80681-45-4

• 常用中文名：升麻素苷
• 常用英文名：Prim-O-glucosylcimifugin
• CAS号：80681-45-4
• 分子式：C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量：468.451
• 相关类别： 生物化工 糖类化合物 单糖
• 发布时间：2018-05-01 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:28:07
• Prim-O-glucosylcimifugin 具有强效的抗炎作用。通过调节 JAK2/STAT3 信号传导可抑制 iNOS 和 COX-2 表达。

名称

• 中文名: 升麻素苷
• 英文名: (2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
• 中文别名: 升麻苷
• 英文别名: 5H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one, 7-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-, (2S)-; HMS2196A10; [(2S)-2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methyl β-D-glucopyranoside; N1606; [(2S)-2-(2-Hydroxy-2-propanyl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methyl β-D-glucopyranoside; Prim-O-glucosylcimifugin

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 736.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 120 °C
• 分子式: C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量: 468.451
• 闪点: 255.0±26.4 °C
• 精确质量: 468.163147
• PSA: 168.28000
• LogP: -1.35
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.648
• 储存条件: <0°C;避免加热

生物活性

• 描述: Prim-O-glucosylcimifugin 具有强效的抗炎作用。通过调节 JAK2/STAT3 信号传导可抑制 iNOS 和 COX-2 表达。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  iNOS

  COX-2

• 体外研究: Prim-O-葡糖基甘氨酸(POG)是最高含量的色酮,是防风(RS)中主要的活性成分之一。 Prim-O-葡糖基甘氨酸通过抑制JAK2/STAT3信号传导抑制iNOS和COX-2表达,在RAW 264.7巨噬细胞中发挥抗炎作用。测量Prim-O-葡糖基糖苷对LPS活化的Raw 264.7巨噬细胞的细胞毒性。用LPS(1μg/ mL)和递增浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/ mL)处理原始264.7巨噬细胞24小时,并通过CCK-8测定评估细胞活力。与DMSO处理的细胞(对照)相比,24小时和暴露于15-100μg/ mL Prim-O-葡糖基糖苷后,细胞活力不受显着影响。为了研究Prim-O-葡糖基甘氨酸的抗炎作用,在LPS激活的RAW 264.7细胞中检查Prim-O-葡糖基甘氨酸是否可以影响NO合成。用LPS(1μg/ mL)和各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/ mL)处理巨噬细胞24小时。通过Griess反应在培养物上清液中未测量浓度。培养上清液中的NO浓度随着LPS暴露而显着增加,并且Prim-O-葡糖基糖苷以浓度依赖性方式显着抑制LPS诱导的NO产生[1]。
• 体内研究: 在脂多糖(LPS)给药后7小时收集支气管肺泡灌洗液(BALF),并通过ELISA测量BALF中的细胞因子水平。与对照组相比,BALF中TNF-α,IL-1β和IL-6水平显着增加。然而,用Prime-O-葡萄糖基甘氨酸(2.5,5或10 mg/kg)预处理可显着下调TNF-α,IL-1β和IL-6的水平,呈剂量依赖性(P <0.05,P <0.05 0.01)[1]。
• 细胞实验: 细胞计数试剂盒（CCK-8）用于测定Prim-O-葡糖基甘氨酸的细胞毒性浓度。简而言之，将Raw 264.7细胞以每孔1×10 4个细胞的密度接种在96孔中并孵育过夜。然后用1μg/ mL LPS刺激细胞，并用各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸（15,50和100μg/ mL; MedChem Express，Princeton，NJ，USA）或DMSO处理。在37℃温育24小时后，将CCK-8溶液加入每个孔中并再温育1小时。使用酶标仪[1]在450nm处测量吸光度。
• 动物实验: 使用小鼠[1] BALB / c雄性小鼠，8周龄，体重约18至20g。将小鼠随机分为5组：对照组; LPS组; LPS + Prime-O-葡萄糖基甘氨酸（2.5,5或10mg / kg体重）。腹膜内给予Prime-O-葡糖基甘氨酸。 1小时后，LPS组和LPS + Prime-O-葡萄糖基甘氨酸组小鼠鼻内（in）（200mg / L）给予50μLLPS以诱导急性肺损伤。对照小鼠在没有LPS的情况下鼻内（in）给予50μLPBS[1]。
• 参考文献:

  [1]. Zhou J, et al. Prim-O-glucosylcimifugin Attenuates Lipopolysaccharideinduced Inflammatory Response in RAW 264.7 Macrophages. Pharmacogn Mag. 2017 Jul-Sep;13(51):378-384.

  [2]. Chen N, et al. Prime-O-glucosylcimifugin attenuates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice. Int Immunopharmacol. 2013 Jun;16(2):139-47.

安全

• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 海关编码: 29389090

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