131-17-9

• 常用中文名：邻苯二甲酸二烯丙酯
• 常用英文名：Diallyl phthalate
• CAS号：131-17-9
• 分子式：C₁₄H₁₄O₄
• 分子量：246.259
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酯类 丙酯类化合物
• 发布时间：2018-09-10 21:07:17
• 更新时间：2024-01-02 13:04:30
• 用于制备DAP聚合液和DAP树脂，也用作交联剂

名称

• 中文名: 邻苯二甲酸二丙烯酯
• 英文名: Diallyl Phthalate
• 中文别名: 邻酞酸二烯丙酯; 邻苯二甲酸二烯丙酯; 1,2-苯二甲酸二烯丙酯
• 英文别名: 1,2-Benzenedicarboxylic acid, di-2-propen-1-yl ester; diprop-2-en-1-yl benzene-1,2-dicarboxylate; MFCD00008646; Diallyl phthalate; Phthalic acid, diallyl ester (8CI); Phthalic Acid Diallyl Ester; EINECS 205-016-3

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 329.1±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -70 °C
• 分子式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.259
• 闪点: 164.8±20.7 °C
• 精确质量: 246.089203
• PSA: 52.60000
• LogP: 3.29
• 外观性状: 透明灰白的-黄色液体,无气味
• 蒸汽密度: 8.3 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.524
• 储存条件:

  贮存在阴凉、干燥的库房，远离火源与强氧化剂、防晒、防雨淋。

  采用镀锌铁桶包装。避光贮存，远离火源，贮于低温通风处。

• 稳定性:

  1.不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂，在矿物油、甘油、乙二醇中部分溶解。与乙酸纤维素、聚苯乙烯、乙酸乙烯酯共聚物及聚甲基丙烯酸甲酯等聚合物有较好的相容性。可燃，低毒。

  2.本品低毒，但能刺激黏膜和皮肤，并引起皮炎。应避免接触皮肤和误入口中。生产过程应加强密闭，操作人员穿戴防护用具。

  3. 存在于烟叶中。

• 水溶解性: 6 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.78

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：221.4

  3、 等张比容（90.2K）：554.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：26.87

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:290

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：无色或淡黄色油状液体。气味温和，易燃，有催泪性。

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.1099

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：-70

  5. 沸点（ºC,常压）：290

  6. 沸点（ºC,0.53kPa）：165~167（666.5pa）

  7. 折射率_(n²⁰_D)：1.520（25℃）

  8. 闪点（ºC）：＞110

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：181

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水，微溶于石油醚和甘油，能与乙醇、苯和乙酸乙酯等多种有机溶剂相混溶。

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 邻苯二甲酸二丙烯酯 化学品英文名称: Diallyl-o-phthalate；o-Phthalic acid，diallyl ester CAS No.: 131-17-9 分子式: C14H14O4 分子量: 246.27 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：邻苯二甲酸二丙烯酯 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用，本品对人皮肤有轻度刺激作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、气短。头痛，恶心和呕吐等。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮足量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 闪点(℃): 110 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。也可以用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，注意通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色至微黄色油状液体，有催泪性。 熔点(℃): -70 沸点(℃): 157 相对密度(水=1): 1．12(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 8．3 饱和蒸气压(kPa): 0．27(150℃) 闪点(℃): 110 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C14H14O4 分子量: 246.27 溶解性: 不溶于水，溶于多数有机溶剂。 主要用途: 用作树脂的韧化剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 能发生 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类 LD50：1700mg/kg(大鼠经口)；1700mg／kg(兔经口)；3800mg／kg(兔经皮) 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性： 口服- 大鼠 LD50：656 毫克/ 公斤 2、刺激数据： 眼- 兔子 500 毫克 轻度 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CZ4200000 CHEMICAL NAME : 1,2-Benzenedicarboxylic acid, di-2-propenyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 131-17-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1880877 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 28 MOLECULAR FORMULA : C14-H14-O4 MOLECULAR WEIGHT : 246.28 WISWESSER LINE NOTATION : 1U2OVR BVO2U1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 656 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5200 mg/m3/1H TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Liver - hepatitis (hepatocellular necrosis), diffuse TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5600 mg/kg/14D-I TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Gastrointestinal - other changes Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 26 gm/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Liver - hepatitis, fibrous (cirrhosis, post-necrotic scarring) Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 52 gm/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Blood - leukemia TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 156 gm/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Blood - leukemia TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 160 mg/L REFERENCE : SCIEAS Science. (American Assoc. for the Advancement of Science, 1333 H St., NW, Washington, DC 20005) V.1- 1895- Volume(issue)/page/year: 236,933,1987 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW RREVAH Residue Reviews. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 54,1,1975 TOXICOLOGY REVIEW EVHPAZ EHP, Environmental Health Perspectives. (U.S. Government Printing Office, Supt of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 4,3,1973 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3 JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 23180 No. of Facilities: 390 (estimated) No. of Industries: 15 No. of Occupations: 27 No. of Employees: 8596 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 23180 No. of Facilities: 484 (estimated) No. of Industries: 11 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 8784 (estimated) No. of Female Employees: 2027 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 3082 9/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: CZ4200000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 29173400

合成路线

88-99-3 107-05-1 ~91% 131-17-9

文献：Liang, Zheng Yong; Wang, Li Li; Liu, Hui; Huang, Jin Shuo Journal of the Chilean Chemical Society, 2013 , vol. 58, # 1 p. 1558 - 1561

106-95-6 88-99-3 ~92% 131-17-9

文献：Muthusamy, Sengodagounder; Azhagan, Datshanamoorthy European Journal of Organic Chemistry, 2014 , vol. 2014, # 2 p. 363 - 370

182342-88-7 ~93% 131-17-9

文献：Ranu; Dutta; Guchhait Journal of Organic Chemistry, 2001 , vol. 66, # 16 p. 5624 - 5626

591-87-7 88-99-3 ~% 131-17-9

文献：US4112235 A1, ;

85-44-9 107-18-6 ~% 131-17-9

文献：Doklady 7. Konf. vysokomol. Soedin MoskauChem.Abstr., , p. 83,85 Doklady 7. Konf. vysokomol. Soedin MoskauChem.Abstr., , p. 3896

85-44-9 106-95-6 ~60% 131-17-9

文献：Akopyan, A. A.; Grigor, S. A.; Torosyan, G. O.; Babayan, A. T. J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1989 , vol. 62, # 8 p. 1904 - 1906,1776 - 1777

63770-79-6 106-95-6 ~% 131-17-9

文献：Journal of the Indian Chemical Society, , vol. 89, # 7 p. 975 - 979

85-44-9 ~% 131-17-9

文献：Journal of the Indian Chemical Society, , vol. 89, # 7 p. 975 - 979

上下游产品

上游产品  7
88-99-3 107-05-1 106-95-6 591-87-7
85-44-9 107-18-6 63770-79-6
下游产品  6
94-66-6 115782-91-7 36040-02-5 768-56-9
109-49-9 88-99-3

制备

1. 苯酐与液碱反应生成邻苯二甲酸钠盐，再与氯丙烯40-60℃，常压下酯化而得粗品。经过滤，中和、水洗、减压蒸馏，即为成品。原料消耗定额：苯酐（≥90%）780kg/t、氯丙烯（≥95）1060kg/t、液碱（40%）1080kg/t。

2. 在酯化锅内依次加入苯酐119kg、对苯二酚119g、丙烯醇121kg、苯156kg和65%硫酸5.47kg。加热反应，温度从80℃均匀上升到95℃，反应生成的苯和水共沸蒸出，经冷凝分层除水。苯连续回流，于每小时出水量小于100mL时结束反应，冷却。将生成物放入中和洗涤锅，补加苯68kg，加水200kg或5%碱液100kg交替中和洗涤，每次洗涤搅拌15min，静置分层，放去废水再洗，直至水层pH值为中性。然后将中性的醇化物加入脱醇锅，于80～140℃将苯蒸出，再减压蒸馏，收集155～165℃馏分即为成品。酯化反应式如下

海关

海关编码	2917349000
中文概述	2917349000 其他邻苯二甲酸酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917349000 other esters of orthophthalic acid。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%