7486-35-3

• 常用中文名：三丁基乙烯基锡
• 常用英文名：(6-Butyl-5-decen-5-yl)-λ2-stannane
• CAS号：7486-35-3
• 分子式：C₁₄H₃₀Sn
• 分子量：315.082
• 相关类别： 有机原料 有机金属类化合物 有机锡
• 发布时间：2018-06-19 18:30:05
• 更新时间：2024-01-12 11:06:08

• 三丁基乙烯基锡在金属钯催化剂参与下与有机亲电子试剂比如卤酸¹⁾和乙烯基三氟甲磺酸²⁾反应，在亲电体位置上引入乙烯基团.

  

  此外, 在温和的条件下加入金属钯催化剂三丁基乙烯基锡可以和高价碘发生甲叉偶联反应³⁾。

名称

• 中文名: 三丁基乙烯基锡
• 英文名: Tributyl(vinyl)tin
• 中文别名: 三正丁基(乙烯基)锡; 乙烯基三丁基锡
• 英文别名: Stannane, (1,2-dibutyl-1-hexen-1-yl)-; tributyl(ethenyl)stannane; (6-Butyl-5-decen-5-yl)-λ-stannane; EINECS 231-291-4; MFCD00009421

物化性质

• 密度: 1.085 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 104-106 °C3.5 mm Hg(lit.)
• 熔点: <0ºC
• 分子式: C₁₄H₃₀Sn
• 分子量: 315.082
• 闪点: >230 °F
• 精确质量: 316.121307
• LogP: 5.56070
• 外观性状: 透明无色至淡黄色液体
• 折射率: n20/D 1.478(lit.)
• 储存条件:

  密封于阴凉干燥环境

• 稳定性:

  1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

  2.对空气和湿气相对比较稳定，但因含有C-Sn键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

  3.乙烯基三丁基锡在现代有机合成中主要被用于金属钯催化的偶联反应，在底物分子中引入乙烯基。

  乙烯基三丁基锡和与sp²杂化碳原子相连的卤化物或者三氟磺酸酯在金属钯催化下发生的C-C偶联反应是该试剂目前最成熟和应用最广泛的反应。反应生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物，该反应也称为Stille反应。多种不同的钯催化剂均可用于该反应，金属配体对反应的活性影响较大。卤代烃中碘化物的活性最高，但溴化物的应用最广泛 。氯化物只有在结构特殊的分子中能够发生反应 ，二卤化物有可能实现选择性乙烯基化 。

  乙烯基三丁基锡另一个成熟的反应是与酰氯在钯催化下发生的C-C偶联反应，生成α,β-不饱和酮 。该反应一般在加热条件下进行，但最近有人在室温下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基锡与亚胺的加成反应。

  乙烯基三丁基锡与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应也经常得到应用。最近有人使用铑催化剂可以在该反应在水溶液中完成。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）： 无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:130

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色-淡黄色液体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.085

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：小于0

  5. 沸点（ºC,常压）：104-106

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

  7. 折射率： 1.478

  8. 闪点（ºC）： 无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，可以在不同的有机溶剂中使用，例如THF、DMF等。

MSDS

三丁基乙烯基锡 模块1. 化学品 产品名称： Tributylvinyltin 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 急性毒性（经皮） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害 急性水生毒性 第1级 慢性水生毒性 第1级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 皮肤接触有害 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 对水生生物有极毒性 长期影响对水生生物有极毒性 　防范说明 [预防]避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 三丁基乙烯基锡 模块2. 危险性概述 [急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 收集溢出物。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：三丁基乙烯基锡 百分比： >98.0%(W) CAS编码： 7486-35-3 分子式： C14H30Sn 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 不适用的灭火剂：棒状水 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保 紧急措施：足够通风。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 三丁基乙烯基锡 模块7. 操作处置与储存 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放于惰性气体环境中。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 接触极限： 　ACGIH TLV(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3 (skin) 　ACGIH TLV(STEL): 0.2 mg(Sn)/m3 (skin) 0.1 mg(Sn)/m3 　OSHA PEL(TWA): 个人防护用品 　呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法 规，使用通过政府标准的呼吸器。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 无色-极淡的黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程 114 °C/0.4kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 1.09 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 三丁基乙烯基锡 模块11. 毒理学信息 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2788 正式运输名称： 有机锡化合物, 液体, 不另作详细说明 包装等级： III 海洋污染物: Y 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H226-H301-H312-H315-H319-H372-H410
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417-P210-P260-P280-P305 + P351 + P338-P370 + P378
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R21;R25;R36/38;R48/23/25;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S35-S36/37/39-S45-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 2788 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2931900090

上下游产品

上游产品  10
1461-22-9 917-57-7 3536-96-7 1826-67-1
56-35-9 24850-33-7 960-16-7 688-73-3
74-86-2 1426-65-9
下游产品  10
107734-14-5 103441-73-2 3742-34-5 3295-97-4
3867-18-3 4973-29-9 37107-81-6 142719-88-8
141695-18-3 1461-23-0

制备

通过乙烯基溴化镁与三丁基氯化锡来制备。

海关

海关编码	2931900090
中文概述	2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
Summary	2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%