71422-67-8

• 常用中文名：氟啶脲
• 常用英文名：AIM
• CAS号：71422-67-8
• 分子式：C₂₀H₉Cl₃F₅N₃O₃
• 分子量：540.655
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 杀螨剂
• 发布时间：2018-07-07 17:50:31
• 更新时间：2024-01-08 19:32:29
• 【用途一】
  苯甲酰脲类昆虫生长调节剂。以胃毒作用为主，兼有较强的触杀作用，渗透性较差，无内吸作用。杀虫机制是抑制壳多糖形成，阻碍害虫正常蜕皮，使卵孵、幼虫蜕皮、肾发育畸形以及成虫羽化、产卵受阻，从而达到杀虫的效果。该药剂活性高，作用速度较慢，在幼虫体内半衰期较长。该药剂是广谱性杀虫剂，对多种鳞翅目害虫及双翅目、直翅目、膜翅目害虫有效。对蔬菜上的昆虫有卓效，还可用于防治甘蓝、棉花、茶树、果树上的多种害虫。对蔬菜的小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫等1～2龄幼虫，在盛发期用5%乳油2000～4000倍液喷雾，持效10～14d，杀虫效果达90%以上。如棉铃虫卵孵盛期，用5%乳油1000～2000倍液喷雾，7d后杀虫效果80%～90%。以推荐浓度施用时，对作物都不产生药害，对蜜蜂及非靶益虫安全。
  【用途二】
  是1982年由日本石原公司开发的一种苯甲酰脲类几丁质抑制剂。它具有很高的杀虫活性，是一种高效、低毒、与环境相容的农药品种，将成为替换当前使用高毒杀虫剂主要品种之一。

名称

• 中文名: 氟啶脲
• 英文名: chlorfluazuron
• 中文别名: 吡虫隆; 1-〔3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氯甲基-2-吡啶氧基)苯基〕-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲; 定虫脲; 抑太保; 定虫隆; 1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲; 氟伏虫脲; 氟虫隆
• 英文别名: N-[(3,5-Dichloro-4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide; Atabron 5E; ATABRON; N-[[[3,5-dichloro-4-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenyl]amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide; AIM; HELIX; Benzamide, N-[[[3,5-dichloro-4-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenyl]amino]carbonyl]-2,6-difluoro-; iki7899; pp145; MFCD00143948; N-[(3,5-Dichlor-4-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)carbamoyl]-2,6-difluorbenzamid; N-[(3,5-Dichloro-4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy}phenyl)carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide; 1-[3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; Chlorfluazuron; JUPITER

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 熔点: 232-233.5ºC
• 分子式: C₂₀H₉Cl₃F₅N₃O₃
• 分子量: 540.655
• 精确质量: 538.962952
• PSA: 80.32000
• LogP: 5.97
• 外观性状: 白色晶体或结晶粉末
• 折射率: 1.597
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂，避光2-10ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物，光，热。对家兔眼睛、皮肤无刺激性。豚鼠致敏试验阴性。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：113.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：332.3

  3、 等张比容（90.2K）：884.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：44.90

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.7

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积80.3

  7.重原子数量:34

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:715

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色晶体或者结晶性粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.4977

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：232～233.5

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：几乎不溶于水，溶于丙酮。

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：人（男）（口服）TDLo：1,429μLg/kg 大鼠（口服）LD50：＞8,500 mg/kg 大鼠（吸入）LC50：＞2,400 mg/m3 大鼠（皮上）LD50：＞1 mg/kg 小鼠（口服）LD50：＞8,500 mg/kg 鹌鹑（口服）LD50：＞2,510 mg/kg 鸭（口服）LD50：＞2,510 mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CV3459580 CHEMICAL NAME : Benzamide, N-(((3,5-dichloro-4-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2- pyridinyl)oxy)phenyl) amino) carbonyl)-2,6-difluoro- CAS REGISTRY NUMBER : 71422-67-8 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C20-H9-Cl3-F3-N3-O3 MOLECULAR WEIGHT : 502.67 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 1429 uL/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - coma Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction) Vascular - shock REFERENCE : JJTOEX Japanese Journal of Toxicology. (Yakugyo Jihosha, Hokushin Bldg., 2-36 Jinbo-cho, Kanda, Chiyoda-ku, Tokyo, 101, Japan) V.1- 1988- Volume(issue)/page/year: 7,51,1994 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >8500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2400 mg/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 20,225,1995 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >8500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : >2510 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : >2510 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (53),32,1988 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 546 gm/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Liver - changes in liver weight REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 20,225,1995

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): N
• 危险品运输编码: 3077
• RTECS号: CV3459580
• 包装等级: III
• 危险类别: 9

制备

1.以2,6-二氯苯腈为原料，氟化钾为氟化剂，反应得到2,6-二氟苯腈。也可采用季铵盐、季盐、冠醚、聚醚等为相转移催化剂制备2,6-二氟苯腈。然后2,6-二氟苯腈与水在硫酸为催化剂的作用下进行亲核加成反应，得到相应的盐，经处理得到2,6-二氟苯甲酰胺。该化合物与光气作用制得2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯，然后与4-（3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基）-3,5-二氯苯胺作用，制得氟啶脲。