109-52-4

• 常用中文名：正戊酸
• 常用英文名：Pentanoic acid
• CAS号：109-52-4
• 分子式：C₅H₁₀O₂
• 分子量：102.132
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 无环羧酸
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:39:44
• Pentanoic acid 是一种短链脂肪酸,是细菌代谢产物,与过敏性皮肤病有关系。Pentanoic acid 能够激活 ROCK 信号通路。

名称

• 中文名: 缬草酸
• 英文名: valeric acid
• 中文别名: 戊酸; 丙基乙酸; 正戊酸
• 英文别名: Valeric Acid, Reagent; PENTANOIC ACID 100 ML; 3-(methylsulfanyl)propanoic acid; N-Valeric Acid; EINECS 203-677-2; Valeric acid; N-Valeric Acid(Pentanoic Acid); N-VALERICACID(PENTANOICACID); VALERIC ACID(SG); VALERIC ACID/PENTANOIC ACID; PENTANOIC ACID FOR SYNTHESIS; MFCD00004413; N-PENTANOIC ACID; VALERICACID; PENTANOIC ACID (VALERIC); Pentanoic acid

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 185.3±3.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −20-−18 °C(lit.)
• 分子式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.132
• 闪点: 88.9±0.0 °C
• 精确质量: 102.068077
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.31
• 外观性状: 透明淡米色液体
• 蒸汽密度: 3.5 (vs air)
• 蒸汽压: 0.5±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.421
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  2.用不锈钢桶或塑料桶包装，净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。

  2.本品低毒。小鼠静脉注射LD50为（1290±53）mg/kg。防护措施参见正丁酸。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 40 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：26.77

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：105.6

  3、 等张比容（90.2K）：252.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.7

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：10.61

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、 重原子数量：7

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：59.1

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色液体，具有不愉快的刺激性的气味。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：186，96ºC（3066pa）

  3. 熔点（ºC）：-34

  4. 相对密度（g/mL, 20/4ºC）：0.9339

  5. 相对密度（g/mL, 25/4ºC）：0.9345

  6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.5

  7. 折射率（n20ºC）：1.4085

  8. 折射率（n25ºC）：1.4060

  9. 黏度（mPa·s,15ºC）：2.359

  10. 黏度（mPa·s,30ºC）：1.774

  11. 闪点（ºC,开口）：96

  12. 熔化热（KJ/mol）：14.17

  13. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：69.33

  14. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：44.09

  15. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：-2793.85

  16. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.06

  17. 临界温度（ºC）：378

  18. 临界压力（MPa）：3.63

  19. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.019

  20. 离解常数（25ºC,水中）：1.38×10^-5

  21. 溶解性：能与乙醇、乙醚混溶。20℃时在水中溶解2.4%；水在戊酸中溶解13.0%。

  22. 临界密度（g·cm^-3）：0.295

  23. 临界体积（cm³·mol^-1）：346

  24. 临界压缩因子：0.237

  25. 偏心因子：0.627

  26. 溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.458

  27. van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.230×10⁹

  28. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：63.880

  29. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2905.45

  30. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-491.9

  31. 气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：439.82

  32. 气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-357.0

  33. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2837.25

  34. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-559.44

  35. 液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：259.83

  36. 液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-371.71

  37. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：207.4

生物活性

• 描述: Pentanoic acid 是一种短链脂肪酸,是细菌代谢产物,与过敏性皮肤病有关系。Pentanoic acid 能够激活 ROCK 信号通路。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 岩石
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> 岩石
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> 岩石
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  ROCK

• 体外研究: 戊酸是一种短链脂肪酸,是细菌代谢的产物,与过敏性皮肤病有关。戊二酸(0-2mM)强烈且剂量依赖性地诱导PAM212细胞中的胸腺基质淋巴细胞生成素(TSLP)产生。戊酸稍微诱导Tnfa,Il1b和Il6 mRNA的表达,但不诱导TNF-α表达的蛋白质水平。角质形成细胞中戊二酸(2mM)诱导的TSLP产生与FFAR2和FFAR3无关,但是通过激活ROCK信号通路介导,并且通过共抑制Gq/11和ROCK信号传导途径而被竞争性抑制[1]。
• 细胞实验: PAM212鼠角质形成细胞衍生自BALB / c小鼠皮肤。将PAM212细胞培养在含有10％热灭活胎牛血清，青霉素G（15μg/ mL）和链霉素（50μg/ mL）的α最低必需培养基中，在37％的5％CO2 / 95％空气湿润气氛中培养。 C。以50,000细胞/ mL接种的细胞在培养基中生长24小时。用戊酸刺激细胞一段适当的时间。 Y-27632是一种高效选择性Rho相关的含有卷曲螺旋的蛋白激酶（ROCK）抑制剂，可进行预处理1小时，而YM-254890是一种特殊的Gq / 11抑制剂，可进行预处理出30分钟[1]。
• 参考文献:

  [1]. Mizuno N, et al. Pentanoic acid induces thymic stromal lymphopoietin production through Gq/11 and Rho-associated protein kinase signaling pathway in keratinocytes. Int Immunopharmacol. 2017 Sep;50:216-223.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: (正)戊酸 化学品英文名称: n-Valeric acid CAS No.: 109-52-4 分子式: C5H10O2 分子量: 102.13 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：(正)戊酸 有害物成分: (正)戊酸 含量: 100 CAS No.: 109-52-4 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，可引起灼伤，对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具有强烈刺激作用。吸入后，可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛、化学性肺炎、肺水肿，接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐等。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具强刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。 闪点(℃): 95 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，戴面具式呼吸器。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色液体，有令人不愉快的气味。 熔点(℃): -34.5 沸点(℃): 187 相对密度(水=1): 0.94(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 3.5 饱和蒸气压(kPa): 0.02(25℃) 燃烧热(kJ/mol): 2834.5 闪点(℃): 95 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C5H10O2 分子量: 102.13 溶解性: 溶于水，溶于乙醇、乙醚。 主要用途: 用于香料制备和有机合成、制药工业，也用作溶剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 氧化剂、还原剂、碱类。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 低毒类。皮肤接触有强烈刺激作用。 LD50：>400mg／kg(大鼠经口)；600mg／kg(小鼠经口) LC50：4100mg／m3 (小鼠吸入)，2小时 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经口LD50：600mg/kg；小鼠经吸入LC50：4100mg/m^3/2H；小鼠经腹腔LD50：3590mg/kg；小鼠经皮下LD50：3590mg/kg；小鼠经静脉LD50：1290mg/kg； 2、浓酸对皮肤有强刺激。大鼠吸入中毒时产生结膜炎、运动兴奋等。 生态学数据: 该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YV6100000 CHEMICAL NAME : Valeric acid CAS REGISTRY NUMBER : 109-52-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0969454 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C5-H10-O2 MOLECULAR WEIGHT : 102.15 WISWESSER LINE NOTATION : QV4 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GMAT "Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982 Volume(issue)/page/year: -,119,1982 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4100 mg/m3/2H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GMAT "Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure," Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982 Volume(issue)/page/year: -,119,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3590 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 21,85,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3590 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPPMAB Journal of Pharmacy and Pharmacology. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London SEI 7JN, UK) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 21,85,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1290 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression REFERENCE : APTOA6 Acta Pharmacologica et Toxicologica. (Copenhagen, Denmark) V.1-59, 1945-86. For publisher information, see PHTOEH Volume(issue)/page/year: 18,141,1961 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW AMIHAB AMA Archives of Industrial Health. (Chicago, IL) V.11-21, 1955-60. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 21,100,1960 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84212 No. of Facilities: 21 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 497 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84212 No. of Facilities: 79 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 4510 (estimated) No. of Female Employees: 780 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H314-H412
• 警示性声明: P273-P280-P301 + P312 + P330-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R34;R52/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S45-S61
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: YV6100000
• 包装等级: III
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2915600000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
71-41-0 7433-56-9 108-29-2 124-04-9
110-62-3 693-02-7 7433-78-5 6540-98-3
123-76-2 591-80-0
下游产品  10
10522-33-5 10457-58-6 10415-86-8 33083-83-9
544-16-1 928-45-0 591-68-4 39815-78-6
584-93-0 542-28-9

制备

1.正戊醇经电解氧化而得。也可用甲酸与1-丁烯反应生成正戊酸。

精制方法：蒸馏除去水分，温度达183℃时加入水量固体高锰酸钾回流后继续蒸馏。也可减压蒸馏精制。

2. 烟草：OR，44， 49；BU，56；OR，26；FC，9， 18， 40；BU，9。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入研细的高锰酸钾120g（0.76mol），水50mL，氢氧化钠21.5g（0.53mol），搅拌下于1.5h内慢慢滴加戊醇（2）50g（0.57mol），注意同时反应瓶中加入约800g碎冰，以保持反应液温度在18～24℃之间。加完后继续搅拌反应1h，而后室温放置12h。抽滤。滤饼用热水洗涤。合并滤液和洗涤液减压浓缩至150mL，冷却后用130g冷的50%的硫酸调至对刚果红试纸呈酸性。分出有机层，水层用四氯化碳提取2次，每次20mL。合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸出溶剂后，收集184～187℃的馏分，得戊酸（1）41g，收率70.8%。

^4.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊腈（2）100g（1.2mol），250mL水，氢氧化钠92g。搅拌下加热回流，直至腈层消失，约需5～10h。再加入100mL水，冷却下慢慢加入50%的硫酸使反应液呈酸性。分出上层有机层，无水硫酸钠干燥，蒸馏，收集183～184℃的馏分，得戊酸^①（1）82g，收率67%。注：①水层用乙醚提取，蒸馏，可得到约5g的戊酸。

^5.制法：

参照上述2-甲基丁酸的制备方法，用镁屑12.2g（0.51mol），一粒碘和正丁基溴（2）69g（54mL，0.5mol）、250mL无水乙醚首先制备Grigard试剂，而后与125g干冰反应，处理方法同上，收集182～185℃的馏分，得戊酸（1）25g，收率49%。

海关

海关编码	2915600000
中文概述	HS:2915600000 丁酸、戊酸及其盐和酯 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2915600000 butanoic acids and pentanoic acids and their salts and esters VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%