994-89-8

• 常用中文名：三丁基乙炔基锡
• 常用英文名：Tributylethynylstannane
• CAS号：994-89-8
• 分子式：C₁₄H₂₈Sn
• 分子量：315.082
• 相关类别： 有机原料 有机金属类化合物 有机锗
• 发布时间：2018-05-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 13:28:18

• 三丁基乙炔锡与底物分子中sp² 杂化碳相连的碘原子在Pd催化剂的作用下发生交叉偶联反应，在底物分子中引入乙炔基。

  典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的商品Pd都是该反应的催化剂，实验室常备的Pd(PPh₃)₄ 就可以满足该反应的需求。一般来讲，该反应可以在非常温和的条件下进行，一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高 (式1~式3)^[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，则可以得到二乙炔基碘 (式4)。

  

  将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热，四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生 [4+2] 反应，得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物 (式5)。最近有人报道在镍催化剂的存在下，三丁基锡自身发生偶联，生成烯炔产物也是一个很有意义的结果 (式6)。

  

名称

• 中文名: 三丁基乙烯锡
• 英文名: tributylstannylacetylene
• 中文别名: 乙炔基三正丁基锡
• 英文别名: MFCD00009420; Stannane, tributylethynyl-; Tributyl(ethynyl)stannane

物化性质

• 密度: 1.089 g/mL at 25 °C(lit.)
• 沸点: 281.6±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₂₈Sn
• 分子量: 315.082
• 闪点: 136.7±9.7 °C
• 精确质量: 316.121307
• LogP: 9.26
• 外观性状: 透明无色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: n20/D 1.476(lit.)
• 储存条件:

  储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定，避免强氧化剂 水分接触。

  2.含有C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:165

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体

  2. 密度（g/ mL,25℃）：1.089

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,0.2mmHg）：70

  7. 折射率：1.476

  8. 闪点（ºF）：165

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能够溶于大多数有机溶剂，通常在非极性溶剂中使用，例如甲苯。

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 乙炔基三正丁基锡 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Tributylstannylacetylene 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 易燃液体 (类别 4) 急性毒性, 经口 (类别 3) 急性毒性, 经皮 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 1) 急性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H227可燃液体 H301吞咽会中毒 H312皮肤接触有害。 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H372长期或反复接触可致器官损害。 H400对水生生物毒性极大。 警告申明 预防措施 P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。 P260不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 事故响应 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P314如感觉不适，须求医/ 就诊。 P322具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。 P391收集溢出物。 安全储存 P403 + P235保持低温，存放于通风良好处。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Tributylstannylacetylene 别名 : C14H28Sn 分子式 : 315.08 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Ethynyltributylstannane - 化学文摘登记号(CAS994-89-8 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（ 洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 锡/氧化锡 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 用水喷雾冷却未打开的容器。 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部 分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 透明, 液体 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 70 °C 在 0.3 hPa - lit. g) 闪点 74 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.089 g/cm3 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 热,火焰和火花。 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 长期或反复接触可致器官损害。 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞会中毒。 皮肤如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2788国际海运危规: 2788国际空运危规: 2788 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ORGANOTIN COMPOUND, LIQUID, N.O.S. (Ethynyltributylstannane) 国际海运危规: ORGANOTIN COMPOUND, LIQUID, N.O.S. (Ethynyltributylstannane) 国际空运危规: Organotin compound, liquid, n.o.s. (Ethynyltributylstannane) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 对水是极其危害的，即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H312-H315-H319-H372-H400
• 警示性声明: P273-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P314
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R21
• 安全声明 (欧洲): S35-S36/37/39-S45-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 2788 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2931900090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
1461-22-9 1066-26-8 115570-70-2 65032-27-1
56-35-9 74-86-2 1067-97-6 3757-88-8
1066-87-1 100411-28-7
下游产品  10
1112-00-1 3757-88-8 14545-08-5 171290-53-2
536-74-3 935-14-8 125803-61-4 56-35-9
688-73-3 160539-03-7

制备

通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备。

海关

海关编码	2931900090
中文概述	2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
Summary	2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%