56-06-4

• 常用中文名：2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
• 常用英文名：2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine
• CAS号：56-06-4
• 分子式：C₄H₆N₄O
• 分子量：126.12
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 嘧啶类化合物 羟基嘧啶
• 发布时间：2018-05-29 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:37:30
• 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine 是一种特异性的 I 型三磷酸鸟苷环化水解酶 (GTP cyclohydrolase I；蛋白从头合成中的限速酶) 抑制剂,抑制 BH4 的合成 和 NO 的产生。

名称

• 中文名: 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
• 英文名: 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine
• 中文别名: 2,6-二氨基嘧啶-4-醇
• 英文别名: 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one; 2,6-Diaminopyrimidin-4-one; 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine; 2,6-diaminopyrimidin-4-ol; 4-Pyrimidinol, 2,6-diamino-; 2,4-Diamino-6-hydroxy; 2,6-diamino-4-hydroxy-pyrimidine; 6-hydroxy-2,4-diaminopyrimidine; 2,6-Diamino-4(1H)-pyrimidinone; AURORA KA-376; MFCD00006098; 2,4-Diamino-6-pyrimidinone; 2,6-Diaminopyrimidin-4(1H)-one; EINECS 200-254-4; 2,4-diaminohypoxanthine; 6-Aminoisocytosine; 6-Hydroxy-2,4-pyrimidinediamine; DAHP; 2,4-DIAMINO-6-HYDROXY PYRIMIDINE

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 524.0±53.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 285-286 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.12
• 闪点: 270.7±30.9 °C
• 精确质量: 126.054161
• PSA: 98.05000
• LogP: -1.29
• 外观性状: 略白色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.770
• 储存条件:

  本品应密封避光保存。

  内衬塑料袋，外用编织袋包装。贮存于阴凉、通风、干燥处，防晒、防潮，远离火种、热源。搬运时轻装轻卸，避免包装破损。

• 稳定性:

  低毒。操作人员宜穿戴防护用具，避免接触皮肤。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：32.78

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：78.8

  3、 等张比容（90.2K）：262.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：122.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：12.99

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.8

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：17

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：93.5

  7、 重原子数量：9

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：205

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：黄色针状结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：260~270

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine 是一种特异性的 I 型三磷酸鸟苷环化水解酶 (GTP cyclohydrolase I；蛋白从头合成中的限速酶) 抑制剂,抑制 BH4 的合成 和 NO 的产生。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  GTP cyclohydrolase I[1]

• 参考文献:

  [1]. Sung YJ, et al. 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine, an inhibitor of GTP cyclohydrolase I, suppresses nitric oxide production by chicken macrophages. Int J Immunopharmacol. 1994 Feb;16(2):101-8.

MSDS

2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 百分比： >98.0%(HPLC)(T) CAS编码： 56-06-4 俗名： 2,4-Diamino-6-pyrimidinol 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 分子式： C4H6N4O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 修改号码：6 模块9. 理化特性 颜色： 白色-极淡的红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 286°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 修改号码：6 模块14. 运输信息 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 29335995

合成路线

696-83-3 ~% 56-06-4

文献：Popova; Studentsov Russian Journal of General Chemistry, 1997 , vol. 67, # 3 p. 435 - 438

108-98-5 100061-59-4 ~% 831-91-4 56-06-4

文献：Terashima, Isamu; Kohda, Kohfuku Journal of Medicinal Chemistry, 1998 , vol. 41, # 4 p. 503 - 508

上下游产品

上游产品  3
108-98-5 100061-59-4 696-83-3
下游产品  10
3764-01-0 7355-55-7 69205-79-4 116436-03-4
3054-70-4 137205-94-8 137205-95-9 2387-48-6
155405-80-4 156-83-2

制备

将硝酸胍在甲醇钠（或５０％ＮａＯＨ）液中加热搅拌，回流半小时后，滴加氰乙酸甲酯，回流２小时，反应毕，加热回收甲醇。残留物中加热水使之溶解，升温达８０℃时，加醋酸调ｐＨ＝８，析出产品结晶，冷至２０℃以下，过滤、洗涤、干燥即得。

海关

海关编码	2933599090
中文概述	2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%