2243-76-7

• 常用中文名：茜素黄R
• 常用英文名：Mordant Yellow 3R
• CAS号：2243-76-7
• 分子式：C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量：287.228
• 相关类别： 生物化工 生化试剂 酸碱指示剂
• 发布时间：2018-07-16 08:32:11
• 更新时间：2024-01-02 08:41:12
• 茜素黄R(媒染剂橙1)是一种水杨酸衍生物,是一种偶氮染料。茜素黄R主要用作pH指示剂,在化学检验和染色工业中用作生物染色剂[1]。

名称

• 中文名: 茜素黄R
• 英文名: (3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid
• 中文别名: 3-硝茜素; 5-(4-硝基苯基偶氮)水杨酸; 媒染橙 1; 媒染橙 1; 茜素黄 R; 茜素R; 媒介橙 1; 茜素橙; 5-(4-硝基苯基偶氮)水杨酸; 对硝基苯偶氮水杨酸钠
• 英文别名: Alizarine Yellow R; Alizarol Orange R; EINECS 217-002-4; Mordant Yellow 3R; 5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid; 5-(4-Nitrophenylazo)salicylic Acid; Kenachrome Orange; Alizarin yellow R; Terracotta 2RN; Terra Cotta RRN; Chrome Orange R; Chrome Orange N; 2-Hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)azo]benzoic Acid; C.I. Mordant Orange I; 5-(4-nitrophenylazo) salicylic acid; 5-(4-Nitrophenylazo)salicylic acid Alizarin Yellow R MO1; MFCD00067121; mordant orange 1; Pnbas; Chrome Orange MR; 2-Hydroxy-5-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoic acid; Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)diazenyl]-; benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(E)-(4-nitrophenyl)azo]-; Magracrom Orange; p-Nitrobenzeneazosalicylic Acid

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 571.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 250°C
• 分子式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.228
• 闪点: 299.4±30.1 °C
• 精确质量: 287.054230
• PSA: 128.07000
• LogP: 4.26
• 外观性状: 红色-棕色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.672
• 储存条件:

  保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定避免氧化物接触

  2.在浓硫酸中为红光黄色， 稀释后产生浅绿光黄色沉淀； 在浓硝酸中为黄色至琥珀色溶液。染料水溶液中， 加入浓盐酸为绿光黄色沉淀； 入氢氧化钠溶液为红光橙棕色.

• 水溶解性: SOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：71.68

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：191.5

  3、 等张比容（90.2K）：548.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.41

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：4

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：122

  7、 重原子数量：21

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：551

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：橙色结晶性粉末

  2. 密度（g/L,25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：253-254

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC 1mmHg）：未确定

  7. 折射率（nD20）：未确定

  8. 闪点（ºC）：比旋光度（）：未确定

  9. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  10. 蒸气压（Pa,25ºC）：未确定

  11. 饱和蒸气压（kPa,20ºC）：未确定

  12. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  13. 临界温度（ºC）：未确定

  14. 临界压力（KPa）：未确定

  15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  16. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  18. 溶解性：溶于水和乙醇，微溶于丙酮，难溶于其它溶剂。水溶液呈棕黄色。

生物活性

• 描述: 茜素黄R(媒染剂橙1)是一种水杨酸衍生物,是一种偶氮染料。茜素黄R主要用作pH指示剂,在化学检验和染色工业中用作生物染色剂[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Dhanush C, et al. Independent hydrothermal synthesis of the undoped, nitrogen, boron and sulphur doped biogenic carbon nanodots and their potential application in the catalytic chemo-reduction of Alizarine yellow R azo dye. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2021 Nov 5;260:119920.

MSDS

媒染橙 1 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Mordant Orange 1 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 媒染橙 1 百分比： .... CAS编码： 2243-76-7 俗名： Alizarin Yellow R , 5-(4-Nitrophenylazo)salicylic Acid 分子式： C13H8N3NaO5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 媒染橙 1 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 黄色-深黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 媒染橙 1 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: VO5310000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 媒染橙 1 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、致突变性：突变微生物检测系统：细菌-鼠伤寒沙门氏菌：500ug/plate 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VO5310000 CHEMICAL NAME : Salicylic acid, 5-((p-nitrophenyl)azo)- CAS REGISTRY NUMBER : 2243-76-7 LAST UPDATED : 199707 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C13-H9-N3-O5 MOLECULAR WEIGHT : 287.25 WISWESSER LINE NOTATION : WNR DNUNR DQ CVQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 500 ug/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 56,249,1978 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1488 No. of Facilities: 332 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 5677 (estimated) NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - T1335 No. of Facilities: 28 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 824 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T1335 No. of Facilities: 33 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 786 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: VO5310000
• 海关编码: 2901100000

合成路线

3147-53-3 ~% 2243-76-7

文献：Journal of the Chemical Society, , vol. 79, p. 50

14368-49-1 69-72-7 ~% 2243-76-7

文献：Journal of the Chemical Society, , vol. 47, p. 661

100-05-0 3147-53-3 ~% 2243-76-7

文献：Chemische Berichte, , vol. 40, p. 3453

100-05-0 3147-53-3 ~% 93656-74-7 2243-76-7

文献：Chemische Berichte, , vol. 40, p. 3453 Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), , vol. <2>78, p. 402 Chemische Berichte, , vol. 40, p. 3454

7664-93-9 7697-37-2 3147-53-3 ~% 2243-76-7

文献：Journal of the Chemical Society, , vol. 79, p. 50

上下游产品

上游产品  6
3147-53-3 14368-49-1 69-72-7 100-05-0
7664-93-9 7697-37-2
下游产品  6
101-51-9 100-01-6 21460-91-3 106-50-3
89-57-6 7664-41-7

制备

1.将对硝基苯胺加入水中，加入盐酸，加热溶解，将亚硝酸钠溶液分次加入，经过滤，加入水杨酸钠，加热至沸，冷却、过滤即为粗品。粗品经处理即为纯品茜素黄R钠盐.

2.将对硝基苯胺加到理论用量2倍的盐酸热溶液中，在快速搅拌下将胺盐热溶液以细流状缓慢加到碎冰中，保持温度为0～5℃，然后将亚硝酸钠溶液迅速加入，控制温度不超过5℃：

反应结束后进行过滤。将重氮盐结晶在搅拌下加到水杨酸钠溶液中，连续搅拌半小时以上：

静置4h后加热至沸腾，停止加热，慢慢冷却，然后过滤。结晶用沸水溶解，并加入活性炭和碳酸钠，煮沸10min趁热过滤，滤液中再加入少量活性炭，再煮沸，过滤。冷却结晶，干燥即可。

海关

海关编码	2927000090
中文概述	2927000090 其他重氮化合物、偶氮化合物等（包括氧化偶氮化合物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2927000090 other diazo-, azo- or azoxy-compounds。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%