259793-96-9

• 常用中文名：法匹拉韦
• 常用英文名：Favipiravir
• CAS号：259793-96-9
• 分子式：C₅H₄FN₃O₂
• 分子量：157.103
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 DNA/RNA合成
• 发布时间：2018-10-20 23:04:55
• 更新时间：2024-01-01 17:38:27
• T 705 是一种病毒RNA聚合酶 (RNA polymerase) 抑制剂，可转变为其活性形式 Favipiravir-ribofuranosyl-5′-triphosphate (RTP)。Favipiravir-RTP 抑制流感病毒RNA依赖性的RNA聚合酶 (RdRP) 活性，IC₅₀ 为 341 nM。

名称

• 中文名: 6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名: 5-fluoro-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide
• 中文别名: 2-羟基-3-甲酰胺基-5-氟吡嗪; 6-氟-3,4-二氢-3-氧代-吡嗪羧酰胺; 法匹拉韦
• 英文别名: 6-fluoro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide; 2-Pyrazinecarboxamide,6-fluoro-3-hydroxy; T-705; 6-fluoro-3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide; 6-Fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazinecarboxamide; 2-Pyrazinecarboxamide, 6-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-; Avigan; 6-Fluoro-3-hydroxypyrazine-2-carboxamide; favipiravir; UNII-EW5GL2X7E0

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 552.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 192 °C
• 分子式: C₅H₄FN₃O₂
• 分子量: 157.103
• 闪点: 288.0±30.1 °C
• 精确质量: 157.028748
• PSA: 88.84000
• LogP: 0.78
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.600
• 储存条件: 0-10°C;存放于惰性气体之中;避免空气,加热
• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；微溶：甲醇；极微溶：乙醇

生物活性

• 描述: Favipiravir 是一种病毒RNA聚合酶 (RNA polymerase) 抑制剂,可转变为其活性形式 Favipiravir-ribofuranosyl-5′-triphosphate (RTP)。Favipiravir-RTP 抑制流感病毒RNA依赖性的RNA聚合酶 (RdRP) 活性,IC50 为 341 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  IC50: 341 nM (RdRP)[1]

• 体外研究: Favipiravir(T 705)是一种抗病毒药物,可选择性抑制流感病毒的RNA依赖性RNA聚合酶。 Favipiravir(T 705)是一种新型抗病毒化合物,可选择性地有效抑制流感和许多其他RNA病毒的RNA依赖性RNA聚合酶(RdRP)。 Favipiravir-RTP不抑制人DNA聚合酶α,β或γ,IC50> 1 mM。人RNA聚合酶II的IC50为905μM;因此,对于流感病毒RdRP,Favipiravir的选择性是2,650倍,这与宿主细胞DNA和RNA合成的抑制作用不一致[1]。 Favipiravir(T 705)作为前药起作用,其细胞毒性预计与细胞系有关。 Favipiravir以剂量依赖性方式抑制细胞培养物中MNV诱导的CPE(EC50：250±11μM)和MNV RNA合成(EC50：124±42μM)。尽管有相当适度的抗病毒活性,但Favipiravir(T705)能够以100μg/ mL的浓度完全抑制诺如病毒复制,这是一种对宿主细胞几乎没有或没有副作用的浓度(细胞存活率> 80％) [2]。
• 体内研究: 与安慰剂相比,Favipiravir(T 705)(30 mg/kg /天,口服)可提高生存率。无论每日剂量的数量如何,Favipiravir(T705)还以33mg/kg /天或更高的剂量提供针对A/Duck/MN/1525/81(H5N1)病毒的显着保护。当每天给予4次时,所有小鼠都存活[1]。
• 细胞实验: Favipiravir（T705）的抗病毒活性使用MNV / RAW 264.7细胞系中基于MTS的CPE还原测定来确定。为此，在存在（或不存在）Favipiravir稀释系列（T705）的情况下，将RAW264.7细胞接种（1×104细胞/孔）于96孔板中并用MOI为0.001的MNV感染（3.13） -200μg/ mL）。温育3天后，即在感染的未处理细胞中观察到完全CPE，收集细胞培养物上清液，通过定量RT-PCR（qRT-PCR）定量病毒RNA载量。对于MTS还原测定，将MTS /吩嗪硫酸甲酯（PMS）储备溶液（2mg / mL MTS和46μg/ mL PMS的PBS溶液，pH6-6.5）在MEM中1/20稀释。向每个孔中加入75μLMTS/ PMS溶液，2小时后在498nm处读取光密度（OD）。 ％CPE降低计算为[（ODtreated）MNW-ODVC] / [ODCC-ODVC]×100，其中ODCC代表未感染的未处理细胞的OD，而ODVC和（ODtreated）CC代表感染的未处理细胞的OD和分别用化合物浓度处理的病毒感染的细胞。 EC50定义为保护50％细胞免受病毒诱导的CPE的化合物浓度。还通过MTS方法评估分子对宿主细胞的不利影响，方法是将未感染的细胞暴露于相同浓度的那番妇韦3天。 ％细胞存活率计算为（ODtreated / ODCC）×100，其中ODCC是未感染的未处理细胞的OD，OD处理是用化合物处理的未感染细胞。 CC50定义为将活细胞数减少50％的化合物浓度。选择性指数（SI）计算为CC50 / EC50 [2]。
• 动物实验: 小鼠[1] Favipiravir（T 705）也被证明可以保护小鼠免受各种流感病毒株的致死性感染。当Favipiravir在感染致死剂量的流感病毒A / Victoria / 3/75（H3N2），A / Osaka / 5/70（H3N2）或A / Duck / MN的小鼠中每天口服2或4次，持续5天/ 1525年至1581年（H5N1）。
• 参考文献:

  [1]. Furuta Y, et al. Favipiravir (T-705), a novel viral RNA polymerase inhibitor. Antiviral Res. 2013 Nov;100(2):446-54.

  [2]. Rocha-Pereira J, et al. Favipiravir (T-705) inhibits in vitro norovirus replication. Biochem Biophys Res Commun. 2012 Aug 10;424(4):777-80.

安全

• 海关编码: 2934999090

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中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
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