158932-33-3

• 常用中文名：亚麻木酚素
• 常用英文名：Secoisolariciresinol diglucoside
• CAS号：158932-33-3
• 分子式：C₃₂H₄₆O₁₆
• 分子量：686.698
• 相关类别： 研究领域 心血管疾病
• 发布时间：2018-10-08 19:54:16
• 更新时间：2024-01-02 10:28:40
• Secoisolariciresinol diglucoside 是从亚麻籽中分离到的一种植物木脂素,同时为 platelet activating factor-receptor 的拮抗剂,常用作抗氧化剂。

名称

• 中文名: 2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙
• 英文名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 英文别名: β-D-Glucopyranoside, (2R,3R)-4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butyl; (2R,3R)-4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butyl β-D-glucopyranoside; Lignans; SDG; Secoisolariciresinol diglucoside; Y0185; X1171

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 989.2±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₄₆O₁₆
• 分子量: 686.698
• 闪点: 552.0±34.3 °C
• 精确质量: 686.278564
• PSA: 257.68000
• LogP: -2.79
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.655
• 储存条件: 0-10°C;避免光,加热

生物活性

• 描述: Secoisolariciresinol diglucoside 是从亚麻籽中分离到的一种植物木脂素,同时为 platelet activating factor-receptor 的拮抗剂,常用作抗氧化剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 苯丙酸类
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  Platelet activating factor receptor[1]

• 体外研究: Secoisolariciresinol diglucoside(SDG)抑制辐射诱导辐照肺细胞DNA损伤。 SDG(50μM)显着抑制所有细胞类型的彗尾长度。 SDG的预处理同样保护所有三种类型的肺细胞免受辐射诱导的DNA链断裂。与它们各自未处理的对照细胞(100％)相比,单独的SDG(10-50μM)不会对所有三种细胞类型的集落形成能力产生任何不利影响[2]。
• 体内研究: Secoisolariciresinol diglucoside(SDG,15 mg/kg,po)可降低兔的高胆固醇血症动脉粥样硬化,这种效应可归因于血清胆固醇,LDL-C和脂质过氧化产物的降低以及HDL-C和抗氧化剂储备的增加。 SDG在第8周时总胆固醇(TC)和LDL-C分别降低了33％和35％,但早在第4周时HDL-C显着增加了> 140％。它还降低了TC/LDL-C和LDL-C/HDL-C比率为-64％。第3组主动脉丙二醛和化学发光增加,第4组比第3组低.SDG可使高胆固醇血症的动脉粥样硬化减少73％[1]。
• 动物实验: 兔子：新西兰白兔6至8周龄，体重1.8至2.0公斤，适应后1周，分为4组。第1组中的那些喂食兔实验室食物颗粒。除兔子食物外，其他组还接受Secoisolariciresinol diglucoside（SDG）或胆固醇或胆固醇加SDG。饮食中不含任何抗氧化剂。口服SDG（15mg / kg体重），用叶菜（生菜）包裹。随意给予水。将兔子置于12小时光照/ 12小时黑暗周期的笼子中。在8周末麻醉兔子，并在戊巴比妥钠麻醉（40mg / kg IV）下取出主动脉，用于评估动脉粥样硬化斑块和组织MDA和抗氧化剂储备的测量。在各实验饮食之前（时间0）和第4周和第8周之后收集用于测量血清TG，TC，HDL-C，LDL-C和VLDL-C的血液样品（来自耳缘动脉）。在取样血样前18小时内不提供食物。在第0周，第4周和第8周记录兔的重量。
• 参考文献:

  [1]. Prasad K. Reduction of serum cholesterol and hypercholesterolemic atherosclerosis in rabbits by secoisolariciresinol diglucoside isolated from flaxseed. Circulation. 1999 Mar 16;99(10):1355-62.

  [2]. Velalopoulou A, et al. The Flaxseed-Derived Lignan Phenolic Secoisolariciresinol Diglucoside (SDG) Protects Non-Malignant Lung Cells from Radiation Damage. Int J Mol Sci. 2015 Dec 22;17(1).