20175-84-2

• 常用中文名：异柿醌
• 常用英文名：isodiospyrin
• CAS号：20175-84-2
• 分子式：C₂₂H₁₄O₆
• 分子量：374.343
• 相关类别： 天然产物 醌类
• 发布时间：2018-03-10 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:22:56
• 异薯蓣皂苷是一种天然二聚萘醌,是一种人类DNA拓扑异构酶I(拓扑异酶)抑制剂。异薯蓣皂苷可以阻止DNA松弛和人类拓扑异构酶I的激酶活性。异薯蓣皂苷具有抗癌、抗菌和抗真菌活性[1][2][3]。

名称

• 中文名: 异柿醌
• 英文名: Isoldiospyrin
• 英文别名: Isodiospirin; (1,2'-Binaphthalene)-5,5',8,8'-tetrone, 1',4-dihydroxy-2,3'-dimethyl-, (-)-; [1,2'-Binaphthalene]-5,5',8,8'-tetrone, 1',4-dihydroxy-2,3'-dimethyl-, (-)-; 1',4-Dihydroxy-2,3'-dimethyl-1,2'-binaphthalene-5,5',8,8'-tetrone; isodiospyrin; [1,2'-Binaphthalene]-5,5',8,8'-tetrone, 1',4-dihydroxy-2,3'-dimethyl-

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 712.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.343
• 闪点: 398.3±29.4 °C
• 精确质量: 374.079041
• PSA: 108.74000
• LogP: 3.83
• 外观性状: 红色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.707
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: 异薯蓣皂苷是一种天然二聚萘醌,是一种人类DNA拓扑异构酶I(拓扑异酶)抑制剂。异薯蓣皂苷可以阻止DNA松弛和人类拓扑异构酶I的激酶活性。异薯蓣皂苷具有抗癌、抗菌和抗真菌活性[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  Topoisomerase I

• 体外研究: 异薯蓣皂苷(10-40μM)不诱导人拓扑异构酶 I(htopo I)-DNA共价复合物。然而,异薯蓣皂苷拮抗 喜树碱诱导的 htopo I型介导的 脱氧核糖核酸裂解。异薯蓣皂苷结合 htopo I型但不结合 脱氧核糖核酸在 脱氧核糖核酸不存在的情况下,异薯蓣皂苷对 htopo I型对剪接因子 2/替代剪接因子的激酶活性具有强烈的抑制作用[1]。 异薯蓣皂苷针对革兰氏阳性菌的 麦克风范围为 0.78至 50μg/mL异薯蓣皂苷针对铜绿假单胞菌 电话：15443和伤寒沙门氏菌的浓度范围为 50至 100μg/mL对 M、 螯合剂的 麦克风在 6.25和 25μg/mL之间[2]。 异薯蓣皂苷(30μM；120-144小时)显示出 81.4%的 蒙昧P生长抑制。30μM异薯蓣皂苷对 葡萄P.viticola的抗真菌活性为 57.7 %[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chun-Yuan Ting, et al. Isodiospyrin as a novel human DNA topoisomerase I inhibitor. Biochem Pharmacol. 2003 Nov 15;66(10):1981-91.

  [2]. B A Adeniyi, et al. Antibacterial activity of diospyrin, isodiospyrin and bisisodiospyrin from the root of Diospyros piscatoria (Gurke) (Ebenaceae). Phytother Res. 2000 Mar;14(2):112-7.

  [3]. Xiaoning Wang, et al. Antifungal metabolites from the roots of Diospyros virginiana by overpressure layer chromatography. Chem Biodivers. 2011 Dec;8(12):2331-40.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi