174671-46-6

• 常用中文名：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环
• 常用英文名：AN-2690
• CAS号：174671-46-6
• 分子式：C₇H₆BFO₂
• 分子量：151.931
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2018-03-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:54:53
• Tavaborole (AN-2690) 是一种抗真菌剂,能够抵抗毛癣菌属,有效治疗甲真菌病。

名称

• 中文名: 他伐硼罗
• 英文名: tavaborole
• 中文别名: 5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环
• 英文别名: Tavaborole; 5-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole; Kerydin; AN 2690; onychomycosis; UNII-K124A4EUQ3; 2,1-Benzoxaborole, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-; 5-fluoro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol; 5-fluoro-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol; 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole; 1,3-dihydro-5-fluoro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole; 5-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol; 5-Fluoro-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol; Tavaborole (USAN); 2,1-Benzoxaborole,5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy; AN-2690

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 230.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 120-122 °C
• 分子式: C₇H₆BFO₂
• 分子量: 151.931
• 闪点: 93.4±30.1 °C
• 精确质量: 152.044495
• PSA: 29.46000
• LogP: 0.04340
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.526
• 储存条件: -20°C， 干燥

生物活性

• 描述: Tavaborole (AN-2690) 是一种抗真菌剂,能够抵抗毛癣菌属,有效治疗甲真菌病。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: Tavaborole(AN-2690)显示出对新生隐球菌的活性增加8倍,对烟曲霉的活性增加8倍[1]。 Tavaborole(AN-2690)明显抑制表达GlLeuRS-D444A的细胞,但对表达GlLeuRS和GlLeuRS-D444E的细胞没有影响[2]。
• 参考文献:

  [1]. Baker SJ, et al. Discovery of a new boron-containing antifungal agent, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the potential treatment of onychomycosis. J Med Chem. 2006 Jul 27;49(15):4447-50.

  [2]. Zhou XL, et al. Post-transfer editing by a eukaryotic leucyl-tRNA synthetase resistant to the broad-spectrum drug AN2690. Biochem J. 2010 Sep 1;430(2):325-33.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

845301-93-1 ~58% 174671-46-6

文献：Anacor Pharmaceuticals Patent: US2007/265226 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 59 ;

651326-68-0 ~67% 174671-46-6

文献：ELI LILLY AND COMPANY Patent: WO2004/9578 A2, 2004 ; Location in patent: Page 36-37 ; WO 2004/009578 A2

456-47-3 ~% 174671-46-6

文献：ANACOR PHARMACEUTICALS INC. Patent: US2007/286822 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 48 ;

202865-66-5 ~% 174671-46-6

文献：Ding, Charles Z.; Zhang, Yong-Kang; Li, Xianfeng; Liu, Yang; Zhang, Suoming; Zhou, Yasheen; Plattner, Jacob J.; Baker, Stephen J.; Liu, Liang; Duan, Maosheng; Jarvest, Richard L.; Ji, Jingjing; Kazmierski, Wieslaw M.; Tallant, Matthew D.; Wright, Lois L.; Smith, Gary K.; Crosby, Renae M.; Wang, Amy A.; Ni, Zhi-Jie; Zou, Wuxin; Wright, Jon Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010 , vol. 20, # 24 p. 7317 - 7322

94569-84-3 ~% 174671-46-6

文献：Baker, Stephen J.; Zhang, Yong-Kang; Akama, Tsutomu; Lau, Agnes; Zhou, Huchen; Hernandez, Vincent; Mao, Weimin; Alley; Sanders, Virginia; Plattner, Jacob J. Journal of Medicinal Chemistry, 2006 , vol. 49, # 15 p. 4447 - 4450

5419-55-6 202865-66-5 ~% 174671-46-6

文献：Gunasekera, Dinara S.; Gerold, Dennis J.; Aalderks, Nathan S.; Chandra, J. Subash; Maanu, Christiana A.; Kiprof, Paul; Zhdankin, Viktor V.; Reddy, M. Venkat Ram Tetrahedron, 2007 , vol. 63, # 38 p. 9401 - 9405

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