111-02-4

• 常用中文名：角鲨烯
• 常用英文名：Squalene
• CAS号：111-02-4
• 分子式：C₃₀H₅₀
• 分子量：410.718
• 相关类别： 天然产物 萜类
• 发布时间：2019-01-07 00:16:51
• 更新时间：2024-01-01 22:56:44
• Squalene 是胆固醇合成的中间产物,具有多种药理活性,例如降血脂、保肝、保护心脏、抗氧化及抗毒性等。

名称

• 中文名: 全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
• 英文名: squalene
• 中文别名: 反式角鲨烯; 角鲨烯; 三十碳六烯
• 英文别名: Squalene, all-trans-; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene; (E,E,E,E)-Squalene; 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; (all-E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalene; triacontahexaene; Spinacen; EINECS 203-826-1; Supraene; MFCD00008912; 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (6E,10E,14E,18E)-; SQUALENE OIL; SPINACENE; SQUALENE WITH GC; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalen; 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,14,18,22-hexaene; trans-Spinacene

物化性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 429.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −75 °C(lit.)
• 分子式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.718
• 闪点: 254.1±22.2 °C
• 精确质量: 410.391266
• LogP: 13.09
• 外观性状: 透明,略黄色液体带有一种微弱气味
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.492
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1. 常温常压不分解，禁止与强氧化剂接触。

  2. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

  3. 大量存在于鲨鱼肝油中。

• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 19 ºC
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：140.743

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：484.2

  3、 等张比容（90.2K）：1126.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.2

  5、 介电常数（F/m）：3.06

  6、 极化率（10^-24cm³）：55.67

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：11.6

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：0

  4、 可旋转化学键数量：15

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

  7、 重原子数量：30

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：578

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：4

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色或微黄色油状澄明液体,有微弱的令人愉快的气味。

  2. 密度（g/mL,20℃）：0.858

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：-4.8

  5. 沸点（ºC,常压）：421.3

  6. 沸点（ºC,kPa）：未确定

  7. 折射率_(n²⁰_D) ：1.499

  8. 闪点（ºC）：200

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：几乎不溶于水，溶于乙醚、石油醚、丙酮等，微溶于乙醇、冰醋酸。

生物活性

• 描述: Squalene 是胆固醇合成的中间产物,具有多种药理活性,例如降血脂、保肝、保护心脏、抗氧化及抗毒性等。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Muzalevskaya EN, et al. SQUALENE: PHYSIOLOGICAL AND PHARMACOLOGICAL PROPERTIES. Eksp Klin Farmakol. 2015;78(6):30-6.

MSDS

角鲨烯 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Squalene 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 　防范说明 [急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：角鲨烯 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 111-02-4 俗名： 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene 分子式： C30H50 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 角鲨烯 修改号码：6 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，二氧化碳 不适用的灭火剂：水（有可能扩大灾情。） 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：液体 外观：透明 颜色： 无色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： -5°C 沸点/沸程 252 °C/0.7kPa 闪点： 220°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 0.86 角鲨烯 修改号码：6 模块9. 理化特性 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 混和： 醚, 丙酮, 石油醚 微溶于：酒精 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ivn-mus LD50:1800 mg/kg orl-rat LD50:5 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: KB6010000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 角鲨烯 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：小鼠经口LD5O：5gm/kg 生态学数据: 该物质对水体有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XB6010000 CHEMICAL NAME : 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)- CAS REGISTRY NUMBER : 111-02-4 LAST UPDATED : 199701 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JJCREP Japanese Journal of Cancer Research. (Elsevier Science Pub. BV, POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.76- 1985- Volume(issue)/page/year: 76,1021,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JJCREP Japanese Journal of Cancer Research. (Elsevier Science Pub. BV, POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.76- 1985- Volume(issue)/page/year: 76,1021,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X9556 No. of Facilities: 20 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 737 (estimated) No. of Female Employees: 717 (estimated)

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H304
• 警示性声明: P301 + P310-P331
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): F
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: XB6010000
• 包装等级: II; III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 29012980

合成路线

上下游产品

上游产品  9
1299297-72-5 14050-42-1 24163-93-7 6784-45-8
106-28-5 68690-45-9 502-67-0 56881-53-9
6138-90-5
下游产品  10
3641-51-8 61898-58-6 3796-70-1 110-93-0
67858-78-0 56882-09-8 928-68-7 513-35-9
123-76-2 1073-91-2

制备

方法一、以鲨鱼肝油为原料
将鲨鱼肝油减压蒸馏，得3.5%的含姥鲨烷初馏分，除去，残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏，至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸，于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏，制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏，第I馏分至油浴282℃始馏出。
鲨鱼肝油[脱酸，减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二、以鲨鱼肝为原料
浓缩液的制备 取鲨鱼肝，水洗切碎，用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取，得提取液，浓缩，得浓缩液。
鲨鱼肝（碎）[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液
角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜，自然冷却，再提取上清液，加酸性黏土搅拌，放置一昼夜，除去沉淀，得上清液，上清液精制1次，用2号滤纸过滤，得角鲨烯成品。
浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料
粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏，去血水，剪碎，分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中，每份组织加入250ml蒸馏水，匀浆2min，倾入 2000ml烧杯中，于80℃左右水温中加热，并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右，不断搅拌，加热约1h左右，趁热离心(3000r/min，20min)，吸取上层黄色油状物，用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次，再用蒸馏水洗至Ph呈中性，约得300ml粗制油。
鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化，分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油
角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品，置于真空蒸馏烧瓶中，以硅油浴加热，进行减压蒸馏，当内温为85-140℃；真空度为6-1.2Pa时，开始出现第I馏分，为黄色油状物，约40ml。当内温升至190-206℃，真空度为0.8-0.4Pa，收集第II馏分，为淡黄色油状物，约78ml。
将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中，再次进行减压蒸馏。当内温为190℃，真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物，约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa，收集无色透明的油状物，约35ml，即为精制的鲨烯产品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃， 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。

方法四：

烟草：OR，57。

方法五：

从烟气中得到的角鲨烯中有痕量异构体。

海关

海关编码	2901299090
中文概述	2901299090 其他不饱和无环烃。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 用作气体燃料的应报明包装容器容积, 散装货物应报明
Summary	2901299090 unsaturated acyclic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%