旋棉酚具有两种对映体,即(-)-棉酚和(S)-棉酚((+)-棉酚)对映体。 (+)-棉酚和(-)-棉酚以相似的结合亲和力结合Bcl-2或Bcl-xL。 (-)-棉酚比(+)-棉酚更有效抑制细胞生长和诱导细胞凋亡。在6天MTT测定中,针对UM-SCC-6和UM-SCC-14A测试外消旋形式和棉酚的每种对映体。 (-)-在所测试的两种细胞系中,棉酚相对于(±)-棉酚表现出比(+)-棉酚更大的生长抑制(P <0.001)。用(±)-Gossypol观察到中间生长抑制作用,但这种作用仅在较高剂量的棉酚(10μM,P <0.0001)[1]时观察到。
• 细胞实验: 两种代表性的UM-SCC细胞系UM-SCC-6和UM-SCC-14A连续暴露于0（载体对照），5或10μM（±） - 棉酚，（ - ） - 棉酚或（S） - 棉酚（（+） - 棉酚）在6天的MTT细胞存活试验中[1]。
• 参考文献:

  [1]. Oliver CL, et al. In vitro effects of the BH3 mimetic, (-)-Gossypol, on head and neck squamous cell carcinoma cells. Clin Cancer Res. 2004 Nov 15;10(22):7757-63.