299-88-7

• 常用中文名：二苯甲酰硫胺素
• 常用英文名：Dibenzoyl Thiamine
• CAS号：299-88-7
• 分子式：C₂₆H₂₆N₄O₄S
• 分子量：490.57400
• 相关类别： 研究领域 其他
• 发布时间：2018-06-21 11:02:28
• 更新时间：2024-01-02 22:11:05
• Dibenzoyl Thiamine (Bentiamine) 是硫胺素的衍生物。在体内被快速吸收到并转化成硫胺素。

名称

• 中文名: 二苯甲酰硫胺素
• 英文名: [(Z)-4-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-formylamino]-3-benzoylsulfanylpent-3-enyl] benzoate
• 英文别名: O,S-Dibenzoyl-thiamin; Dibenzoylthiamine; Bentiaminum [INN-Latin]; O,S-Bis(benzoyl)thiamine disulfide; Bentiamine [INN]; Dibenzoylthiamin; Dibenzoyl ThiaMine; Bentiamina [INN-Spanish]; N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-(4-benzoyloxy-2-benzoylsulfanyl-1-methyl-but-1-enyl)-formamide; O,S-Dibenzoylthiamine; Bentiamine

物化性质

• 密度: 1.291g/cm3
• 沸点: 718.2ºC at 760mmHg
• 熔点: 173ºC
• 分子式: C₂₆H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 490.57400
• 闪点: 388.1ºC
• 精确质量: 490.16700
• PSA: 140.78000
• LogP: 5.59490
• 蒸汽压: 1.78E-20mmHg at 25°C
• 折射率: 1.639
• 储存条件: 室温
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积141

  7.重原子数量:35

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:750

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：白色结晶性粉末。无臭。几乎无味

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：173

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：难溶于水，溶于酸性水溶液

生物活性

• 描述: Dibenzoyl Thiamine (Bentiamine) 是硫胺素的衍生物。在体内被快速吸收到并转化成硫胺素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: 二苯甲酰硫胺是由硫胺素和苯甲酸组成的硫醇型硫胺素。它不会被神经氨酸酶(硫胺素分解酶)分解,使其比盐酸硫胺素更适合食品加工[1]。
• 体内研究: 雄性Wistar大鼠在饮食水平高达1000 ppm时进行6个月的慢性毒性研究表明,二苯甲酰硫胺没有特定的毒性作用。大鼠的致畸性研究表明,二苯甲酰基硫胺素没有胚胎毒性或致畸作用。在细菌系统,显性致死试验和体内细胞遗传学试验中对致突变性的试验表明,二苯甲酰基硫胺素没有致突变性。二苯甲酰硫胺代谢成维生素Br和苯甲酸,苯甲酸部分几乎在尿中定量排泄,如马尿酸[1]。
• 动物实验: 大鼠：65只雄性和65只雌性Sprague-Dawley大鼠的组饲喂含有二苯甲酰基硫胺素的饮食，其含量为1000ppm（第1组）和10000ppm（第2组）。第三组喂食对照饮食。通过计算机将动物分配到基于体重的组，使得所有组中的平均体重大致相等。每组动物在第52周被杀死，其余动物在第105周被杀死。每天记录所有健康不良或对治疗反应的迹象。每周对动物进行称重[1]。
• 参考文献:

  [1]. Heywood R, et al. Tumorigenic and toxic effect of O,S-dibenzoyl thiamine hydrochloride in prolonged dietaryadministration to rats. Toxicol Lett. 1985 Jul;26(1):53-8.

MSDS

二苯甲酰硫胺素 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Dibenzoyl Thiamine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：二苯甲酰硫胺素 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 299-88-7 分子式： C26H26N4O4S 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 二苯甲酰硫胺素 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 173°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 二苯甲酰硫胺素 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:2120 mg/kg orl-mus LD50:7480 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DH6908500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 二苯甲酰硫胺素 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 急性毒性：不可用。 生态学数据: 三、生态学数据： 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DH6908500 CHEMICAL NAME : Benzoic acid, thio-, S-ester with N-((4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-N-(4-hydro xy- 2-mercapto-1-methyl-1-butenyl)formamide benzoate (ester) CAS REGISTRY NUMBER : 299-88-7 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C26-H26-N4-O4-S HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7480 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 62,123,1966 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2120 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 62,123,1966

安全

• RTECS号: DH6908500

合成路线

67-03-8 ~% 299-88-7

文献：US2752348 , ; DE929551 , ; Yakugaku Zasshi, , vol. 73, p. 705,707 Chem.Abstr., , p. 7017 Yakugaku Zasshi, , vol. 74, p. 993,994 Chem.Abstr., , p. 11664

上下游产品

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制备

在维生素B1的水溶液中加入氢氧化钠使成碱性，再与苯甲酰氯反应而得。