592-95-0

• 常用中文名：(S)-萝卜丁酚
• 常用英文名：(1E)-4-Isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)-1-butene
• CAS号：592-95-0
• 分子式：C₆H₉NOS₂
• 分子量：175.272
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-08-06 18:21:22
• 更新时间：2024-01-05 11:51:59
• Sulforaphene 可从萝卜籽中提取得到,对绒毛叶种子的ED50 值为2 x 10-4 M。Sulforaphene 促进癌细胞的凋亡,通过下调EGFR、p-ERK1/2 和 NF‐κB 等抑制癌细胞迁移。

名称

• 中文名: 莱菔素
• 英文名: Sulforaphene
• 中文别名: (E)-4-异硫氰酸基-1-(甲基亚磺酰基)-1-丁烯
• 英文别名: 4-isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)-1-buten; S-SULFORAPHENE; (1E)-4-Isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)-1-butene; SULFORAPHENE,L; 4-methylsulfinyl-3-butenyl isothiocyanate; 1-Butene, 4-isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)-, (1E)-; RAPHANIN; L-SULFORAPHENE; L-SULPHORAPHENE; 4-Methylsulfinyl-3-butenyl-isothiocyanat (Sulphoraphen); SULFORAPHANE,DL-(SH); sativin

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 362.2±42.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₆H₉NOS₂
• 分子量: 175.272
• 闪点: 172.8±27.9 °C
• 精确质量: 175.012558
• PSA: 80.73000
• LogP: 0.47
• 外观性状: 略淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.567
• 储存条件:

  贮存：

  将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。

• 稳定性:

  性质与稳定性：

  常温常压下，或不分解产物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.16

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：150.6

  3、 等张比容（90.2K）：392.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.2

  5、 极化率（10-24cm3）：19.49

• 计算化学:

  、计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：29.4

  6、 重原子数量：10

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：182

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：1

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：49.16

  2、 摩尔体积（m³/mol）：150.6

  3、 等张比容（90.2K）：392.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：19.49

生物活性

• 描述: Sulforaphene 可从萝卜籽中提取得到,对绒毛叶种子的ED50 值为2 x 10-4 M。Sulforaphene 促进癌细胞的凋亡,通过下调EGFR、p-ERK1/2 和 NF‐κB 等抑制癌细胞迁移。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> EGFR
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> EGFR
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> ERK
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> ERK
• 参考文献:

  [1]. Kuang P, et al. Separation and purification of sulforaphene from radish seeds using macroporous resin and preparative high-performance liquid chromatography. Food Chem. 2013 Jan 15;136(2):342-7.

  [2]. Anita M. Brinker, et al. Herbicidal activity of sulforaphene from stock (Matthiola incana). Journal of Chemical Ecology. Vol. 19. No. 10, 1993.

  [3]. Mondal A, et al. Sulforaphene promotes Bax/Bcl2, MAPK-dependent human gastric cancer AGS cells apoptosis and inhibits migration via EGFR, p-ERK1/2 down-regulation. General Physiology and Biophysics, 27 Nov 2015, 35(1):25-34.

  [4]. Ren K, et al. Sulforaphene enhances radiosensitivity of hepatocellular carcinoma through suppression of the NF-κB pathway. J Biochem Mol Toxicol. 2017 Aug;31(8).

毒性和生态

生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NX8944000 CHEMICAL NAME : Isothiocyanic acid, 4-(methylsulfinyl)-3-butenyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 592-95-0 LAST UPDATED : 199206 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C6-H9-N-O-S2 MOLECULAR WEIGHT : 175.28 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 8(2),357,1982

合成路线

51598-96-0 ~% 592-95-0

文献：Journal of Agricultural and Food Chemistry, , vol. 56, # 3 p. 875 - 883

28463-24-3 ~% 592-95-0

文献：Journal of Agricultural and Food Chemistry, , vol. 56, # 3 p. 875 - 883

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