330-54-1

• 常用中文名：敌草隆
• 常用英文名：Diuron
• CAS号：330-54-1
• 分子式：C₉H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量：233.094
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-02-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:36:31
• Diuron 是一种苯脲类除草剂,通过阻止 ATP 和 NADH 的形成来抑制光合作用。Diuron (2,500 ppm, dietary) 使雄性和雌性小鼠膀胱尿路上皮癌的发生率分别增加 73% 和 27%。

名称

• 中文名: 敌草隆
• 英文名: diuron
• 中文别名: 地草净; 3-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲; 3-(3,4-二氯苯)-1,1-二甲基脲; N-(3,4-二氯苯基)-N,N'-二甲基脲; 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲; N-(3,4-二氯苯基)-N',N'-二甲基脲
• 英文别名: 3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1,1-dimethyl-urea; MFCD00018136; 1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3-dimethylurea; Diuron; 1,1-Dimethyl-3-(3,4-Dichlorophenyl)urea; N-(3,4-Dichlorophenyl)-N,N-Dimethylurea; 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethyl-urea; Urea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethyl-; Urea, N'-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethyl-; dichlorfenidim; 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea; DCMU; N’-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethylurea; EINECS 206-354-4

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 362.3±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 158-159°C
• 分子式: C₉H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 233.094
• 闪点: 172.9±30.7 °C
• 精确质量: 232.017014
• PSA: 32.34000
• LogP: 2.88
• 外观性状: 白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.565
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
• 稳定性:

  高浓度时对眼睛和黏膜有刺激性。

• 水溶解性: 略溶于水. 0.0042 G/100 ML
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：58.66

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：170.1

  3、 等张比容（90.2K）：448.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：23.25

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积32.3

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:211

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：纯品为白色无臭晶体。

  密度（g/mL,25/4℃）：1.48

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：8.04

  熔点（ºC）：158～159

  沸点（ºC,常压）：180～190

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：4.13×10^-4

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：微溶于水

生物活性

• 描述: Diuron 是一种苯脲类除草剂,通过阻止 ATP 和 NADH 的形成来抑制光合作用。Diuron (2,500 ppm, dietary) 使雄性和雌性小鼠膀胱尿路上皮癌的发生率分别增加 73% 和 27%。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他

MSDS

国标编号: 61904 ＣＡＳ: 330-54-1 中文名称: 敌草隆 英文名称: Diuron；N-(3,4-Dichlorophenyl)-N',N'-dimethylurea 别 名: N-(3，4-二氯苯基)-N'，N'-二甲基脲 分子式: C9H10Cl2N2O 分子量: 233.10 熔 点: 158～159℃ 沸点：180 密 度: 相对密度(空气=1)8.04 蒸汽压: 50℃ 溶解性: 微溶于水、烃类 稳定性: 稳定 外观与性状: 纯品为白色无臭晶体 危险标记: 15(有害品，远离食品) 用 途: 用于除草 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品属低毒除草剂。误服会中毒。对粘膜和上呼吸道有刺激作用。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD 503400mg/kg(大鼠经口)；人经口500mg/kg，最小致死剂量。 亚急性和慢性毒性：大鼠经口5000ppm×90日，未引起死亡，但体重下降，红细胞减少。 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法《现代环境监测方法》(水、粮食和土壤)张晓林等主编 5.环境标准: 前苏联(1975) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m^3 前苏联(1978) 环境空气中最高容许浓度 0.05mg/m^3 前苏联(1978) 渔业用水中最高容许浓度 1.5μg/L 前苏联(1978) 地面水中有害有机物的最大允许浓度 1.0mg/L 前苏联(1975) 污水中有机物最大允许浓度 10mg/L 联合国规划署(1974) 保护水生生物淡水中农药的最大允许浓度 1.6μg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：生产操作或农业使用时，佩带防毒口罩。必要时佩戴防毒面具。 眼睛防护：必要时可采用安全面罩。 身体防护：穿紧袖工作服，长筒胶鞋。 手防护：必要时戴防护手套。 其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入：误服者，饮适量温水，催吐。就医。 灭火方法：泡沫、干粉、砂土、水。

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：LD50：1017 mg/kg(大鼠经口)；＞5000 mg/kg(大鼠经皮)。狗无作用剂量为125mg/kg 生态学数据: 1、其它有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YS8925000 CHEMICAL NAME : Urea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 330-54-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2215168 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 36 MOLECULAR FORMULA : C9-H10-Cl2-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 233.11 WISWESSER LINE NOTATION : GR BG DMVN1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1017 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 52500 ug/kg/30D-C TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Liver - changes in liver weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 13620 mg/kg/61W-C TOXIC EFFECTS : Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Blood - changes in leukocyte (WBC) count TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 90 mg/m3/4H/60D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - proteinuria Blood - changes in spleen Endocrine - changes in thyroid weight TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 153 gm/kg/78W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Blood - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 360 mg/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1250 mg/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1935 mg/kg SEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 58,353,1978 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 10 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW CNDQA8 Cahiers de Nutrition et de Dietetique. (Editions Meteore, 42, rue du Louvre, 75001 Paris, France) V.1- 1966- Volume(issue)/page/year: 10(3),43,1975 TOXICOLOGY REVIEW DTTIAF Deutsche Tieraerztliche Wochenschrift. (Hanover, Fed. Rep. Ger.) V.1-77, 1893-1970. Volume(issue)/page/year: 80,485,1973 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 10 mg/m3;STEL 20 mg/m3 JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DIURON-air:10H TWA 10 mg/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M0785 No. of Facilities: 120 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 374 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M0785 No. of Facilities: 75 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 12 No. of Employees: 4216 (estimated) No. of Female Employees: 264 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS08, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H351-H373-H410
• 警示性声明: P260-P280-P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): O,C
• 风险声明 (欧洲): R22;R40;R48/22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): 13-22-23-37-46-60-61-2-36/37-26
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: YS8925000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2924299032

合成路线

95-76-1 79-44-7 ~94% 330-54-1

文献：Degani, Iacopo; Fochi, Rita; Magistris, Claudio; Migliaccio, Mara Synthesis, 2009 , # 5 p. 801 - 808

7159-94-6 124-40-3 ~92% 330-54-1

文献：Manov-Yuvenskii, V. I.; Kuznetsov, S. L. Russian Journal of Applied Chemistry, 1993 , vol. 66, # 6.2 p. 1063 - 1069 Zhurnal Prikladnoi Khimii (Sankt-Peterburg, Russian Federation), 1993 , vol. 66, # 6 p. 1319 - 1327

2327-02-8 124-40-3 ~87% 330-54-1

文献：Manov-Yuvenskii, V. I.; Kuznetsov, S. L. Russian Journal of Applied Chemistry, 1993 , vol. 66, # 6.2 p. 1063 - 1069 Zhurnal Prikladnoi Khimii (Sankt-Peterburg, Russian Federation), 1993 , vol. 66, # 6 p. 1319 - 1327

2150-28-9 124-40-3 ~80% 330-54-1

文献：Manov-Yuvenskii, V. I.; Kuznetsov, S. L. Russian Journal of Applied Chemistry, 1993 , vol. 66, # 6.2 p. 1063 - 1069 Zhurnal Prikladnoi Khimii (Sankt-Peterburg, Russian Federation), 1993 , vol. 66, # 6 p. 1319 - 1327

124-40-3 102-36-3 ~% 330-54-1

文献：Bl.Res.Coun.Israel , , vol. 7, p. 135 US2855445 , ;

10248-88-1 ~73% 330-54-1

文献：Ramadas; Janarthanan Synthetic Communications, 1997 , vol. 27, # 13 p. 2357 - 2362

124-40-3 95-76-1 ~% 330-54-1

文献：US2857430 , ;

201230-82-2 124-40-3 95-76-1 ~% 330-54-1

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 27, p. 4341 - 4346

上下游产品

上游产品  9
95-76-1 79-44-7 7159-94-6 124-40-3
2327-02-8 2150-28-9 102-36-3 10248-88-1
201230-82-2
下游产品  10
74-89-5 34637-13-3 3567-62-2 69342-26-3
76409-92-2 51207-31-9 1746-01-6 124-38-9
95-76-1 124-40-3

制备

1.由3,4-二氯苯胺、光气和二甲胺为原料合成。

2.对氯硝基苯与适量催化剂无水ＦｅＣｌ３混合后，在一定温度下通氯气进行氯化反应制得3,4-二氯硝基苯。将该硝基化合物还原，制得3,4-二氯苯胺。将得到的3,4-二氯苯胺滴加到已通入光气饱和的甲苯溶液中，反应得到3,4-二氯异氰酸苯酯。最后3,4-二氯异氰酸苯酯与二甲胺反应得到敌草隆。

3.氯化将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水犉犲犆犾3混合后，升温至100～105℃，开始通氯，氯化温度100～110℃，反应8～9h制得3,4-二氯硝基苯。

4.还原将上述硝基化合物还原，制得3,4-二氯硝基苯。

目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程：将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后，升温至95～100℃后，滴加2,4-二氯硝基苯，并保持在回流状态（105～110℃）反应3h，过滤，脱水得3,4-二氯苯胺。

5.酯化将甲苯溶液于0℃通光气饱和，然后滴加3,4-二氯苯胺，控制0～10℃，约15min加毕，接着继续通入光气，缓慢提高反应温度至40℃，加大光气流量，再升温至65～75℃，反应1～2h，物料变清，停通光气，迅速升温至90～100℃，通氮气或干燥空气，驱除过量光气和盐酸气，得3,4-二氯异氰酸苯酯。

6.加成3,4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合，冷至20℃以下，加入40%二甲胺水溶液（酯胺比为1∶1.05），温度自行上升至34℃，控制不超过50℃，反应2h，pH值为7～8，然后离心过滤，回收溶剂，滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥，制得敌草隆。

海关

海关编码	2924299032
中文概述	2924299032 敌草胺、敌草隆、二甲苯草胺等〔包括丁草胺、丁酰草胺、二甲草胺、氟苯脲、氟草隆〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2924299032 1,1-dimethyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%